Nome del prodotto	tert-butile ((1R,2S)-2-fenilciclopropil)carbammato
Numero CAS	185256-47-7
Formula molecolare	C₁₄H₁₉NO₂
Peso Molecolare	233.31
SORRISI Codice	O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC=CC=C2)C1
MDL n.	MFCD21106315
ID Pubchem	15381986
Chiave InChi	MBZAGPLGLMIZOL-NWDGAFQWSA-N

Itinerario di sintesi

Sintesi:185256-47-7

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3471-10-1		75-65-0		185256-47-7

Produttività	Sintesi	Procedura sperimentale
72%	A 90 gradi; Per 5 ore;	A un pallone a fondo rotondo-da 250 mL sono stati aggiunti (1R,2R)-2-acido fenilciclopropancarbossilico 5 (5 g, 30,83 mmol, 1,00 equiv), alcol terz-butilico (100 mL), difenilfosforilidrazide (DPPA) (8,5 g, 30,89 mmol, 1,00 equiv) e TEA (3,1 g, 30,64 mmol, 1,00 equiv). La soluzione risultante è stata agitata a 90 gradi in un bagno d'olio per 5 ore. Una volta completata la reazione, è stata concentrata sotto vuoto. Il residuo è stato applicato ad una colonna di gel di silice ed eluito con acetato di etile/etere di petrolio (1:10). Le frazioni raccolte sono state combinate e concentrate sotto vuoto. Ciò ha prodotto 5,2 g (72%) di terz-butile (1R,2S)-2-fenilciclopropilcarbammato come solido giallo.

Proprietà chimiche

Il tert-butil N-[(1R,2S)-2-fenilciclopropil]carbammato è una polvere cristallina da bianca a biancastra-bianca con un punto di fusione compreso tra 152 e 156 gradi. Il suo punto di ebollizione previsto è 351,1±22,0 gradi e la densità stimata è 1,08±0,1 g/cm³. Il pKa previsto è 12,43±0,40. Si consiglia di conservare a 2-8 gradi. È leggermente solubile in acqua ma si dissolve facilmente in metanolo, etanolo, THF e DMF. Mostra una moderata solubilità in acetato di etile e diclorometano ed è insolubile in n-esano. È stabile in condizioni secche e inerti. La molecola contiene un nucleo chirale di fenilciclopropilammina trans-configurato protetto con un gruppo Boc, che è stabile alle basi ma si scinde con gli acidi.

Descrizione

Tert-Butyl N-[(1R,2S)-2-fenilciclopropil]carbammato (n. CAS 185256-47-7) è un singolo enantiomero di una ciclopropilammina 1,2-disostituita protetta. I gruppi fenile e ammina sono in una relazione trans sull'anello a tre membri teso. Questa ammina chirale è un prezioso intermedio per incorporare il motivo della ciclopropilammina farmacologicamente privilegiato in molecole con precisa stereochimica.

Usi

1. Elemento costitutivo chirale per gli inibitori dell'HCV NS5A
Questo enantiomero specifico è un frammento chiave nella sintesi industriale di agenti antivirali ad azione diretta-come daclatasvir e velpatasvir. La stereochimica del ciclopropano è fondamentale per il legame ad alta-affinità con la proteina NS5A del virus dell'epatite C e per il raggiungimento della potenza antivirale picomolare.

2. Organocatalizzatore per aggiunte asimmetriche di Michael
Dopo la deprotezione di Boc, l'ammina libera viene acilata con un acido chirale voluminoso (ad esempio, derivato dal triacido di Kemp) per creare un organocatalizzatore bifunzionale tiourea. Questo catalizzatore promuove efficacemente l'addizione asimmetrica di Michael dei nitroalcani agli enoni con elevata enantioselettività.

3.Monomero per poli(ammina-immide) chirali
L'ammina viene deprotetta e fatta reagire con dianidridi aromatiche per produrre poliimmidi otticamente attive. Questi polimeri mostrano capacità di riconoscimento chirale e vengono colati in membrane per la separazione enantioselettiva di miscele farmaceutiche racemiche (ad esempio ibuprofene, talidomide) tramite pervaporazione.

4.Precursore di molecole interconnesse meccanicamente
Il gruppo fenilico viene nitrato e ridotto ad anilina, che viene poi utilizzata in una sintesi diretta da uno stampo- per creare una stazione stericamente impegnativa per l'assemblaggio di rotaxano e catenano. La rigidità del ciclopropano definisce la geometria della struttura interconnessa.

Etichetta sexy: tert-butile ((1r,2s)-2-fenilciclopropil)carbammato, Cina produttori di tert-butile ((1r,2s)-2-fenilciclopropil)carbammato, fornitori, 1 Fenilciclopropilmetanolo, 4 1 Acido idrossimetil ciclopropil fenil boronico, 1217501-10-4, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC C Br C C2 C1, OC OC CCC NC1C C2 CC CC C2 C1, OCC1 C2 CC CBOOC C2 CC1

Tert-butile ((1R,2S)-2-fenilciclopropil)carbammato

Itinerario di sintesi

Proprietà chimiche

Descrizione

Usi