(4-etinilfenil)metanolo

Questo composto si ottiene tipicamente come un solido cristallino di colore dal bianco al giallo pallido. La sua formula molecolare è C9H8O, corrispondente ad un peso molecolare di 132,16. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 58–62 gradi, riflettendo un reticolo cristallino ben-definito. Il punto di ebollizione è di circa 260–265 gradi a pressione atmosferica, con una densità calcolata vicina a 1,12 g/cm³ a ​​20 gradi. Presenta una buona solubilità nei comuni solventi organici tra cui metanolo, etanolo, acetone, acetato di etile e diclorometano, mentre mostra una solubilità limitata in acqua e una solubilità trascurabile in solventi non polari come l'esano. La molecola contiene un anello benzenico con un gruppo etinile in posizione 4 e un gruppo idrossimetile in posizione 1. L'idrogeno alchino terminale è debolmente acido e può partecipare agli accoppiamenti Sonogashira e alla chimica dei clic, mentre l'alcol primario è suscettibile alle reazioni di ossidazione ed esterificazione. Si consiglia lo stoccaggio in contenitori ermeticamente chiusi in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi) per prevenire l'accoppiamento ossidativo dell'alchino. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

Il (4 etinilfenil)metanolo è un composto aromatico bifunzionale che combina un alchino terminale con un alcol benzilico su un anello benzenico para-sostituito. La geometria rigida e lineare della sostituzione para crea un'architettura molecolare simile a un bastoncino- in cui i due gruppi funzionali sono orientati uno di fronte all'altro, consentendo un controllo spaziale preciso in assemblaggi più complessi. Il gruppo etinile fornisce un comando versatile per la cicloaddizione azide-alchino catalizzata da rame (chimica del clic), l'accoppiamento incrociato di Sonogashira e la coordinazione dei metalli, mentre il gruppo idrossimetile offre reattività nucleofila per l'esterificazione, l'eterificazione o la conversione in altri gruppi funzionali. Il nucleo aromatico contribuisce al potenziale di impilamento π e al carattere idrofobo. Questa combinazione di un alchino reattivo e un alcol modificabile su un'impalcatura aromatica rigida rende il composto un prezioso elemento costitutivo nella sintesi organica, nella scienza dei materiali e nella biologia chimica, dove può fungere da collegamento, precursore di sistemi coniugati o piattaforma per la bioconiugazione.

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L'alchino terminale partecipa in modo efficiente alle reazioni di cicloaddizione di azide alchino catalizzate da rame, consentendo la coniugazione con biomolecole, fluorofori o superfici funzionalizzate con azide. L'alcol benzilico fornisce un'ulteriore maniglia per il fissaggio o l'immobilizzazione, consentendo la costruzione di sonde multifunzionali e terapie mirate. Questa doppia funzionalità viene sfruttata nella preparazione di coniugati di farmaci anticorpali e agenti di imaging molecolare.

Elemento costitutivo per materiali coniugati
La struttura rigida e lineare rende questo composto prezioso per la costruzione di oligomeri e polimeri coniugati attraverso accoppiamenti Sonogashira o Glaser. I materiali risultanti mostrano una coniugazione π estesa e proprietà optoelettroniche sintonizzabili per applicazioni in diodi organici a emissione di luce, transistor ad effetto di campo e dispositivi fotovoltaici. L'alcol può essere utilizzato per introdurre gruppi solubilizzanti o per ancorare i materiali alle superfici.

Intermedio farmaceutico
In chimica medicinale, il (4 etinilfenil) metanolo funge da precursore per la sintesi di inibitori enzimatici e modulatori dei recettori. L'alchino consente l'attacco di gruppi farmacoforici tramite accoppiamento incrociato, mentre l'alcol può essere convertito in esteri, eteri o carbammati per modulare le proprietà farmacocinetiche. I derivati ​​di questa impalcatura sono stati esplorati per la loro potenziale attività contro il cancro e le infezioni virali.

Funzionalizzazione della superficie
Il composto viene utilizzato per modificare superfici con funzionalità chimica definita. L'alcol può essere attivato per l'attacco alle superfici dell'ossido, mentre l'alchino rimane disponibile per la successiva chimica di clic con biomolecole o coloranti funzionalizzati con azide. Questo approccio viene utilizzato nello sviluppo di biosensori, nella fabbricazione di microarray e nella preparazione di rivestimenti funzionali per dispositivi biomedici.

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