8-idrossichinolina

Questo composto è tipicamente ottenuto come un solido cristallino di colore dal bianco al marrone chiaro, spesso con un debole odore fenolico. La sua formula molecolare è C9H7NO, corrispondente ad un peso molecolare di 145,16. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 70–75 gradi, riflettendo un reticolo cristallino ben-definito. Il punto di ebollizione è di circa 267 gradi a pressione atmosferica, con la sublimazione possibile al di sotto del punto di ebollizione. Presenta una buona solubilità nei comuni solventi organici tra cui etanolo, acetone, cloroformio e benzene, mentre mostra una solubilità limitata in acqua ma si dissolve facilmente in acidi e basi diluiti a causa della sua natura anfotera. La molecola contiene un sistema ad anello di chinolina fuso con un gruppo ossidrile in posizione 8, adiacente all'azoto dell'anello. Questa disposizione consente il tautomerismo tra le forme fenolo e chinone. Si consiglia di conservare in contenitori ambrati ermeticamente chiusi e protetti dalla luce a temperatura ambiente, poiché l'esposizione alla luce può causare scolorimento. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti.

8-L'idrossichinolina è costituita da un nucleo chinolinico recante un sostituente idrossilico nella posizione peri rispetto all'azoto eterociclico. Questa relazione vicinale tra l'OH fenolico e l'azoto di tipo piridina- crea un sistema chelante N,O- in grado di formare anelli stabili a cinque-membri con ioni metallici. La molecola presenta carattere anfotero, funzionando come un acido debole attraverso il gruppo ossidrile e una base debole attraverso l'azoto, consentendo la solubilità in un ampio intervallo di pH. La sua struttura planare e aromatica consente l'intercalazione tra le coppie di basi del DNA e facilita le interazioni di impilamento π con le proteine. La capacità chelante combinata con la permeabilità della membrana rende questo composto una piattaforma versatile per la chimica della coordinazione dei metalli, lo sviluppo farmaceutico e la scienza dei materiali, dove la sua capacità di legare diversi ioni metallici può essere sfruttata per applicazioni terapeutiche, analitiche e funzionali.

Reagente di chimica analitica
8-L'idrossichinolina è ampiamente utilizzata come agente chelante per la determinazione gravimetrica e l'estrazione con solvente di ioni metallici tra cui alluminio, magnesio e zinco. I complessi metallici dai colori vivaci formati con vari cationi consentono la quantificazione spettrofotometrica a livello di tracce. Viene utilizzato anche come indicatore complessometrico nelle titolazioni EDTA e come reagente per la separazione degli ioni metallici mediante estrazione liquido-liquido.

Applicazioni farmaceutiche
I derivati ​​di questo composto mostrano attività antimicrobica, antifungina e antiprotozoaria chelando gli ioni metallici essenziali necessari per il metabolismo microbico. Il cliochinolo e altre 8-idrossichinoline alogenate sono stati utilizzati per via topica per le infezioni della pelle e per via orale per l'amebiasi intestinale. Recenti indagini esplorano il suo potenziale nelle malattie neurodegenerative, dove la chelazione dei metalli può mitigare lo stress ossidativo e l'aggregazione proteica nelle malattie di Alzheimer e di Parkinson.

Chimica e materiali di coordinazione
Il motivo chelante N,O- consente la formazione di complessi metallici luminescenti con alluminio, zinco e altri metalli, che vengono impiegati nei diodi organici a emissione di luce-come strati di trasporto ed emissivi degli elettroni-. Questi complessi mostrano elevate rese quantiche e stabilità termica, rendendoli preziosi per le tecnologie di visualizzazione. Il composto funge anche da elemento costitutivo per strutture metallo-organiche con porosità su misura per lo stoccaggio e il rilevamento del gas.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un versatile intermedio eteroaromatico, l'8-idrossichinolina partecipa alle reazioni di sostituzione elettrofila dirette dal gruppo ossidrile, consentendo l'introduzione di alogeno, nitro e altri sostituenti nelle posizioni 5 e 7. L'idrossile può essere alchilato o acilato e l'azoto può essere quaternizzato per generare derivati ​​ionici. Queste trasformazioni forniscono l'accesso a librerie di chinoline funzionalizzate per lo screening farmaceutico, lo sviluppo di ligandi e la chimica dei materiali.

Etichetta sexy: 8-idrossichinolina, produttori e fornitori di 8-idrossichinolina in Cina, 4-isopropilpiridina, Acido 5 idrossipicolinico, 525-76-8, C1 CC NC C1C ONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O C1C2 CC CC C2N CC O1