(4-(1-(3-(cianometil)-1-(etilsolfonil)azetidin-3-il)-1H-pirazol-4-il)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil pivalato

Questa sostanza viene solitamente isolata come un solido cristallino dal bianco al beige pallido. La sua formula molecolare è C18H27BN4O4, corrispondente ad un peso molecolare di 374,24. Il punto di fusione è generalmente compreso tra 142 gradi e 146 gradi, indicando un reticolo cristallino coerente. La densità stimata è di circa 1,21 g/cm³ a ​​temperatura ambiente. Si dissolve facilmente nei comuni solventi organici come diclorometano, tetraidrofurano, acetato di etile e dimetilsolfossido, ma è solo scarsamente solubile in metanolo e praticamente insolubile in acqua e idrocarburi alifatici. La porzione di estere boronato di pinacol è soggetta a lenta idrolisi in presenza di umidità, quindi si consiglia la conservazione in atmosfera inerte in un contenitore ermeticamente chiuso a 2-8 gradi. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

La molecola presenta un nucleo pirazolo[3,4‑d]pirimidinico fuso, un sistema eterociclico ricco di azoto che combina un anello pirazolico con un anello pirimidinico. Nella posizione 4 è attaccato un acido boronico protetto da pinacol, che offre una maniglia di accoppiamento incrociato mascherata per le reazioni Suzuki-Miyaura. L'azoto pirimidinico in posizione 1 trasporta un gruppo protettivo terz‑butossicarbonile (Boc), che protegge l'azoto basico e può essere rimosso selettivamente in condizioni acide. Questa strategia di doppia protezione-Boc sull'eterociclo e pinacolo sul boronato-consente la funzionalizzazione ortogonale nelle sintesi multifase. Il nucleo eteroaromatico rigido e planare combinato con l'acido boronico protetto rende questo composto un intermedio versatile per la costruzione di diverse librerie molecolari in chimica medicinale e scienza dei materiali.

Intermedio farmaceutico per gli inibitori della chinasi

Lo scaffold pirazolo[3,4‑d]pirimidinico è una struttura privilegiata nella progettazione degli inibitori della chinasi ATP-competitivi. Questo estere boronato consente l'introduzione del frammento centrale in molecole più complesse tramite accoppiamento incrociato con alogenuri arilici o eteroarilici. La successiva deprotezione del gruppo Boc rivela un azoto basico che può essere ulteriormente elaborato per ottimizzare le interazioni di legame con i siti attivi della chinasi.

Elemento fondamentale per lo sviluppo PROTAC

Nella ricerca mirata sulla degradazione delle proteine, questo composto funge da maniglia per collegare la testata pirazolopirimidinica ai ligandi della ligasi E3. La funzionalità del boro consente la coniugazione alle frazioni linker tramite accoppiamenti Suzuki, mentre l'ammina protetta garantisce la modificazione selettiva. Tali costrutti vengono valutati per la loro capacità di indurre la degradazione delle proteine ​​oncogene nella terapia del cancro.

Legante per strutture metallo-organiche

Dopo la deprotezione del gruppo Boc, l'unità pirazolopirimidinica può coordinarsi con i metalli di transizione, formando la base per polimeri di coordinazione porosi. L'estere boronato può essere idrolizzato nel corrispondente acido boronico, consentendo un'ulteriore reticolazione o ancoraggio superficiale. Questi materiali sono studiati per applicazioni di stoccaggio, rilevamento e catalisi eterogenea del gas.

Intermedio sintetico per librerie eterocicliche

I gruppi protettivi ortogonali consentono la funzionalizzazione sequenziale: primo, accoppiamento incrociato nel sito del boronato; quindi, rimozione di Boc seguita da N‑alchilazione o acilazione. Questa strategia consente la generazione rapida di diversi derivati ​​pirazolopirimidinici per lo screening ad alto rendimento nei programmi di scoperta di farmaci mirati all'oncologia, all'infiammazione e alle malattie infettive.

Etichetta sexy: (4-(1-(3-(cianometil)-1-(etilsolfonil)azetidin-3-il)-1h-pirazol-4-il)-7h-pirrolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil pivalato, Cina Produttori, fornitori di (4-(1-(3-(cianometil)-1-(etilsolfonil)azetidin-3-il)-1h-pirazol-4-il)-7h-pirrolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil pivalato, 33225-73-9, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridina 2 il 2 2 2 trifluoroacetammide, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1