Tert-butile 1-ossa-4,9-diazaspiro[5,5]undecano-9-carbossilato

Questo composto viene generalmente isolato come polvere cristallina da bianca a-biancastra. La sua formula molecolare è C13H24N2O3, corrispondente ad un peso molecolare di 256,34. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo di 82–86 gradi, riflettendo un reticolo cristallino ben-definito. La densità calcolata è di circa 1,14 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una buona solubilità nei comuni solventi organici tra cui diclorometano, tetraidrofurano, acetato di etile e metanolo, mentre mostra una solubilità limitata in acqua e un'affinità trascurabile per gli idrocarburi alifatici come l'esano. La molecola contiene una struttura spirociclica con atomi di ossigeno e azoto incorporati nel sistema ad anello e un gruppo protettivo tert-butossicarbonile (Boc) su uno degli atomi di azoto. Il gruppo Boc è stabile in condizioni basiche ma facilmente scisso in condizioni acide per rivelare l'ammina libera. Si consiglia di conservare in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi) per prevenire l'idrolisi e la decomposizione. Evitare il contatto con acidi forti, basi forti e agenti ossidanti forti.

Il tert-butil 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecano-9-carbossilato presenta un'architettura spirociclica in cui un anello piperidinico e un anello simile alla morfolina condividono un centro di carbonio quaternario comune. Il nucleo dell'1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecano incorpora eteroatomi di ossigeno e azoto all'interno di una struttura rigida e tridimensionale. Questa disposizione spirociclica impone vincoli conformazionali che possono essere sfruttati per orientare i sostituenti in disposizioni spaziali specifiche per un'interazione ottimale con bersagli biologici. Il gruppo Boc sull'azoto piperidinico funge da gruppo protettivo, mascherando l'ammina basica durante le manipolazioni sintetiche pur rimanendo rimovibile in condizioni leggermente acide quando è richiesta l'ammina libera. La combinazione di un'impalcatura spirociclica rigida con la strategia del gruppo protettivo ortogonale rende questo composto un prezioso elemento costitutivo per la costruzione di molecole complesse in chimica medicinale, dove la tridimensionalità e la stereochimica controllata sono sempre più apprezzate per modulare le proprietà farmacocinetiche e la selettività del bersaglio.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questo elemento costitutivo spirociclico viene utilizzato per introdurre rigidità conformazionale nei candidati farmaci che prendono di mira i recettori e gli enzimi accoppiati alle proteine ​​G. La struttura spiro può migliorare la stabilità metabolica limitando la flessibilità e riducendo la suscettibilità al metabolismo ossidativo. L'ammina protetta Boc- consente la diversificazione in fase avanzata- attraverso la deprotezione seguita da acilazione, alchilazione o amminazione riduttiva per ottimizzare le proprietà farmacologiche.

Impalcatura per inibitori della chinasi
Le ammine spirocicliche sono sempre più utilizzate nella progettazione di inibitori della chinasi in cui strutture rigide possono raggiungere selettività accedendo a conformazioni di legame uniche. Questo composto funge da punto di partenza per costruire molecole che sondano le tasche leganti l'ATP-con una maggiore complementarità tridimensionale-, superando potenzialmente le mutazioni di resistenza nei bersagli oncologici.

Elemento costitutivo per PROTAC
La funzionalità ortogonale di questa ammina spirociclica la rende adatta come componente di collegamento nella proteolisi mirata alle chimere. Dopo la deprotezione, l'ammina esposta può essere coniugata ai ligandi della ligasi E3 o alle testate bersaglio, mentre il nucleo rigido spiro fornisce una separazione spaziale definita tra i due elementi leganti, migliorando potenzialmente l'efficienza di degradazione e la formazione di complessi ternari.

Progettazione di leganti per complessi metallici
Gli atomi di azoto e ossigeno all'interno della struttura spirociclica possono fungere da siti di coordinazione per i metalli di transizione, consentendo la costruzione di complessi metallici chirali per la catalisi asimmetrica. L'architettura rigida conferisce geometrie ben-definite ai complessi risultanti, che possono influenzare l'enantioselettività in trasformazioni come idrogenazione, epossidazione e reazioni di accoppiamento incrociato.

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