Metil 2-idrossi-6-metilisonicotinato

Questo composto viene generalmente ottenuto come polvere cristallina da bianca a biancastra-. La sua formula molecolare è C8H9NO3, corrispondente ad un peso molecolare di 167,16. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 158-162 gradi. La densità calcolata è di circa 1,31 g/cm³ in condizioni ambientali. È solubile in solventi organici polari come metanolo, etanolo e dimetilsolfossido, moderatamente solubile in acetato di etile e diclorometano e scarsamente solubile in acqua e solventi non polari come l'esano. La molecola presenta un anello piridinico con un gruppo ossidrile in posizione 2, un gruppo metilico in posizione 6 e un estere metilico in posizione 4. Il gruppo ossidrile può partecipare al legame idrogeno e può esistere in equilibrio tautomerico con la corrispondente forma piridone. L'estere è suscettibile all'idrolisi in condizioni acide o basiche. La conservazione in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente adeguata, sebbene si consigliano condizioni essiccate per periodi prolungati. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti, acidi forti e basi forti.

Il metil 2-idrossi-6-metilisonicotinato è un derivato piridinico trisostituito appartenente alla famiglia dell'acido isonicotinico. La molecola combina un gruppo idrossile fenolico in posizione 2, un sostituente metilico in posizione 6 e un estere metilico in posizione 4 dell'anello piridinico. Il gruppo 2-idrossi può subire tautomerizzazione nella corrispondente forma 2-osso, creando un equilibrio che influenza sia la capacità di legame dell'idrogeno che la capacità di chelazione dei metalli. L'estere metilico fornisce una maniglia protetta di acido carbossilico per un'ulteriore funzionalizzazione attraverso idrolisi, transesterificazione o riduzione nell'alcol corrispondente. Il gruppo metilico in posizione 6 introduce carattere idrofobico e influenza sterica, modulando la lipofilicità complessiva e le interazioni leganti. Questa combinazione di un ossidrile tautomerizzabile, un estere modificabile e un sostituente alchilico su un nucleo eteroaromatico privilegiato rende il composto un prezioso elemento costitutivo in chimica farmaceutica e sintesi organica per la costruzione di molecole più complesse con potenziale attività biologica.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questo estere idrossipiridina viene impiegato come elemento costitutivo per sintetizzare composti con potenziale attività contro la tubercolosi, l'infiammazione e i disturbi metabolici. Il gruppo 2idrossi può impegnarsi in legami idrogeno con siti attivi enzimatici, mentre l'estere consente un conveniente accoppiamento ammidico con farmacofori contenenti ammine dopo l'idrolisi. Il gruppo metilico può influenzare la stabilità metabolica e l'affinità di legame attraverso interazioni idrofobiche. I derivati ​​dell'acido isonicotinico, compreso questo composto, sono strutturalmente correlati all'isoniazide, un agente antitubercolare di prima linea.

Elemento costitutivo per sistemi eterociclici
Il composto funge da precursore per la costruzione di eterocicli fusi come pirido[2,3 d]pirimidine, pirazolo[3,4 b]piridine e ossazolo[4,5 b]piridine attraverso reazioni di ciclocondensazione. Il gruppo ossidrile può essere alchilato o acilato per introdurre funzionalità aggiuntive, mentre l'estere fornisce una maniglia per un'ulteriore elaborazione. Questi sistemi ad anello sono studiati per le loro proprietà farmacologiche, con il nucleo rigido di piridina che fornisce un vincolo conformazionale utile per il riconoscimento del bersaglio.

Legante per complessi metallici
Il gruppo 2 idrossi e l'azoto piridinico possono coordinarsi ai metalli di transizione, formando complessi con geometrie ben definite. L'equilibrio tautomerico tra le forme idrossi e osso può influenzare la modalità di legame e la stabilità dei complessi metallici. I complessi metallici derivati ​​da questo scaffold sono studiati per la loro attività catalitica nelle reazioni di ossidazione e accoppiamento incrociato, nonché per il loro potenziale come modelli per siti attivi di metalloenzimi in cui donatori di azoto e ossigeno cooperano nella coordinazione del metallo.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, il metil 2-idrossi-6-metilisonicotinato partecipa a diverse trasformazioni tra cui l'alchilazione dell'O, l'acilazione dell'O e le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio dopo la conversione dell'ossidrile in un triflato o alogenuro. L'estere può essere ridotto all'alcol corrispondente per un'ulteriore funzionalizzazione o idrolizzato ad acido carbossilico per l'accoppiamento ammidico. Il gruppo metilico fornisce un sito per la funzionalizzazione C – H catalizzata da radicali o metalli. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi di prodotti naturali e materiali funzionali in cui la combinazione di un idrossile tautomerizzabile e di un estere modificabile offre opportunità per l'elaborazione molecolare controllata.

Etichetta sexy: metil 2-idrossi-6-metilisonicotinato, Cina produttori di metil 2-idrossi-6-metilisonicotinato, fornitori, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 ossazina 4 uno, 33225-73-9, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridina 2 il 2 2 2 trifluoroacetammide, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1