1-Bromo-4-(pentafluorosulfanil)benzene

Questo composto si ottiene tipicamente come un liquido limpido, da incolore a giallo pallido con un debole odore aromatico. La sua formula molecolare è C6H4BrF5S, corrispondente ad un peso molecolare di 283,06. Il punto di ebollizione è di circa 175–180 gradi a pressione atmosferica, con una densità calcolata vicina a 1,85 g/cm³ a ​​20 gradi. È miscibile con i comuni solventi organici tra cui diclorometano, toluene ed etere etilico, mentre mostra una solubilità trascurabile in acqua e idrocarburi alifatici. La molecola presenta un anello benzenico sostituito con un atomo di bromo e un gruppo pentafluorosulfanile in relazione para. Il gruppo SF5 è altamente elettronegativo e stericamente esigente e conferisce proprietà elettroniche e fisico-chimiche uniche. Il composto è stabile in normali condizioni di stoccaggio ma deve essere tenuto lontano da agenti ossidanti forti e basi forti. Si consiglia di conservare in contenitori ermeticamente chiusi in un'area fresca, ben-ventilata e protetta dalla luce.

1 Il bromo 4 (pentafluorosulfanil)benzene è un elemento costitutivo aromatico caratterizzato dalla presenza del gruppo pentafluorosulfanile raro e altamente elettronattrattore. Questa porzione SF5, spesso descritta come un "gruppo super trifluorometilico", presenta una forte sottrazione di elettroni induttiva, elevata lipofilia ed eccezionale stabilità termica e chimica. L'atomo di bromo nella posizione para funge da maniglia versatile per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da -metallo-di transizione, inclusi gli accoppiamenti Suzuki, Sonogashira e Buchwald-Hartwig. La combinazione di questi due sostituenti su un'impalcatura aromatica rigida crea una molecola con proprietà elettroniche uniche che possono influenzare in modo significativo il comportamento dei candidati farmaci, dei prodotti agrochimici e dei materiali funzionali. Il gruppo SF5 è sempre più riconosciuto in chimica farmaceutica come un potente strumento per modulare la stabilità metabolica, la permeabilità della membrana e l'affinità di legame, spesso superando i tradizionali motivi fluorurati sotto questi aspetti.

Intermedio farmaceutico
Questo bromoarene contenente SF5- viene impiegato nella sintesi di farmaci candidati in cui il gruppo pentafluorosulfanile è destinato a migliorare le proprietà farmacocinetiche. Il forte carattere di elettronattrazione- e l'elevata lipofilia della porzione SF5 possono migliorare la permeabilità della membrana e la stabilità metabolica contribuendo al tempo stesso a interazioni di legame uniche con bersagli biologici. La gestione del bromo consente la diversificazione in fase avanzata-attraverso reazioni-di accoppiamento incrociato, facilitando l'esplorazione sistematica delle relazioni struttura-attività nei programmi mirati all'oncologia, ai disturbi del sistema nervoso centrale e alle malattie infettive.

Ricerca agrochimica
Nella chimica per la protezione delle colture, questo composto funge da precursore per lo sviluppo di nuovi insetticidi, fungicidi ed erbicidi con profili ambientali migliorati. Il gruppo SF5 conferisce una maggiore lipofilicità per la penetrazione della cuticola e un'eccezionale stabilità metabolica in condizioni sul campo, portando potenzialmente a un'efficacia più-duratura con tassi di applicazione ridotti. Il bromo consente un'ulteriore funzionalizzazione per ottimizzare l'affinità del bersaglio e la selettività contro i parassiti riducendo al minimo la-tossicità fuori bersaglio.

Applicazioni della scienza dei materiali
Le caratteristiche elettroniche uniche del gruppo pentafluorosulfanile rendono questo composto prezioso per la progettazione di materiali funzionali avanzati. L'incorporazione in cristalli liquidi, semiconduttori organici e materiali ottici non lineari può conferire maggiore stabilità termica, proprietà di trasporto di carica e comportamento dielettrico. L'impugnatura del bromo consente il collegamento covalente alle dorsali polimeriche o all'ancoraggio superficiale, facilitando lo sviluppo di rivestimenti speciali, dispositivi elettro-ottici e materiali ad alte- prestazioni per applicazioni impegnative.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, l'1-bromo 4 (pentafluorosulfanil)benzene partecipa a diverse trasformazioni tra cui gli accoppiamenti incrociati-catalizzati dal palladio-, la sostituzione nucleofila aromatica (in condizioni forzanti) e le reazioni di scambio di metalli con alogeno-. Il gruppo SF5 rimane intatto nella maggior parte delle condizioni di reazione, consentendo l'introduzione del motivo pentafluorosulfanilarile in architetture molecolari complesse. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi contenenti SF5 di prodotti naturali, prodotti farmaceutici e materiali funzionali in cui questo raro sostituente conferisce proprietà elettroniche e steriche uniche.

Etichetta sexy: 1-bromo-4-(pentafluorosulfanil)benzene, produttori e fornitori di 1-bromo-4-(pentafluorosulfanil)benzene in Cina, 122455-37-2, 2 2 3 3 3 Pentafluoropropil Trifluorometansolfonato, 3 Fluoro 2 iodoanilina cloridrato, 4 Nitrofenil Trifluorometansolfonato, Metil 2-trifluorometil-solfonil-ossiacetato, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO