Metile 2,6-difluoronicotinato

Questo composto viene generalmente ottenuto come polvere cristallina da bianca a biancastra-. La sua formula molecolare è C7H5F2NO2, corrispondente ad un peso molecolare di 173,12. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 58-62 gradi. È solubile nei comuni solventi organici tra cui diclorometano, acetato di etile, metanolo e tetraidrofurano, mentre mostra una solubilità limitata in acqua e una solubilità trascurabile negli idrocarburi alifatici come l'esano. La molecola è costituita da un anello piridinico con atomi di fluoro nelle posizioni 2 e 6 e un estere metilico nella posizione 3. La funzionalità estere è suscettibile all'idrolisi in condizioni acide o basiche, mentre gli atomi di fluoro contribuiscono al carattere carente di elettroni dell'anello piridinico e forniscono stabilità metabolica. Si consiglia la conservazione in contenitori ermeticamente chiusi, protetti dalla luce e dall'umidità, in condizioni fresche e asciutte. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti, acidi forti e basi forti.

Il metil 2,6-difluoronicotinato è un derivato piridinico difluorurato appartenente alla famiglia degli esteri dell'acido nicotinico. La molecola combina due atomi di fluoro in posizioni fiancheggianti l'anello di azoto con un estere metilico nella posizione 3 del nucleo piridinico. Il modello di sostituzione del 2,6-difluoro crea un sistema aromatico fortemente carente di elettroni attraverso gli effetti induttivi combinati degli atomi di fluoro e dell'azoto dell'anello, influenzando in modo significativo sia la reattività chimica che il riconoscimento biologico. La porzione estere fornisce un equivalente di acido carbossilico protetto, offrendo una soluzione versatile per un'ulteriore funzionalizzazione attraverso idrolisi, transesterificazione o riduzione nell'alcol corrispondente. Gli atomi di fluoro migliorano la stabilità metabolica e la lipofilicità e allo stesso tempo fungono da potenziali maniglie per il monitoraggio NMR del 19F negli studi biologici. Questa impalcatura compatta e multifunzionale è un prezioso elemento costitutivo nella chimica medicinale e nella sintesi organica per la costruzione di eterocicli fluorurati più complessi con potenziali applicazioni farmaceutiche.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questo estere piridinico difluorurato viene utilizzato come elemento costitutivo per sintetizzare composti con potenziale attività contro il cancro, l'infiammazione e i disturbi metabolici. L'estere può essere idrolizzato nel corrispondente acido carbossilico per l'accoppiamento dell'ammide con farmacofori contenenti ammine, consentendo la rapida generazione di librerie per studi sulle relazioni struttura-attività. Il motivo 2,6-difluoropiridina appare in vari inibitori della chinasi e modulatori dei recettori, dove gli atomi di fluoro contribuiscono all'affinità di legame attraverso effetti elettronici e una migliore stabilità metabolica.

Elemento costitutivo per sistemi eterociclici
Il composto funge da precursore per la costruzione di sistemi eterociclici fusi come pirido[2,3 d]pirimidine, pirazolo[3,4 b]piridine e imidazo[1,2 a]piridine attraverso reazioni di ciclocondensazione. La natura carente di elettroni dell'anello piridinico difluorurato influenza la regiochimica e la reattività di queste ciclizzazioni, mentre gli atomi di fluoro possono essere trattenuti per modulare le proprietà elettroniche degli eterocicli risultanti per interazioni target migliorate.

Intermedio per derivati ​​dell'acido nicotinico fluorurato
L'idrolisi dell'estere produce acido 2,6-difluoronicotinico, un prezioso elemento costitutivo per preparare analoghi fluorurati dell'acido nicotinico con potenziale attività biologica. Questi derivati ​​sono studiati per la loro capacità di modulare il metabolismo dei lipidi, agire come agenti antidislipidemici o servire come ligandi per i recettori accoppiati alle proteine ​​G. Gli atomi di fluoro possono migliorare l'affinità di legame attraverso effetti elettronici e migliorare la stabilità metabolica rispetto all'acido nicotinico non sostituito.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, il metil 2,6-difluoronicotinato partecipa a diverse trasformazioni tra cui reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da palladio (dopo la conversione nell'alogenuro o triflato corrispondente), sostituzione nucleofila aromatica (in condizioni forzanti) e strategie di metallazione diretta. Gli atomi di fluoro possono servire come gruppi direttivi per l'ortofunzionalizzazione o essere spostati in condizioni appropriate per introdurre ulteriore diversità. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi di prodotti naturali e materiali funzionali in cui il nucleo di piridina difluorurata conferisce proprietà elettroniche e di legame idrogeno desiderabili.

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