4-cloro-3-metilbenzene-1,2-diammina cloridrato

Questo composto viene generalmente isolato come una polvere cristallina di colore da biancastro a marrone chiaro con un leggero odore simile ad un'ammina. La sua formula molecolare è C7H10Cl2N2, corrispondente ad un peso molecolare di 193,07. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 215-220 gradi (dec.), spesso accompagnato da decomposizione evidenziata dall'oscuramento e dallo sviluppo di gas. La densità calcolata è di circa 1,45 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una buona solubilità in solventi protici polari tra cui acqua, metanolo ed etanolo a causa della forma di sale cloridrato, mentre mostra una moderata solubilità in dimetilsolfossido e una solubilità limitata in solventi aprotici come acetonitrile e acetone. Il composto è praticamente insolubile negli idrocarburi non polari inclusi dietil etere ed esano. I due gruppi amminici primari sono suscettibili all'ossidazione in caso di esposizione prolungata all'aria, particolarmente in soluzione. Si consiglia la conservazione in contenitori ambrati ermeticamente chiusi in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi) per prevenire la degradazione ossidativa e mantenere la purezza. Il contatto con agenti ossidanti forti, cloruri acidi e isocianati deve essere gestito con adeguate precauzioni di laboratorio.

Il 4-cloro-3-metilbenzene-1,2-diammina cloridrato è costituito da un anello benzenico sostituito con un atomo di cloro in posizione 4, un gruppo metilico in posizione 3 e due gruppi amminici primari nelle posizioni 1 e 2, isolati come sale cloridrato. La relazione orto tra i due gruppi amminici crea un sito di chelazione capace di legare ioni metallici o di partecipare a reti di legami idrogeno. Le ammine donatrici di elettroni controbilanciano parzialmente l'effetto di ritiro degli elettroni del sostituente del cloro, creando un sistema aromatico polarizzato con asimmetria elettronica definita. La forma del sale cloridrato migliora la solubilità in acqua e le caratteristiche di manipolazione rispetto alla base libera, fornendo un solido cristallino stabile per la conservazione a lungo termine. Il gruppo metilico contribuisce al carattere idrofobico e all'influenza sterica, mentre l'atomo di cloro offre un ulteriore strumento per un'ulteriore funzionalizzazione attraverso la sostituzione aromatica nucleofila o reazioni di accoppiamento incrociato. Questa combinazione di più siti reattivi su un'impalcatura aromatica compatta rende il composto un prezioso intermedio per la costruzione di diverse molecole nella chimica farmaceutica e dei materiali.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questa diammina funge da elemento costitutivo per l'assemblaggio di inibitori della chinasi e modulatori dei recettori. I due gruppi amminici orto-correlati consentono la costruzione di nuclei di benzimidazolo e chinossalina attraverso la condensazione con acidi carbossilici o composti 1,2-dicarbonilici. Questi sistemi eterociclici fusi sono prevalenti nei farmaci mirati all'oncologia e alle malattie infettive, dove i sostituenti cloro e metile possono modulare l'affinità di legame e la stabilità metabolica.

Piattaforma di sintesi eterociclica
Il composto è ampiamente utilizzato nella sintesi di eterocicli contenenti azoto-tra cui benzimidazoli, chinossaline e fenazine. Il motivo dell'orto-diamina subisce ciclocondensazione con vari elettrofili come acidi carbossilici, aldeidi e chetoni per generare diversi sistemi di anelli. Questi prodotti eterociclici trovano applicazioni sia nella ricerca farmaceutica che nella scienza dei materiali come componenti di molecole funzionali e complessi di coordinazione.

Precursore di coloranti e pigmenti
Le diammine aromatiche sono preziosi intermedi nella produzione di coloranti e pigmenti azoici. La presenza di sostituenti sia cloro che metile consente-la messa a punto delle proprietà di assorbimento del cromoforo e influenza l'affinità del colorante per diversi substrati. I derivati ​​di questa impalcatura sono studiati per le loro caratteristiche di colore e proprietà di solidità nelle applicazioni tessili e di stampa.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio aromatico multifunzionale, questo composto partecipa a diverse trasformazioni tra cui l'acilazione selettiva di un gruppo amminico, la diazotazione seguita da accoppiamento azoico e l'accoppiamento incrociato-catalizzato dal metallo-nel sito del cloro. Le due ammine possono essere protette in modo differenziale per consentire la funzionalizzazione sequenziale, consentendo la costruzione di sistemi aromatici sostituiti asimmetricamente. Il suo modello di reattività ben-definito lo rende prezioso per sintetizzare librerie di benzeni polisostituiti per lo sviluppo di metodi e la sintesi di prodotti naturali.

Etichetta sexy: 4-cloro-3-metilbenzene-1,2-diammina cloridrato, Cina 4-cloro-3-metilbenzene-1,2-diammina cloridrato produttori, fornitori, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarbossaldeide, 2 5 Dimetossi 1 1 4 1 terfenile 4 4 ​​dicarbaldeide, 62940-38-9, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1