Piperazina-1-carbossammide cloridrato

Questo composto viene generalmente isolato come una polvere cristallina da bianca a biancastra-con un leggero odore di ammina-. La sua formula molecolare è C5H12ClN3O, corrispondente ad un peso molecolare di 165,62. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 180-185 gradi (dec.), spesso accompagnato da decomposizione evidenziata dall'evoluzione del gas e dall'oscuramento. La densità calcolata è di circa 1,35 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una buona solubilità in acqua e solventi organici polari come metanolo ed etanolo, mentre mostra una moderata solubilità in dimetilsolfossido e una solubilità limitata in solventi aprotici come acetonitrile e acetone. Il composto è praticamente insolubile negli idrocarburi non polari inclusi dietil etere ed esano. La forma del sale cloridrato migliora la solubilità e la stabilità acquosa rispetto alla base libera. La conservazione in un contenitore ermeticamente chiuso, protetto dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente sufficiente, sebbene per la conservazione prolungata si consigliano condizioni essiccate. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti, basi forti e cloruri acidi.

La piperazina-1-carbossammide cloridrato è costituita da un anello piperazinico saturo funzionalizzato a un azoto con un gruppo carbossammide, isolato come sale cloridrato. Il nucleo della piperazina fornisce due atomi basici di azoto capaci di protonazione e legami idrogeno, un motivo strutturale ampiamente sfruttato in chimica farmaceutica per modulare la solubilità e le interazioni dei recettori. Il sostituente carbossammide introduce sia siti donatori che accettori di legami idrogeno, migliorando la capacità della molecola di impegnarsi in interazioni specifiche con bersagli biologici. La forma del sale cloridrato migliora le caratteristiche di manipolazione e la stabilità sullo scaffale fornendo un solido cristallino con stechiometria definita. La combinazione di un eterociclo basico flessibile con un gruppo ammidico polare che lega l'idrogeno rende questo composto un prezioso intermedio per la costruzione di diverse librerie molecolari nella ricerca farmaceutica e nella biologia chimica.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questa piperazina carbossamide funge da elemento costitutivo per l'assemblaggio di composti mirati ai disturbi del sistema nervoso centrale e alle malattie metaboliche. L'anello piperazinico è un'impalcatura privilegiata che appare in numerosi farmaci commercializzati tra cui antidepressivi, antipsicotici e antistaminici. Il gruppo carbossammide consente un'ulteriore funzionalizzazione mediante idrolisi nel corrispondente acido carbossilico o mediante disidratazione in nitrile, mentre gli atomi di azoto della piperazina rimangono disponibili per reazioni di alchilazione o acilazione.

Progettazione di profarmaci
La funzionalità della carbossammide può agire come una porzione profarmaco per i farmaci contenenti acido carbossilico-, migliorando l'assorbimento orale e la stabilità metabolica. Dopo la somministrazione, l'idrolisi enzimatica o chimica rilascia il farmacoforo attivo dell'acido carbossilico. Questa strategia è stata esplorata per migliorare i profili farmacocinetici degli agenti ant-infiammatori e antivirali, con l'anello piperazinico che contribuisce alla solubilità e alla permeabilità della membrana.

Elemento fondamentale per gli inibitori della chinasi
I derivati ​​​​della piperazina carbossammide sono studiati come componenti di inibitori della chinasi che prendono di mira varie vie oncogeniche. L'anello piperazinico può occupare tasche idrofobiche nei siti attivi dell'enzima, mentre la carbossammide si impegna in legami idrogeno con le ammidi dello scheletro. La forma del sale cloridrato facilita la formulazione e la manipolazione durante sequenze sintetiche a più-fasi che portano a candidati farmaci complessi.

Intermedio di sintesi organica
Essendo un versatile elemento costitutivo eterociclico, questo composto partecipa a diverse trasformazioni tra cui la N-alchilazione degli azoti della piperazina, l'accoppiamento dell'ammide con gli acidi carbossilici e la conversione nella corrispondente tioammide o amidina. La carbossammide può essere ridotta al derivato amminometilpiperazina, fornendo accesso a poliammine con geometria definita. La sua utilità si estende alla preparazione di agenti chelanti e ligandi per la chimica di coordinazione, dove l'anello piperazinico conferisce rigidità e la carbossammide offre siti di legame aggiuntivi.

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