7-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridina

Questa sostanza è tipicamente ottenuta come un solido cristallino da biancastro a giallo pallido con solo un debole odore caratteristico. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 158-162 gradi, indicando un reticolo cristallino ben-ordinato. La densità calcolata è di circa 1,20 g/cm³ in condizioni ambientali, con una formula molecolare di C12H16BN3O2 e un peso molecolare di 245,09. Presenta una buona solubilità nei comuni solventi organici tra cui diclorometano, tetraidrofurano, dimetilsolfossido e acetato di etile, mentre mostra una moderata solubilità in metanolo ed etanolo e una limitata solubilità in acqua e idrocarburi alifatici come l'esano. La porzione di estere boronato di pinacolo è suscettibile a una lenta idrolisi in caso di esposizione prolungata all'umidità, richiedendo la conservazione in condizioni anidre. Si consiglia la conservazione in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte (argon o azoto) a temperatura ridotta (2–8 gradi) per mantenere la stabilità e prevenire la degradazione. Il contatto con agenti ossidanti forti, basi forti e sali di metalli di transizione deve essere gestito con adeguate precauzioni di laboratorio.

7-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridina rappresenta un sistema eteroaromatico fuso in cui un anello triazolico è anulato a un nucleo piridinico, creando un'impalcatura rigida, carente di elettroni con una maniglia di estere boronato nella posizione 7. Il nucleo di [1,2,4]triazolo[1,5-a]piridina combina la capacità di legame idrogeno degli azoti triazolici con il carattere carente di π dell'anello piridinico, offrendo più siti per l'interazione con bersagli biologici o centri metallici. L'acido boronico protetto dal pinacolo fornisce un partner di accoppiamento incrociato mascherato che può essere svelato in condizioni blande o impiegato direttamente nelle reazioni Suzuki-Miyaura. La struttura biciclica fusa conferisce rigidità conformazionale e definisce un vettore spaziale specifico per il sostituente boronato, consentendo un orientamento preciso negli eventi di riconoscimento molecolare. Questa combinazione di un nucleo eteroaromatico privilegiato con una versatile maniglia sintetica rende questa molecola un prezioso elemento costitutivo per la costruzione di architetture complesse nella chimica medicinale e nella scienza dei materiali.

Sintesi farmaceutica
Nei programmi di scoperta di farmaci, questa triazolopiridina funzionalizzata con boronato- funge da intermedio chiave per l'assemblaggio di inibitori della chinasi, modulatori della fosfodiesterasi e agenti antimicrobici. Il nucleo eterociclico fuso è un farmacoforo riconosciuto che appare in composti destinati a una serie di aree terapeutiche tra cui oncologia, neurologia e malattie infettive. L'impugnatura in boronato consente accoppiamenti Suzuki-Miyaura con diversi alogenuri arilici ed eteroarilici, consentendo una rapida esplorazione delle relazioni struttura-attività attorno allo scaffold triazolopiridinico. La natura carente di elettroni-del nucleo può migliorare l'affinità di legame con le proteine ​​bersaglio attraverso le interazioni di impilamento π e di legame idrogeno.

Chimica di coordinazione e complessi metallici
I molteplici atomi di azoto all'interno della struttura della triazolopiridina creano un sistema di ligandi polidentati in grado di stabilizzare gli ioni dei metalli di transizione in vari stati di ossidazione. I complessi metallici derivati ​​da questo composto vengono studiati per la loro attività catalitica nelle reazioni di accoppiamento incrociato, nei processi di ossidazione e nelle trasformazioni fotoredox. La geometria rigida e planare del sistema ad anelli fusi impone geometrie di coordinazione ben-definite, consentendo la costruzione di complessi metallici con strutture prevedibili e proprietà elettroniche sintonizzabili per applicazioni nella catalisi omogenea.

Scienza dei materiali e applicazioni di rilevamento
La coniugazione π-estesa e il carattere carente di elettroni-del nucleo di triazolopiridina lo rendono prezioso per lo sviluppo di materiali funzionali tra cui sensori fluorescenti e semiconduttori organici. L'incorporazione in polimeri coniugati attraverso reazioni di accoppiamento incrociato produce materiali con proprietà optoelettroniche personalizzate per applicazioni in diodi organici a emissione di luce e transistor a effetto di campo. La porzione boronato può anche servire come elemento di riconoscimento per analiti contenenti diolo-, consentendo lo sviluppo di sonde fluorescenti per glucosio, dopamina e altre molecole biologicamente rilevanti.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio eteroaromatico multifunzionale, questo composto partecipa a diverse trasformazioni oltre la chimica di cross{0}}accoppiamento standard. Il gruppo boronato è coinvolto nelle amminazioni Chan-Lam, nelle reazioni ossidative di Heck e nelle addizioni coniugate, mentre il nucleo triazolopiridinico può subire una sostituzione elettrofila nelle posizioni attivate dagli azoti dell'anello. Il sistema eterociclico fuso funge anche da piattaforma per lo studio delle reazioni di metallazione diretta e di funzionalizzazione C – H, consentendo l'accesso a derivati ​​polisostituiti con regiochimica controllata per la sintesi di prodotti naturali e lo sviluppo di metodi.

Etichetta sexy: 7-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridina, Cina 7-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridina produttori, fornitori, 2 4 Acido difluoro 3 propossifenil boronico, 1255945-85-7, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioxaborolan 2 yl fenil acido acetico, Acido 4-fluoro-2-metossifenilboronico, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O