2-Cloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)pirimidina

Questo composto viene generalmente ottenuto come polvere cristallina da bianca a biancastra-. La sua formula molecolare è C10H14BClN2O2, corrispondente ad un peso molecolare di 240,49. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 92-96 gradi, riflettendo un reticolo cristallino ben-definito. La densità calcolata è di circa 1,22 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una buona solubilità nei comuni solventi organici tra cui diclorometano, tetraidrofurano, acetato di etile e dimetilsolfossido, mentre mostra una solubilità limitata in metanolo ed etanolo e una solubilità trascurabile in acqua e idrocarburi alifatici come l'esano. La molecola contiene un anello pirimidinico sostituito con un atomo di cloro in posizione 2 e un estere boronato pinacolo in posizione 5. L'estere boronato è suscettibile a una lenta idrolisi in caso di esposizione prolungata all'umidità. Per mantenere la stabilità si consiglia la conservazione in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi). Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

2-Cloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)pirimidina è un elemento costitutivo eteroaromatico bifunzionale caratterizzato da un nucleo pirimidinico con un atomo di cloro in posizione 2 e un acido boronico mascherato in posizione 5. L'anello pirimidinico, con i suoi due atomi di azoto, fornisce una piattaforma aromatica carente di elettroni in grado di impegnarsi nei legami idrogeno e nella coordinazione dei metalli. L'atomo di cloro funge da maniglia elettrofila per la sostituzione nucleofila aromatica o per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio, mentre l'estere boronato pinacol agisce come un acido boronico protetto pronto per gli accoppiamenti Suzuki-Miyaura. La meta relazione tra i due sostituenti sull'anello pirimidinico crea una geometria angolare specifica che può influenzare la forma complessiva di molecole più complesse costruite da questa impalcatura. Questa combinazione di un alogeno reattivo e una funzionalità mascherata del boro su un eterociclo compatto rende il composto un intermedio versatile per la costruzione di diverse strutture a base di pirimidina nella chimica medicinale e nella scienza dei materiali.

Intermedio farmaceutico
Questo estere boronato della cloropirimidina è ampiamente impiegato nella sintesi di inibitori della chinasi e altri agenti terapeutici. Il gruppo boronato consente agli accoppiamenti Suzuki-Miyaura con alogenuri arilici ed eteroarilici di introdurre diversi sostituenti nella posizione 5, mentre l'atomo di cloro nella posizione 2 può essere sostituito da ammine, alcossidi o nucleofili di carbonio per elaborare ulteriormente l'impalcatura. I derivati ​​pirimidinici preparati da questo elemento costitutivo hanno mostrato attività contro il cancro, l'infiammazione e le infezioni virali.

Elemento costitutivo per materiali coniugati
La combinazione di un nucleo pirimidinico carente di elettroni-con una maniglia di boronato rende questo composto prezioso per la costruzione di polimeri coniugati e piccole molecole per l'elettronica organica. Le reazioni sequenziali di accoppiamento incrociato- consentono l'incorporazione in materiali di tipo donatore-accettore con proprietà optoelettroniche regolabili per applicazioni nel fotovoltaico organico e nei transistor a effetto di campo-.

Sviluppo di leganti per complessi metallici
Dopo l'accoppiamento incrociato-per introdurre gruppi coordinanti, gli atomi di azoto pirimidinico possono fungere da ligandi per gli ioni dei metalli di transizione. I complessi metallici derivati ​​da questo scaffold vengono studiati per la loro attività catalitica nelle reazioni di accoppiamento incrociato e di ossidazione. Il rigido nucleo eteroaromatico garantisce geometrie di coordinamento ben-definite, facilitando la progettazione di catalizzatori con prestazioni prevedibili.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un versatile intermedio sintetico, la 2-cloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)pirimidina partecipa a diverse trasformazioni tra cui gli accoppiamenti Suzuki-Miyaura nel sito del boronato, la sostituzione nucleofila aromatica nella posizione del cloro e le reazioni sequenziali one-pot che sfruttano la reattività ortogonale. La sua utilità si estende alla costruzione di librerie di pirimidine polisostituite per la scoperta di farmaci, dove la reattività differenziale delle due maniglie consente una rapida esplorazione delle relazioni struttura-attività.

Etichetta sexy: 2-cloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)pirimidina, Cina 2-cloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolan-2-il)pirimidina produttori, fornitori, 2 4 Acido difluoro 3 propossifenil boronico, 2096329-68-7, 5 Acido fluoro 2 metossifenilboronico, elemento costitutivo molecolare, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O