Tert-butile ((1S,2R)-2-(4-bromofenil)ciclopropil)carbammato

Questo composto è una polvere cristallina da bianca a biancastra-con un punto di fusione compreso tra 194 e 198 gradi. Si consiglia di conservarlo in condizioni di gas secco e inerte a 2-8 gradi. Ha una leggera solubilità in acqua ma si dissolve facilmente in metanolo, etanolo, THF e DMF. Una solubilità moderata si osserva nell'acetato di etile e nel diclorometano ed è insolubile in n-esano. La molecola è un'ammina protetta da Boc- basata su un'impalcatura (1S,2R)-2-(4-bromofenil)ciclopropil. È stabile nelle condizioni di conservazione consigliate. L'atomo di bromo fornisce un sito per ulteriori reazioni di accoppiamento incrociato, mentre il gruppo Boc consente la deprotezione selettiva dell'ammina.

Tert-Butyl N-[(1S,2R)-2-(4-bromofenil)ciclopropil]carbammato (n. CAS 907196-11-6) è l'enantiomero del composto precedente, ulteriormente funzionalizzato con un atomo di bromo nella posizione para dell'anello fenilico. Questa molecola bifunzionale combina un manico amminico chirale e vincolato con un sito di accoppiamento del bromuro arilico, che lo rende eccezionalmente versatile per la sintesi parallela e la sintesi orientata alla diversità.

1.Doppia-impugnatura funzionale per la sintesi del DNA-libreria codificata (DEL)
Incorporato nei DEL tramite sintesi split-e-pool. Il bromuro viene sottoposto all'accoppiamento Suzuki per introdurre la diversità chimica (Building Block 1) e, dopo la deprotezione di Boc, l'ammina viene acilata per introdurre una seconda dimensione di diversità (Building Block 2), il tutto mentre si traccia la sequenza su un tag di DNA.

2.Precursore dei ligandi chirali bidentati
Il bromuro viene convertito in un gruppo fosfina tramite una reazione di fosfinazione catalizzata da palladio-. Dopo la rimozione di Boc, l'amminofosfina chirale risultante viene utilizzata come ligando P,N-bidentato per l'idrogenazione asimmetrica catalizzata da iridio-di olefine tri-sostituite non funzionalizzate, una trasformazione impegnativa.

3.Monomero per oligomeri di sequenza-definiti
Utilizzato nella sintesi iterativa in fase solida- per creare oligomeri definiti in sequenza- in cui l'unità ciclopropilica definisce un "nodo" e la catena laterale del bromofenile fornisce una porzione idrofobica. Questi oligomeri si ripiegano in nanostrutture specifiche per un potenziale utilizzo nel riconoscimento e nel rilascio molecolare.

4.Intermedio per la sintesi di traccianti PET
L'atomo di bromo è adatto per lo scambio isotopico con il bromo-76 radioattivo (⁷⁶Br,t₁/₂=16.2 h) o funge da sito di accoppiamento per attaccare il fluoro-18(¹⁸F) tramite gruppi protesici. Il composto radiomarcato risultante prende di mira enzimi come le monoamminoossidasi per l'imaging con tomografia a emissione di positroni (PET) dei disturbi neurologici.

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