7-Bromo-5-cloro-1H-pirrolo[2,3-c]piridina

Questo composto si ottiene tipicamente come un solido cristallino di colore dal bianco sporco al giallo pallido. La sua formula molecolare è C7H4BrClN2, corrispondente ad un peso molecolare di 231,48. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 210-215 gradi, spesso con decomposizione osservata in seguito a riscaldamento prolungato. La densità calcolata è di circa 1,96 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una solubilità limitata nei comuni solventi organici come diclorometano e metanolo, ma si dissolve più facilmente in solventi aprotici polari come dimetilsolfossido e dimetilformammide. Il composto è praticamente insolubile in acqua e idrocarburi alifatici. La molecola contiene un nucleo eterociclico fuso pirrolo[2,3-c]piridina con bromo in posizione 7- e cloro in posizione 5-. Entrambi gli atomi di alogeno vengono attivati ​​verso la sostituzione nucleofila aromatica e l'accoppiamento incrociato catalizzato dai-metalli di transizione-a causa della natura elettronattrattore degli atomi di azoto dell'anello. Il pirrolo NH è acido e può partecipare ai legami idrogeno. Si consiglia la conservazione in contenitori ambrati ermeticamente chiusi in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi) per prevenire la decomposizione indotta dalla luce. Dovrebbe essere evitato il contatto con basi forti, nucleofili forti e agenti ossidanti forti.

7-Bromo-5-cloro-1H-pirrolo[2,3-c]piridina è un composto eteroaromatico dialogenato appartenente alla famiglia delle pirrolopiridine, caratterizzato da un sistema ad anelli fusi in cui un anello pirrolico è fuso con un anello piridinico in un [2,3-c] orientamento. Questa impalcatura ricca di azoto-fornisce più siti accettanti di legami idrogeno e un donatore di legami idrogeno attraverso il pirrolo NH, consentendo interazioni specifiche con bersagli biologici come le tasche leganti l'ATP della chinasi. Gli atomi di bromo e cloro nelle posizioni 7 e 5 rispettivamente offrono reattività ortogonale: il bromo è generalmente più reattivo negli accoppiamenti incrociati catalizzati dal palladio a causa del legame C – Br più debole, mentre il cloro può essere spostato selettivamente in condizioni nucleofile più forzanti. Il carattere carente di elettroni impartito dagli azoti dell'anello attiva entrambi gli alogeni verso la funzionalizzazione, consentendo l'introduzione di diversi gruppi arilici, eteroarilici o amminici. Questa impalcatura compatta e densamente funzionalizzata è un prezioso elemento costitutivo in chimica medicinale per la costruzione di inibitori della chinasi e altri agenti terapeutici in cui il nucleo rigido di pirrolopiridina può occupare tasche di legame dell'ATP con elevata complementarità mentre gli alogeni forniscono maniglie per l'esplorazione sistematica della relazione struttura-attività.

Intermedio farmaceutico
Questa pirrolopiridina dialogenata è ampiamente utilizzata nella sintesi di inibitori della chinasi che colpiscono il cancro e le malattie infiammatorie. Gli atomi di bromo e cloro consentono reazioni sequenziali di accoppiamento incrociato-, consentendo l'introduzione controllata di diversi gruppi arilici o eteroarilici in posizioni specifiche per ottimizzare l'affinità e la selettività di legame. Il nucleo pirrolopiridinico può imitare la porzione adenina dell'ATP, impegnandosi in legami idrogeno chiave con i residui della regione cerniera delle chinasi. I derivati ​​preparati da questa impalcatura si sono mostrati promettenti come inibitori dei recettori del fattore di crescita dei fibroblasti e di altri bersagli oncologici.

Elemento fondamentale per la sintesi eterociclica
La combinazione di due atomi di alogeno sul nucleo eterociclico fuso consente la costruzione di sistemi policiclici più complessi attraverso sequenze di accoppiamento incrociato-tandem e ciclizzazione. Dopo la funzionalizzazione in un sito dell'alogeno, l'alogeno rimanente può partecipare a reazioni di formazione di anelli intramolecolari-per accedere ad architetture tetracicliche fuse con proprietà farmacologiche migliorate. Questi sistemi ad anello sono studiati per il loro potenziale come inibitori selettivi della chinasi e come sonde per lo studio delle vie di trasduzione del segnale.

Ricerca agrochimica
Nella chimica per la protezione delle colture, questo composto funge da precursore per lo sviluppo di nuovi fungicidi e insetticidi. È noto che i derivati ​​della pirrolopiridina interferiscono con gli enzimi chiave nelle specie di parassiti, inclusa la succinato deidrogenasi nei funghi. Gli atomi di alogeno consentono la regolazione fine- della lipofilicità e delle proprietà elettroniche per ottimizzare l'affinità del bersaglio e la persistenza ambientale, mentre il nucleo eterociclico rigido garantisce il legame specifico ai siti attivi.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un versatile intermedio sintetico, la 7-bromo-5-cloro-1H-pirrolo[2,3-c]piridina partecipa a diverse trasformazioni tra cui accoppiamenti incrociati catalizzati dal palladio (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig), sostituzione nucleofila aromatica e reazioni di metallazione diretta. La reattività ortogonale di bromo e cloro consente la funzionalizzazione sequenziale: il bromo può essere coinvolto nell'accoppiamento incrociato mentre il cloro rimane intatto per la successiva elaborazione. Il pirrolo NH può essere protetto, alchilato o acilato per diversificare ulteriormente lo scaffold. La sua utilità si estende alla sintesi di materiali funzionali e sonde molecolari in cui il nucleo pirrolopiridinico conferisce proprietà elettroniche e strutturali desiderabili.

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