| Nome del prodotto | 2-(1-metilguanidino)etil diidrogeno fosfato, Aplodan |
| Numero CAS | 6903-79-3 |
| Formula molecolare | C4H12N3O4P |
| Peso Molecolare | 197.13 |
| SORRISI Codice | NC(N(C)CCOP(O)(O)=O)=N |
| Numero MDL | MFCD00868297 |
| ID Pubchem | 23342 |
| InChiKey | FOIPWTMKYXWFGC-UHFFFAOYSA-N |
Proprietà chimiche
Questo derivato del sale fosfato di guanidina è una polvere cristallina da bianca a giallo pallido che si decompone a 244 gradi. La sua densità prevista è 1,65 g/cm³ e richiede conservazione a-20 gradi per garantire la stabilità del legame estere fosfato e del gruppo guanidino. Il composto è leggermente solubile in acqua ma mostra una buona solubilità in solventi organici polari come metanolo, etanolo, DMF e acetone. Il guanidino Il gruppo (-C(NH)NH₂) è fortemente basico, mentre la porzione diidrogeno fosfato è acida, consentendogli potenzialmente di esistere come sale interno in soluzione. Il contatto con ossidanti, acidi e basi forti deve essere evitato per prevenire l'idrolisi dell'estere fosfato o cambiamenti chimici irreversibili nel gruppo guanidinico.
Descrizione
Il 2-[carbamimidoil(metil)ammino]etil diidrogeno fosfato è un precursore strutturalmente unico per i fosfati bioattivi. La sua molecola integra tre farmacofori chiave: un'unità guanidina (mimando una catena laterale di arginina, che partecipa alle interazioni di legame ionico e idrogeno), un legante amminico terziario (che fornisce separazione spaziale e un potenziale sito di protonazione) e un diidrogeno fosfato terminale (che funge da gruppo di testa polare o precursore della fosforilazione). Questa struttura poliionica lo rende un importante sintone per imitare frammenti di amminoacidi o nucleotidi fosforilati, rivestendo un valore speciale nella progettazione della sonda e nello sviluppo del profarmaco.
Usi
1.Sintesi farmaceutica
Funge da elemento chiave per le imitazioni fosforilate dei -peptidi penetranti cellulari (CPP), utilizzati per migliorare la permeabilità della membrana cellulare di oligonucleotidi o farmaci peptidici. Il suo gruppo guanidino può imitare la funzione di traslocazione di membrana dell'arginina, mentre l'estere fosfato può essere scisso enzimaticamente a livello intracellulare per rilasciare il carico utile attivo. Utilizzato anche nella sintesi di sonde bioattive mirate fosfochinasi o fosfatasi e come precursore sintetico per analoghi nucleotidici nella ricerca sui farmaci antivirali e antitumorali.
2. Ricerca e sviluppo agrochimico
Esplorato come intermedio sintetico per nuovi regolatori della crescita delle piante o induttori di resistenza sistemica acquisita (SAR). La sua struttura fosfoguanidina può imitare frammenti carichi di molecole di segnalazione della difesa delle piante (ad es. oligogalatturonidi), attivando potenzialmente le risposte immunitarie delle piante per migliorare la resistenza delle colture contro i patogeni. Utilizzato anche nella progettazione di fungicidi sistemici o profarmaci insetticidi per migliorare l'assorbimento fogliare e la traslocazione.
3.Sintesi di materiali funzionali
Agisce come monomero zwitterionico o modificatore di superficie per preparare rivestimenti biocompatibili resistenti all'adsorbimento proteico (ad esempio, per dispositivi medici). Le sue cariche positive e negative simultanee possono formare un denso strato di idratazione, riducendo efficacemente il biofouling non-specifico. Inoltre, può essere utilizzato per sintetizzare idrogel intelligenti-sensibili al pH, il cui comportamento di rigonfiamento/contrazione cambia con il pH ambientale a causa di stati di carica alterati.
4. Elemento costitutivo della sintesi organica
Funziona come un linker polare multifunzionale con gruppi protettivi ortogonali nella sintesi peptidica in fase solida (SPPS) o nella sintesi di oligonucleotidi per introdurre modifiche alla fosforilazione o alla guanidinilazione. Il suo gruppo guanidinico può formare legami ammidinici con composti carbonilici, fungendo da strumento unico per la chimica della bioconiugazione. Serve anche come composto modello per studiare la conformazione e le interazioni ioniche di molecole di tipo fosfoguanidina-in soluzione.
Etichetta sexy: 2-(1-metilguanidino)etil diidrogeno fosfato, aplodan, Cina 2-(1-metilguanidino) etil diidrogeno fosfato, produttori di aplodan, fornitori, 10487-71-5, 15366-32-2, Ma 2 enoil cloruro Crotonoil cloruro, C CCCCCCCCCCC OO, OC Cl CCC, OC OCC CN CCNNH Cl
