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Nome del prodotto |
1-(4-(amminometil)fenil)-N,N-dimetilmetanamina cloridrato |
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Numero CAS |
242452-35-3 |
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Formula molecolare |
C10H17ClN2 |
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Peso Molecolare |
200.71 |
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SORRISI Codice |
CN(C)CC1=CC=C(CN)C=C1.[H]Cl |
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MDL n. |
MFCD28134445 |
Proprietà chimiche
Questo composto viene generalmente ottenuto come polvere cristallina da bianca a biancastra-. La sua formula molecolare è C10H17ClN2, corrispondente ad un peso molecolare di 200,71. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 185-190 gradi, spesso con decomposizione evidenziata dall'oscuramento. La densità calcolata è di circa 1,12 g/cm³ in condizioni ambientali. È facilmente solubile in acqua e solventi organici polari come metanolo ed etanolo a causa della forma di sale cloridrato, mentre mostra una moderata solubilità in dimetilsolfossido e una solubilità limitata in solventi aprotici come acetonitrile e una solubilità trascurabile in solventi non polari come diclorometano ed esano. La molecola è costituita da un anello benzenico para-disostituito contenente sia un gruppo amminometilico primario che un gruppo terziario N,N-dimetilamminometilico, presentato come sale cloridrato. Entrambe le funzionalità amminiche sono basilari e possono partecipare ai legami idrogeno e alla formazione di sali. Il sale cloridrato migliora la solubilità in acqua e la stabilità cristallina. La conservazione in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente adeguata, sebbene per la conservazione prolungata si consigliano condizioni essiccate. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti, cloruri acidi e isocianati.
Descrizione
1 (4 (Aminometil)fenil)-N,N dimetilmetanamina cloridrato è una diammina aromatica simmetrica caratterizzata da un anello benzenico con due diverse funzionalità amminiche nelle posizioni 1 e 4: un'ammina primaria e una dimetilammina terziaria, ciascuna collegata tramite un legante metilenico. Questa architettura molecolare combina un'ammina primaria nucleofila con un'ammina terziaria basica all'interno di una struttura rigida para-sostituita. L'ammina primaria offre un supporto per un'ulteriore derivatizzazione attraverso la formazione di ammide, l'amminazione riduttiva o l'alchilazione, mentre l'ammina terziaria fornisce un sito protonabile che può migliorare la solubilità in acqua e impegnarsi in interazioni ioniche con bersagli biologici. Il modello di sostituzione para garantisce una geometria lineare e una separazione spaziale definita tra le due funzionalità amminiche. La forma del sale cloridrato migliora la compatibilità acquosa e fornisce un solido cristallino stabile. Questa impalcatura a doppia-ammina funge da prezioso elemento costitutivo nella chimica farmaceutica e nella scienza dei materiali per la costruzione di molecole che richiedono funzionalità sia nucleofile che amminiche di base a distanze definite.
Usi
Intermedio farmaceutico
Questo derivato della diammina viene impiegato nella sintesi di farmaci mirati ai disturbi neurologici e psichiatrici, inclusi antidepressivi e antipsicotici. L'ammina primaria consente l'accoppiamento dell'ammide con i farmacofori contenenti acido carbossilico, mentre l'ammina terziaria può migliorare la solubilità e contribuire al legame del recettore attraverso interazioni ioniche. Il nucleo rigido di benzene para-sostituito fornisce una geometria definita per ottimizzare le interazioni con bersagli biologici come recettori accoppiati a proteine G e canali ionici.
Elemento costitutivo per poliammine e ligandi
Il composto funge da precursore per la costruzione di strutture poliamminiche più complesse attraverso la funzionalizzazione sequenziale nei due siti amminici. La reattività differenziale delle ammine primarie e terziarie consente strategie selettive di protezione ed elaborazione. Questi derivati delle poliammine vengono studiati come chelanti di metalli, come componenti di vettori di rilascio di geni e come impalcature per la progettazione di ligandi multivalenti che possono coinvolgere più siti di legame su bersagli biologici.
Agente reticolante nella chimica dei polimeri
La presenza di due diverse funzionalità amminiche consente a questo composto di fungere da agente reticolante versatile nella sintesi polimerica. L'ammina primaria può reagire con epossidi o isocianati, mentre l'ammina terziaria può catalizzare reazioni o essere quaternizzata per introdurre carattere ionico. Queste proprietà vengono sfruttate nella preparazione di resine epossidiche, poliuretani e idrogel con proprietà meccaniche e termiche personalizzate.
Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, l'1 (4 (amminometil)fenil)-N,N dimetilmetanamina cloridrato partecipa a diverse trasformazioni tra cui l'acilazione selettiva dell'ammina primaria in presenza dell'ammina terziaria, reazioni di amminazione riduttive e quaternizzazione dell'ammina terziaria. Le due ammine possono essere protette in modo differenziale per consentire la funzionalizzazione sequenziale, consentendo la costruzione di sistemi aromatici sostituiti asimmetricamente. La sua utilità si estende alla sintesi di ligandi per complessi metallici e come monomero per preparare polimeri funzionali con proprietà sensibili al pH.
Etichetta sexy: 1-(4-(aminometil)fenil)-n,n-dimetilmetanamina cloridrato, Cina 1-(4-(aminometil)fenil)-n,n-dimetilmetanamina cloridrato produttori, fornitori, 111759-27-4, 2 5 Bis decilossi 1 1 4 1 terfenile 4 4 dicarbaldeide, 2 5 Bis esilossi 1 1 4 1 terfenile 4 4 dicarbaldeide, 2 5 Dimetossi 1 1 4 1 terfenile 4 4 dicarbaldeide, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenile 4 4 dicarbaldeide, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1








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