Nome del prodotto	N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetammide
Numero CAS	504413-35-8
Formula molecolare	C₉H₅BrF₃N₃O
Peso Molecolare	308.06
SORRISI Codice	O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F
MDL n.	MFCD11976190
ID Pubchem	12065953
Chiave InChi	ACQUISTAPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N

Itinerario di sintesi

Sintesi:504413-35-8

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1005785-49-8		407-25-0		504413-35-8

Produttività	Condizioni di sintesi	Procedure sperimentali
96%	A 60 gradi; per 2 ore;	Passaggio 3. N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetammide È stato aggiunto un pallone a fondo tondo da 250 mL dotato di un condensatore a riflusso 2-(5-bromo-2-(4-metilfenilsolfonammido)piridin-1(2H)-il)acetammide (10,0 g, 26,0 mmoli), 1,2-dicloroetano (150 mL) e infine anidride trifluoroacetica (18,4 mL, 130 mmoli). La miscela è stata agitata a 60 gradi per 2 ore. La soluzione è stata raffreddata a temperatura ambiente e concentrata. Il solido risultante è stato sciolto in DCM (300 mL) e lavato con NaHCO₃ al 10% (2 × 100 mL). I lavaggi acquosi sono stati estratti con DCM (2 x 100 mL) e combinati con la soluzione iniziale di DCM. Le soluzioni combinate sono state lavate con salamoia (100 mL), essiccate (Na2SO4) e concentrate per dare il composto del titolo come un solido marrone chiaro che è stato utilizzato senza ulteriore purificazione (7,72 g, 96%).
52%	Fase n. 1: reflusso Fase n. 2: con idrogenocarbonato di sodio in acqua per 0,25 ore;	L'anidride trifluoroacetica (24 mL) è stata aggiunta lentamente a una sospensione agitata di 2-[(2Z)-5-bromo-2-{[(4-metilfenil)solfonil]imino}piridin-1(2H)-il]acetammide (4,8 g, 12,5 mmoli) in DCM anidro (60 mL). Dopo riflusso per 3 ore, la miscela di reazione è stata concentrata sotto pressione ridotta, e il solido giallo risultante è stato sospeso in una soluzione acquosa satura di bicarbonato di sodio, agitato per 15 minuti e filtrato. Il prodotto grezzo è stato purificato mediante cromatografia flash su gel di silice (PE:EtOAc, 90:10) per ottenere il composto del titolo come solido giallo chiaro (2,0 g, 52%). HPLC, Rt: 3,4 minuti (purezza: 97%). UPLC/MS, M+ (ESI): 308,1, 310,1, M- (ESI): 306,1, 308.1. 1 H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 12,53 (brs, 1H), 8,94 (m, 1H), 8,23 (s, 1H), 7,49 (m, 1H), 7,39 (m, 1H).

Proprietà chimiche

La N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetammide si presenta come una polvere cristallina da bianca a biancastra. La sua densità prevista è 1,87±0,1 g/cm³ e il pKa previsto è 0,95±0,46. È stabile per la conservazione se sigillato in un ambiente asciutto a temperatura ambiente. Il punto di fusione è compreso tra 154 e 158 gradi. Ha una solubilità in acqua limitata ma si dissolve facilmente in metanolo, etanolo, THF e DMF, con moderata solubilità in acetato di etile. Il composto contiene un nucleo imidazopiridinico carente di elettroni, un sostituente del bromo e un gruppo trifluoroacetamidico. Il legame ammidico è stabile in condizioni neutre ma può idrolizzarsi in caso di esposizione prolungata ad acidi o basi forti. Il bromo è moderatamente reattivo nelle reazioni di accoppiamento incrociato.

Descrizione

N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetammide (n. CAS 504413-35-8) è un'imidazo[1,2-a]piridina funzionalizzata, un'impalcatura privilegiata in chimica medicinale. La struttura presenta un atomo di bromo in posizione 6 per un'ulteriore funzionalizzazione e una forte gruppo trifluoroacetammide che attrae elettroni sull'azoto imidazolico, che modula la densità elettronica del sistema ad anelli fusi.

Usi

1. Elemento costitutivo carente di elettroni-per gli emettitori TADF
Il forte gruppo trifluoroacetammide che attrae elettroni rende questo composto un'unità accettore ideale. Viene accoppiato con unità donatrici come carbazolo o acridina tramite amminazione Buchwald-Hartwig nel sito del bromo per creare molecole donatrici-accettrici che mostrano fluorescenza ritardata attivata termicamente (TADF) per emettitori OLED efficienti e a basso costo-.

2. Sonda covalente per il profilo della chinasi
Il bromo viene sostituito con un alchino terminale tramite accoppiamento Sonogashira, creando una sonda "cliccabile". Questa sonda, contenente il farmacoforo imidazopiridina, viene utilizzata nella profilazione proteica basata sull'attività competitiva (ABPP) per identificare e convalidare nuovi siti di legame dell'ATP- nel kinome umano.

3.Monomero per polimeri microporosi coniugati (CMP)
Polimerizzati tramite reazioni di accoppiamento Yamamoto o Sonogashira utilizzando il sito del bromo. I CMP risultanti possiedono aree superficiali elevate, porosità permanente ed eccellente stabilità chimica, che li rendono efficaci fotocatalizzatori eterogenei per trasformazioni organiche come ossidazioni aerobiche e degradazione degli inquinanti sotto luce visibile.

4.Intermedio per analoghi nucleosidici antivirali
Il bromo subisce una cianazione catalizzata da Pd-e il nitrile risultante viene ridotto e ciclizzato per formare un nuovo analogo della base nucleosidica fusa con triazolo-. Questo analogo viene glicosilato per produrre potenziali inibitori nucleosidici della trascrittasi inversa con attività contro ceppi di HIV resistenti-ai farmaci.

Etichetta sexy: n-(6-bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetammide, produttori, fornitori di n-(6-bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetammide della Cina, 33225-73-9, 525-76-8, 696-30-0, anello eteroaromatico, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridina 2 il 2 2 2 trifluoroacetammide, O C1C2 CC CC C2N CC O1