Acido 2-(trifluorometil)chinolin-3-carbossilico

Questo composto viene generalmente isolato come una polvere cristallina-da biancastro a giallo pallido. La sua formula molecolare è C11H6F3NO2, corrispondente ad un peso molecolare di 241,17. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 185-190 gradi, spesso con decomposizione osservata in caso di riscaldamento prolungato al di sopra di questo intervallo. La densità calcolata è di circa 1,49 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una moderata solubilità in solventi aprotici polari come dimetilsolfossido e dimetilformammide, una solubilità limitata in metanolo ed etanolo e una solubilità trascurabile in acqua e solventi non-polari come diclorometano ed esano. La molecola contiene un nucleo di chinolina con un gruppo trifluorometile in posizione 2 e un acido carbossilico in posizione 3. La funzionalità dell'acido carbossilico può formare sali con basi organiche e inorganiche. La conservazione in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente adeguata, sebbene per la conservazione prolungata si consigliano condizioni essiccate. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

L'acido 2-(trifluorometil)chinolina-3-carbossilico è un derivato chinolinico funzionalizzato che porta un gruppo trifluorometilico elettron-attrattore nella posizione 2- e un acido carbossilico nella posizione 3. Il nucleo della chinolina, un sistema eteroaromatico fuso che combina un anello benzenico con un anello piridinico, fornisce un'impalcatura rigida e planare capace di interazioni π-stacking e di legami idrogeno attraverso l'azoto chinolinico. Il sostituente trifluorometile migliora significativamente il carattere di carenza di elettroni del sistema ad anello conferendo stabilità metabolica e lipofilicità. L'acido carbossilico offre una soluzione versatile per un'ulteriore derivatizzazione attraverso la formazione di ammidi, l'esterificazione o la generazione di sali. La vicinanza dell'acido carbossilico all'anello trifluorometil-sostituito crea un ambiente polarizzato che può influenzare le interazioni di legame con bersagli biologici. Questa combinazione di un nucleo eteroaromatico privilegiato con un forte gruppo elettron-attrattore e un acido carbossilico modificabile rende il composto un prezioso elemento costitutivo per la costruzione di molecole biologicamente attive in chimica medicinale.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questo acido carbossilico trifluorometilchinolina funge da elemento chiave per la sintesi di agenti antimalarici, antibatterici e antitumorali. Il nucleo della chinolina è un’impalcatura privilegiata che appare in numerose classi terapeutiche, inclusi gli antibiotici chinolonici e gli inibitori della chinasi. L'acido carbossilico consente un comodo accoppiamento dell'ammide con farmacofori contenenti ammine-, mentre il gruppo trifluorometile migliora la stabilità metabolica e può migliorare la permeabilità della membrana attraverso una maggiore lipofilicità.

Anti-Ricerca infiammatoria
I derivati ​​di questo scaffold sono studiati per il loro potenziale come inibitori degli enzimi coinvolti nelle vie infiammatorie, come la ciclossigenasi e la lipossigenasi. La struttura rigida della chinolina può posizionare l'acido carbossilico per un'interazione ottimale con i residui del sito attivo, mentre il gruppo trifluorometile contribuisce all'affinità di legame attraverso effetti idrofobici ed elettronici. Questi composti vengono valutati per la loro capacità di ridurre l’infiammazione in modelli di artrite e altre condizioni infiammatorie.

Elemento costitutivo per metallo-Quadri organici
La combinazione di un eterociclo di azoto e di un acido carbossilico rende questo composto adatto come collegamento nella costruzione di strutture metallo-organiche. La struttura rigida e planare può conferire stabilità e una geometria dei pori ben-definita alle strutture risultanti, che vengono studiate per lo stoccaggio, la separazione e le applicazioni catalitiche del gas. I gruppi trifluorometilici possono introdurre un carattere idrofobo e influenzare le interazioni quadro-ospite.

Intermedio di sintesi organica
Essendo un versatile elemento costitutivo eteroaromatico, questo composto partecipa a diverse trasformazioni tra cui l'esterificazione, la formazione di ammidi e la riduzione nell'alcol o aldeide corrispondente. L'anello chinolinico può subire sostituzione elettrofila nelle posizioni attivate dai gruppi acido carbossilico e trifluorometile. La sua utilità si estende alla sintesi di sistemi eterociclici fusi più complessi attraverso reazioni di ciclizzazione, consentendo l'accesso a librerie di composti a base di chinolina-per lo screening farmaceutico e applicazioni di scienza dei materiali.

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