4-iodopirazolo

Questo composto si ottiene tipicamente come un solido cristallino di colore dal bianco sporco al marrone chiaro. La sua formula molecolare è C3H3IN2, corrispondente ad un peso molecolare di 193,97. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 108-112 gradi, riflettendo un reticolo cristallino ben-definito. La densità calcolata è di circa 2,3 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una buona solubilità in solventi organici polari come metanolo, etanolo e dimetilsolfossido, mentre mostra una moderata solubilità in diclorometano e acetato di etile e una solubilità limitata in acqua e idrocarburi non-polari come l'esano. La molecola contiene un anello pirazolico con un atomo di iodio in posizione 4-. Il pirazolo NH è acido e può partecipare ai legami idrogeno e al tautomerismo. Il legame carbonio-iodio è suscettibile alla scissione fotochimica e funge da strumento versatile nelle reazioni di accoppiamento incrociato-catalizzate da metalli di transizione-. Si consiglia la conservazione in contenitori ambrati ermeticamente chiusi in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi) per prevenire la decomposizione indotta dalla luce e la degradazione ossidativa. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

Il 4-iodopirazolo è un composto eterociclico alogenato costituito da un anello pirazolico a cinque-membri sostituito con un atomo di iodio nella posizione 4-. Il nucleo pirazolico, contenente due atomi di azoto adiacenti, fornisce siti donatori (NH) e accettori di legami idrogeno (azoto di tipo piridina-), consentendo interazioni con bersagli biologici e ioni metallici. L'atomo di iodio, essendo un alogeno pesante, introduce una significativa polarizzabilità e funge da eccellente gruppo uscente per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio-come gli accoppiamenti Suzuki, Sonogashira e Buchwald-Hartwig. La struttura compatta e la reattività ortogonale rendono questo composto un elemento costitutivo versatile per la costruzione di diverse molecole a base di pirazolo in chimica medicinale e scienza dei materiali, dove lo iodio può essere sostituito con vari gruppi arilici, eteroarilici o alchinilici in condizioni blande. La sua moderata acidità consente la funzionalizzazione selettiva all'azoto tramite alchilazione o acilazione.

Intermedio farmaceutico
Questo pirazolo iodato è ampiamente impiegato nella sintesi di inibitori della chinasi e altri agenti terapeutici. Attraverso l'accoppiamento incrociato-catalizzato- del palladio, l'atomo di iodio può essere sostituito con diversi gruppi arilici o eteroarilici per generare librerie di composti mirati al cancro, all'infiammazione e ai disturbi metabolici. Lo stesso nucleo pirazolico è un'impalcatura privilegiata nella scoperta di farmaci, che appare negli inibitori della COX-2, nei modulatori dei recettori dei cannabinoidi e in vari inibitori enzimatici. Lo iodio consente inoltre la diversificazione in fase avanzata nelle campagne di chimica farmaceutica.

Elemento fondamentale per la sintesi eterociclica
La combinazione di uno iodio reattivo e di un pirazolo NH consente la funzionalizzazione sequenziale: primo, accoppiamento incrociato-con lo iodio per introdurre sostituenti, seguito da N-alchilazione o N-arilazione per elaborare ulteriormente lo scaffold. Questa strategia consente il rapido assemblaggio di sistemi eterociclici fusi come pirazolo[1,5-a]pirimidine e pirazolo[3,4-d]pirimidine, che sono prevalenti nella ricerca farmaceutica.

Legante per complessi metallici
Dopo la conversione nei corrispondenti ligandi della fosfina o del carbene eterociclico N-, questo composto funge da precursore per la preparazione di catalizzatori di metalli di transizione. Gli atomi di azoto pirazolico possono coordinarsi con i metalli e lo iodio può essere sostituito con gruppi coordinanti per ottimizzare le proprietà elettroniche e steriche dei complessi risultanti. Questi catalizzatori sono studiati per applicazioni nell'accoppiamento incrociato, nell'idrogenazione e nella sintesi asimmetrica.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un versatile intermedio sintetico, il 4-iodopirazolo partecipa a diverse trasformazioni tra cui gli accoppiamenti Sonogashira per introdurre gruppi alchinilici, gli accoppiamenti Suzuki per attaccare porzioni ariliche/eteroariliche e reazioni di tipo Ullmann- per la formazione di legami C–N. Lo iodio può anche essere scambiato con altri alogeni o convertito in reagenti organometallici per addizioni nucleofile. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi di prodotti naturali, prodotti chimici per l'agricoltura e materiali funzionali in cui l'anello pirazolico conferisce proprietà desiderabili come la capacità di legame idrogeno e la stabilità metabolica.

Etichetta sexy: 4-iodopirazolo, produttori e fornitori di 4-iodopirazolo in Cina, 2 Nitropiridina 5 Acido carbossilico, 33225-73-9, 4-isopropilpiridina, CC(C1=CC=NC=C1)C, anello eteroaromatico, O C1C2 CC CC C2N CC O1