(4-(1H-pirazol-4-il)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil pivalato

Questo materiale viene solitamente isolato come un solido-da biancastro a giallo pallido senza odore percettibile. La sua formula molecolare è C15H17N5O2, corrispondente ad un peso molecolare di 299,33. Il punto di fusione non è documentato con precisione ma si prevede che sia elevato (probabilmente superiore a 200 gradi) a causa della struttura eteroaromatica rigida e fusa; può verificarsi una decomposizione durante la fusione. La densità calcolata è di circa 1,3 g/cm³. Si dissolve facilmente in solventi polari aprotici come dimetilsolfossido, N,N-dimetilformammide e diclorometano, mostra una solubilità limitata in metanolo ed è praticamente insolubile in acqua e idrocarburi alifatici. La porzione estere pivalato è stabile in condizioni neutre e leggermente basiche, ma può essere scissa da acidi o basi forti. Si consiglia la conservazione in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi), protetto dalla luce e dall'umidità. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti, acidi forti e basi forti.

La molecola comprende un nucleo pirrolo[2,3-d]pirimidinico, un sistema eteroaromatico fuso che combina un anello pirrolico ricco di elettroni-con un anello pirimidinico carente di elettroni-. Nella posizione 4- è attaccata un'unità 1H-pirazol-4-ile, che introduce ulteriori atomi di azoto che possono fungere da donatori/accettori di legami idrogeno o siti di coordinazione dei metalli. L'azoto 7 della pirrolopirimidina porta un gruppo idrossimetilico protetto dal pivalato. Questa protezione maschera un alcol primario che può essere smascherato in condizioni blande per un'ulteriore funzionalizzazione. L'architettura planare e coniugata insieme a più eteroatomi conferisce al composto il potenziale per l'impilamento π, il legame idrogeno e il legame metallico, rendendolo un prezioso intermedio per la costruzione di molecole bioattive e materiali funzionali.

Sviluppo dell'inibitore della chinasi
L'impalcatura pirrolo[2,3-d]pirimidinica è una struttura privilegiata in chimica medicinale, in particolare per la progettazione di inibitori della chinasi ATP-competitivi. L'appendice pirazolica può impegnarsi in legami idrogeno critici con la regione cerniera delle chinasi come le famiglie JAK e Src. Dopo la deprotezione dell'estere pivalato, il gruppo idrossimetilico risultante consente il collegamento di catene solubilizzanti o vettori di targeting, consentendo una rapida ottimizzazione della selettività e della potenza nei programmi di oncologia e immunologia.

Sintesi analogica nucleosidica
A causa della sua somiglianza con le basi puriniche, questo composto funge da punto di partenza per la creazione di nucleosidi modificati. L'idrolisi del pivalato rilascia un alcol primario che può essere fosforilato o accoppiato con derivati ​​dello zucchero. Questi analoghi vengono esplorati come agenti antivirali e antitumorali, potenzialmente interferenti con le polimerasi virali o con i meccanismi di replicazione del DNA cellulare.

Legante per complessi metallici
I molteplici donatori di azoto (da pirazolo, pirimidina e pirrolo) forniscono un sistema di ligandi polidentati. I complessi di metalli di transizione derivati ​​da questo scaffold sono studiati per la loro attività catalitica nelle reazioni di accoppiamento incrociato e come materiali luminescenti. La struttura rigida garantisce geometrie di coordinamento ben-definite, facilitando la progettazione di catalizzatori con proprietà elettroniche sintonizzabili.

Elemento costitutivo sintetico per eterocicli complessi
La reattività ortogonale dell'estere pivalato e degli azoti eteroaromatici consente la funzionalizzazione sequenziale. Dopo la deprotezione, l'alcol può essere convertito in vari gruppi, mentre il pirazolo NH può essere alchilato o acilato. Questa versatilità lo rende un prezioso intermedio per la costruzione di sistemi policiclici fusi e librerie molecolari nella scoperta di farmaci basata su frammenti-e nella chimica dei materiali.

Etichetta sexy: (4-(1h-pirazolo-4-il)-7h-pirrolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil pivalato, Cina (4-(1h-pirazol-4-il)-7h-pirrolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil pivalato produttori, fornitori, 2 Nitropiridina 5 Acido carbossilico, 4-isopropilpiridina, 504413-35-8, 525-76-8, anello eteroaromatico, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF