Tert-Butil 6-ciano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-indolo-1-carbossilato

Questa sostanza si ottiene tipicamente come un solido-da biancastro a giallo pallido senza odore distinto. Il suo punto di fusione non è ben definito, con la decomposizione che spesso avviene prima della liquefazione a temperature elevate. La formula molecolare è C20H25BN2O4, corrispondente ad un peso molecolare di circa 368,24. La densità calcolata è stimata intorno a 1,13 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una buona solubilità nei comuni solventi organici tra cui diclorometano, tetraidrofurano, acetato di etile e dimetilsolfossido, mentre mostra una solubilità limitata in metanolo ed etanolo e una solubilità trascurabile in acqua e idrocarburi alifatici. L'area della superficie polare topologica è di circa 73 Ų, riflettendo la presenza di più accettori di legami idrogeno. Il composto presenta zero donatori di legami idrogeno e quattro accettori di legami idrogeno. La porzione di estere boronato pinacol è suscettibile a lenta idrolisi in seguito a esposizione prolungata all'umidità, mentre il gruppo protettivo Boc può essere scisso in condizioni acide. Per mantenere la stabilità, si consiglia la conservazione in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte (argon o azoto) a temperatura ridotta (2–8 gradi). Il contatto con agenti ossidanti forti, acidi forti e basi deve essere gestito con adeguate precauzioni di laboratorio.

Il tert-butil 6-ciano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1H-indolo-1-carbossilato rappresenta un derivato indolico multifunzionale in cui un composto protetto da pinacolo l'acido boronico è posizionato nella posizione 3 del nucleo dell'indolo, un gruppo ciano risiede nella posizione 6 e l'azoto dell'indolo è protetto con un gruppo terz-butossicarbonile (Boc). Il nucleo dell'indolo stesso è un'impalcatura eteroaromatica privilegiata ampiamente diffusa nei prodotti naturali e farmaceutici, offrendo sia carattere ricco di elettroni che capacità di legame idrogeno attraverso il suo atomo di azoto. Il gruppo protettivo Boc funge da maschera temporanea per l'indolo NH, prevenendo reazioni indesiderate durante le manipolazioni sintetiche pur rimanendo facilmente rimovibile in condizioni leggermente acide. L'estere boronato pinacolico fornisce una maniglia di accoppiamento incrociato mascherato che può essere svelata in condizioni Suzuki-Miyaura, consentendo l'introduzione di diversi sostituenti arilici ed eteroarilici. Il gruppo ciano in posizione 6 contribuisce ad ulteriore carattere di elettron-attrattore e funge da gruppo funzionale versatile che può essere trasformato in ammine, tetrazoli o acidi carbossilici. Questa combinazione di un acido boronico protetto, un'ammina latente e un sostituente che attrae elettroni su una struttura indolica rigida crea un elemento costitutivo versatile per la costruzione di architetture molecolari complesse nella chimica medicinale e nella scienza dei materiali.

Intermedio farmaceutico
Nei programmi di scoperta di farmaci, questo estere indolo boronato protetto da Boc- funge da elemento chiave per l'assemblaggio di inibitori della chinasi e modulatori dei recettori accoppiati a proteine ​​G. Il nucleo dell’indolo è un’impalcatura privilegiata in chimica farmaceutica, presente in numerosi agenti terapeutici mirati all’oncologia, alla neurologia e all’infiammazione. Il manico in boronato consente agli accoppiamenti Suzuki-Miyaura con diversi alogenuri arilici ed eteroarilici di generare strutture biariliche, mentre il gruppo ciano può essere ridotto all'ammina corrispondente per un'ulteriore funzionalizzazione o convertito in tetrazoli come bioisosteri dell'acido carbossilico. Il gruppo Boc fornisce una protezione ortogonale che può essere rimossa selettivamente in condizioni acide, consentendo la diversificazione in fase avanzata-dell'azoto indolico.

Applicazioni della scienza dei materiali
Il nucleo di indolo rigido e coniugato, combinato con il gruppo ciano che attrae elettroni, rende questo composto prezioso per lo sviluppo di materiali elettronici organici, inclusi diodi organici a emissione di luce e fotovoltaici organici. L'impugnatura in boronato consente l'incorporazione nei polimeri coniugati tramite polimerizzazione ad accoppiamento incrociato, consentendo la regolazione precisa dei gap di banda e delle proprietà di trasporto della carica. Il gruppo Boc può essere rimosso per rivelare l'indolo libero NH, che può partecipare ai legami idrogeno e influenzare l'impaccamento molecolare nei film sottili.

Biologia chimica e sviluppo di sonde
Nella ricerca in biologia chimica, questo composto funge da precursore per la sintesi di sonde fluorescenti e molecole bioattive per lo studio dei percorsi biologici. Il nucleo di indolo può contribuire a legare le interazioni con i bersagli proteici, mentre la maniglia di boronato consente la coniugazione con tag di affinità o fluorofori. Il gruppo ciano fornisce una maniglia per un'ulteriore elaborazione o può fungere da reporter spettroscopico a infrarossi per il monitoraggio degli eventi di legame.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio eteroaromatico multifunzionale, questo composto partecipa a diverse trasformazioni oltre la chimica di cross{0}}accoppiamento standard. L'estere boronato si impegna nelle amminazioni Chan-Lam, nelle reazioni ossidative di Heck e nelle addizioni coniugate. Il gruppo Boc può essere rimosso per rivelare l'indolo NH per le reazioni di N-alchilazione o N-arilazione. Il gruppo ciano subisce reazioni di riduzione, idrolisi e cicloaddizione per accedere a diversi gruppi funzionali. Questo profilo di reattività ortogonale lo rende prezioso per sintetizzare librerie di indoli polisostituiti, analoghi di prodotti naturali e architetture molecolari complesse dove è richiesta l'introduzione controllata di più gruppi funzionali.

Etichetta sexy: tert-butil 6-ciano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1h-indolo-1-carbossilato, Cina tert-butile Produttori, fornitori di 6-ciano-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)-1h-indolo-1-carbossilato, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioxaborolan 2 yl fenil acido acetico, 2096329-68-7, Acido 4-fluoro-2-metossifenilboronico, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O