Nome del prodotto	1-benzidril-3-iodoazetidina
Numero CAS	125735-40-2
Formula molecolare	C₁₆H₁₆IN
Peso Molecolare	349.21
SORRISI Codice	IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C1
MDL n.	MFCD08062427
ID Pubchem	7330610
Chiave InChi	IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N

Itinerario sintetico

Sintesi:125735-40-2

	→
33301-41-6		125735-40-2

Produttività	Sintesi	Procedura sperimentale
100%	Con ioduro di potassio In 1,2-dimetossietano; Acqua a 20 gradi; Riflusso	Passaggio 1: 1-benzidril-3-iodoazetidina ioduro di potassio (530 mg, 3,14 mmol) è stato aggiunto a una soluzione di 1-benzilazetidin-3-il metansolfonato (500 mg, 1,57 mmol) in una miscela di acqua (2,5 mL) e 1,2-dimetossietano (2,5 mL) a temperatura ambiente. La miscela di reazione è stata quindi riscaldata a riflusso e agitata per 3 ore. Dopo raffreddamento a temperatura ambiente, la miscela di reazione è stata diluita aggiungendo acqua (50 mL) e acetato di etile (50 mL). La fase acquosa è stata separata ed estratta con acetato di etile (2 x 70 mL). Le fasi organiche combinate sono state lavate con una soluzione satura di cloruro di sodio (40 mL), essiccate su solfato di sodio, filtrate e concentrate a secchezza. Il composto del titolo è stato ottenuto come solido giallo (550 mg, 100%). LCMS (ESI-APCI) m/z 350,0 (M+H)+
62%	Con ioduro di potassio In 1,2-dimetossietano; acqua	Preparazione 21 di 1-benzidril-3-iodoazetidina: una soluzione di ioduro di potassio (60 g, 0,361 mol) in acqua (300 ml) è stata aggiunta a una soluzione di 1-benzidril-3-metansolfonilossiazetidina (vedere WO-A-96/05193) (60 g, 0,189 mol) in 1,2-dimetossietano (600 ml). La miscela di reazione è stata riscaldata a riflusso per 2,5 ore. Successivamente, la reazione è stata raffreddata a temperatura ambiente e ripartita tra acetato di etile e carbonato di sodio acquoso diluito. Lo strato organico è stato essiccato su Na SO , filtrato e il solvente rimosso sotto pressione ridotta. Il residuo è stato purificato mediante cromatografia su colonna di gel di silice, eluendo con dietil etere. Il prodotto è stato ricristallizzato da etere diisopropilico per produrre il composto del titolo (41 g, 62%). 1H-NMR (CDCl3): δ= 7.10-7.50 (10H, m), 4,70 (1H, s), 4,40-4,50 (1H, m), 3,80-4,0 (2H, m), 3,40-3,60 (2H,m).

Proprietà chimiche

Questo derivato della iodoazetidina è un solido con un punto di fusione di 101-102 gradi e un punto di ebollizione previsto elevato. Il suo peso molecolare sostanziale e il contenuto di iodio contribuiscono a un'elevata densità (~1,55). È solubile nei comuni solventi organici come THF e DMF ma insolubile negli alcani non-polari. Il legame carbonio-iodio è moderatamente fotolabile e può essere soggetto a riduzione; pertanto, lo stoccaggio a Si consiglia di 2-8 gradi con protezione dalla luce per mantenere la sua integrità come agente alchilante elettrofilo.

Descrizione

1-benzidrile-3-iodoazetidina è un eterociclo a quattro membri, altamente funzionalizzato e filtrato, progettato per il rilascio mirato. Presenta tre elementi critici: uno ioduro alchilico secondario reattivo sull'anello azetidinico (un buon gruppo uscente per le reazioni SN2), un gruppo benzidrilico stericamente voluminoso che protegge l'azoto dell'anello e la tensione intrinseca dell'anello dell'azetidina, che può essere sfruttata nell'apertura dell'anello reazioni. Ciò lo rende un'impalcatura elettrofila preziosa e protetta.

Usi

1.Sintesi farmaceutica
Utilizzata nella sintesi di inibitori enzimatici basati su meccanismi-(suicidio). La iodoazetidina può agire come agente alchilante per i nucleofili del sito attivo-(cisteina, istidina) negli enzimi bersaglio. Il gruppo benzidrilico può essere successivamente rimosso per rivelare un'ammina secondaria per un'ulteriore coniugazione o per modulare la solubilità.

2. Ricerca e sviluppo agrochimico
Esplorato come una porzione pro-per gli antidepressivi erbicidi. Lo ioduro reattivo consente l'attacco covalente alle molecole trasportatrici che prendono di mira specifici tessuti vegetali. La successiva scissione enzimatica potrebbe rilasciare localmente un composto antiprotettivo attivo a base di azetidina-.

3.Sintesi di materiali funzionali
Può essere utilizzato come iniziatore o agente di trasferimento di catena- nelle polimerizzazioni radicaliche controllate (ad esempio, polimerizzazione radicalica a trasferimento di atomi-ATRP). Il legame ioduro di carbonio- è suscettibile alla scissione omolitica, generando radicali per avviare la crescita del polimero dal nucleo di azetidina, portando a polimeri a forma di stella-.

4. Elemento costitutivo della sintesi organica
Un substrato versatile per studiare le reazioni stereospecifiche di apertura dell'anello- e di sostituzione di eterocicli di azoto filtrati. Lo ioduro è un eccellente gruppo uscente per lo spostamento nucleofilo, consentendo l'introduzione di diversi nucleofili (N,O,S,C) nella posizione 3 dell'anello azetidinico mantenendo l'azoto protetto.

Etichetta sexy: 1-benzidril-3-iodoazetidina, Cina produttori 1-benzidril-3-iodoazetidina, fornitori, S 3 Amino 2 2 dimetil 4 oxoazetidin 1 yl idrogeno solforato, 102507-49-3, 1400764-60-4, Cloridrato di 3-(metilsulfonil)azetidina, HCl di 3-(metilsulfonil)azetidina, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OSO ON1C CCCHN C1 OO