2-bromo-5-clorotiazolo

Questa sostanza è tipicamente ottenuta come un solido cristallino che varia dal bianco sporco al beige chiaro. La sua formula molecolare è C3HBrClNS, corrispondente ad un peso molecolare di 198,47. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 48–52 gradi, riflettendo un reticolo cristallino ben-definito. Il punto di ebollizione è di circa 200–205 gradi a pressione atmosferica, con una densità calcolata vicina a 2,01 g/cm³. Si dissolve facilmente nei comuni solventi organici tra cui diclorometano, acetato di etile, tetraidrofurano e dimetilsolfossido, mentre mostra una solubilità limitata in metanolo e una solubilità trascurabile in acqua e idrocarburi alifatici come l'esano. La molecola contiene un anello tiazolico sostituito con atomi di bromo e cloro rispettivamente nelle posizioni 2 e 5. La natura attrattiva di elettroni sia degli atomi di alogeno che dell'azoto tiazolico crea un sistema eteroaromatico carente di elettroni, attivando gli alogeni verso la sostituzione nucleofila aromatica e le reazioni di accoppiamento incrociato. Si consiglia lo stoccaggio in contenitori ermeticamente chiusi in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi) per prevenire la decomposizione e la degradazione indotta dalla luce-. Dovrebbe essere evitato il contatto con nucleofili forti, basi forti e agenti riducenti.

2 Bromo 5 clorotiazolo è un composto eteroaromatico dialogenato caratterizzato da un anello tiazolico a cinque membri con bromo in posizione 2 e cloro in posizione 5. Il nucleo tiazolico, contenente sia atomi di zolfo che di azoto, fornisce una piattaforma aromatica carente di elettroni con proprietà elettroniche distintive. I due atomi di alogeno offrono reattività ortogonale: il bromo in posizione 2 è generalmente più reattivo nelle reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da palladio a causa del legame C – Br più debole, mentre il cloro in posizione 5 può essere spostato selettivamente in condizioni nucleofile più forzanti. La vicinanza degli alogeni all'anello di azoto e zolfo crea un ambiente elettronico polarizzato che può influenzare sia la reattività chimica che il riconoscimento biologico. Questa impalcatura compatta e densamente funzionalizzata funge da elemento costitutivo versatile per la costruzione di molecole più complesse a base di tiazolo in chimica medicinale e scienza dei materiali, dove l'anello tiazolico è riconosciuto per la sua capacità di imitare i legami ammidici e partecipare alle interazioni dei legami idrogeno con bersagli biologici.

Intermedio farmaceutico
Questo tiazolo dialogenato viene impiegato nella sintesi di inibitori della chinasi, agenti antimicrobici e altri composti terapeutici. Gli atomi di bromo e cloro consentono reazioni sequenziali di accoppiamento incrociato-, consentendo l'introduzione controllata di diversi gruppi arilici, eteroarilici o amminici in posizioni specifiche. I derivati ​​tiazolici preparati da questa impalcatura hanno mostrato attività contro il cancro, le infezioni batteriche e le malattie infiammatorie, dove il nucleo tiazolico può impegnarsi in interazioni chiave di legame idrogeno con i siti attivi degli enzimi.

Elemento fondamentale per la sintesi eterociclica
La combinazione di due atomi di alogeno consente la costruzione di sistemi eterociclici fusi come tiazolo[4,5 b]piridine, tiazolo[5,4 d]pirimidine e altri sistemi ad anelli di azoto-zolfo attraverso reazioni di ciclocondensazione. Questi sistemi ad anello sono studiati per le loro proprietà farmacologiche, con il nucleo tiazolico che fornisce rigidità conformazionale e capacità di legame idrogeno. La reattività ortogonale di bromo e cloro consente la costruzione graduale di complesse architetture policicliche con un preciso controllo regiochimico.

Ricerca agrochimica
Nella chimica per la protezione delle colture, questo composto funge da precursore per lo sviluppo di nuovi fungicidi e insetticidi. È noto che i derivati ​​tiazolici interferiscono con gli enzimi essenziali nei parassiti e negli agenti patogeni, tra cui la succinato deidrogenasi nei funghi e l'acetilcolinesterasi negli insetti. Gli atomi di alogeno consentono la regolazione fine della lipofilicità e delle proprietà elettroniche per ottimizzare l'affinità target e la persistenza ambientale, mentre il nucleo tiazolico garantisce un legame specifico con gli enzimi target.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un versatile intermedio sintetico, il 2 bromo 5 clorotiazolo partecipa a diverse trasformazioni tra cui accoppiamenti incrociati catalizzati da palladio (Suzuki, Sonogashira, Buchwald Hartwig), sostituzione nucleofila aromatica e funzionalizzazione sequenziale che sfrutta la reattività dell'alogeno ortogonale. Il bromo può essere coinvolto nell'accoppiamento incrociato mentre il cloro rimane intatto per un successivo spostamento, consentendo un rapido assemblaggio di librerie di tiazoli polisostituiti. La sua utilità si estende alla sintesi di materiali funzionali e sonde molecolari in cui l'anello tiazolico conferisce proprietà desiderabili come la coordinazione dei metalli e la stabilità metabolica.

Etichetta sexy: 2-bromo-5-clorotiazolo, produttori e fornitori di 2-bromo-5-clorotiazolo in Cina, 33225-73-9, 525-76-8, 696-30-0, anello eteroaromatico, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridina 2 il 2 2 2 trifluoroacetammide, O C1C2 CC CC C2N CC O1