1-cloro-3-ciclopropilbenzene

Questo composto si ottiene tipicamente come un liquido limpido, da incolore a giallo pallido con un debole odore aromatico. La sua formula molecolare è C9H9Cl, corrispondente ad un peso molecolare di 152,62. Il punto di ebollizione è di circa 205–210 gradi a pressione atmosferica, con una densità calcolata vicina a 1,12 g/cm³ a ​​20 gradi. È miscibile con i comuni solventi organici tra cui diclorometano, acetato di etile, toluene ed esano, pur mostrando una solubilità trascurabile in acqua. La molecola è costituita da un anello benzenico sostituito con un atomo di cloro in posizione 1 e un gruppo ciclopropilico in posizione 3. L'atomo di cloro viene attivato verso la sostituzione nucleofila aromatica e le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da metalli di transizione, mentre l'anello ciclopropilico teso può partecipare alle trasformazioni di apertura dell'anello in condizioni appropriate. Il composto è stabile in normali condizioni di stoccaggio ma deve essere tenuto lontano da agenti ossidanti forti e basi forti. Si consiglia lo stoccaggio in contenitori ermeticamente chiusi in un'area fresca e ben ventilata. Può causare irritazione alla pelle e agli occhi, richiedendo precauzioni standard di laboratorio.

1 Chloro 3 ciclopropilbenzene è un arene disostituito caratterizzato da un atomo di cloro e un gruppo ciclopropilico in una relazione meta sull'anello benzenico. La porzione ciclopropilica introduce una significativa tensione dell'anello e caratteristiche elettroniche uniche grazie ai suoi orbitali di Walsh, che possono interagire con il sistema aromatico π e influenzare sia la reattività che le proprietà fisiche. L'atomo di cloro funge da maniglia versatile per un'ulteriore funzionalizzazione attraverso accoppiamenti incrociati catalizzati da palladio, come le reazioni di Suzuki, Sonogashira e Buchwald Hartwig, consentendo l'introduzione di diversi sostituenti arilici, eteroarilici o amminici. Il modello di meta sostituzione conferisce una geometria piegata che può essere sfruttata nella progettazione di molecole con forme tridimensionali specifiche. Questa combinazione di un carbociclo filtrato e un alogeno reattivo su una struttura aromatica rigida rende il composto un prezioso elemento costitutivo nella sintesi organica e nella chimica medicinale per costruire molecole più complesse con proprietà elettroniche e steriche su misura.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questo derivato del clorociclopropilbenzene viene utilizzato come elemento costitutivo per sintetizzare composti con potenziale attività contro i disturbi neurologici e il cancro. Il gruppo ciclopropilico può fungere da bioisostere metabolicamente stabile per isopropile o altri gruppi alchilici, spesso migliorando la stabilità metabolica e riducendo la flessibilità conformazionale. L'atomo di cloro consente la diversificazione in fase avanzata attraverso reazioni di accoppiamento incrociato, consentendo l'esplorazione sistematica delle relazioni attività della struttura. I derivati ​​​​che incorporano questa impalcatura sono stati esplorati come ligandi per recettori accoppiati a proteine ​​G e inibitori enzimatici.

Ricerca agrochimica
Nella chimica per la protezione delle colture, questo composto funge da precursore per lo sviluppo di nuovi insetticidi e fungicidi con profili ambientali migliorati. La porzione ciclopropilica può migliorare la lipofilicità per una migliore penetrazione nella cuticola e contribuire alla stabilità metabolica in condizioni sul campo. Il cloro consente un'ulteriore funzionalizzazione per ottimizzare l'affinità del bersaglio e la selettività contro i parassiti, riducendo al minimo la tossicità fuori bersaglio. Tali derivati ​​sono studiati per la loro attività contro agenti patogeni e insetti agricoli.

Applicazioni della scienza dei materiali
Il nucleo aromatico rigido e l'anello ciclopropilico teso rendono questo composto prezioso per la progettazione di materiali elettronici organici e cristalli liquidi. L'incorporazione in polimeri coniugati tramite polimerizzazione ad accoppiamento incrociato produce materiali con proprietà optoelettroniche sintonizzabili per applicazioni in diodi organici a emissione di luce e transistor ad effetto di campo. Il gruppo ciclopropilico può influenzare l'impaccamento molecolare e le caratteristiche di trasporto della carica, consentendo la regolazione fine delle prestazioni del materiale.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, 1 cloro 3 ciclopropilbenzene partecipa a diverse trasformazioni tra cui accoppiamenti incrociati catalizzati da palladio, sostituzione nucleofila aromatica (in condizioni forzanti) e reazioni di metallazione dirette. L'anello ciclopropilico può subire l'apertura dell'anello in condizioni riduttive o ossidative per accedere a catene alchiliche funzionalizzate con stereochimica definita. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi di prodotti naturali e materiali funzionali in cui la combinazione di un manico alogeno e un carbociclo filtrato offre opportunità per l'elaborazione molecolare controllata.

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