3-Ammino-6-cloro-1H-indazolo

Questo composto viene generalmente isolato come polvere cristallina-da biancastro a beige pallido. La sua formula molecolare è C7H6ClN3, corrispondente ad un peso molecolare di 167,59. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 200–205 gradi, spesso accompagnato da decomposizione. La densità calcolata è di circa 1,53 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una buona solubilità in solventi aprotici polari come dimetilsolfossido e dimetilformammide, una moderata solubilità in metanolo ed etanolo e una solubilità trascurabile in acqua e solventi non-polari come diclorometano ed esano. La molecola contiene un nucleo di indazolo con un atomo di cloro in posizione 6 e un'ammina primaria in posizione 3. Il gruppo amminico è suscettibile di acilazione e alchilazione, mentre il cloro è attivato verso la sostituzione nucleofila aromatica. Per mantenere la purezza si consiglia la conservazione in contenitori ermeticamente chiusi, protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ridotta (2–8 gradi). Evitare il contatto con agenti ossidanti forti, basi forti e cloruri acidi.

La 6-cloro-1H-indazol-3-ammina è un derivato dell'indazolo funzionalizzato che porta un atomo di cloro e un gruppo amminico sullo scaffold biciclico fuso. Il nucleo dell'indazolo combina un anello pirazolico con un anello benzenico, offrendo un sistema eteroaromatico rigido e planare con siti donatori di legami idrogeno (l'indazolo NH e l'ammina) e accettori (l'azoto di tipo pirazolico). L'atomo di cloro in posizione 6 fornisce una maniglia elettrofila per l'accoppiamento incrociato catalizzato da metalli di transizione o lo spostamento nucleofilo, consentendo l'introduzione di diversi sostituenti. Il gruppo 3-amminico può impegnarsi nella formazione dell'ammide, nell'amminazione riduttiva o fungere da gruppo direttivo per la funzionalizzazione C – H. Questa struttura compatta e densamente funzionalizzata rende il composto un intermedio versatile per la costruzione di molecole complesse in chimica medicinale e scienza dei materiali, dove il nucleo dell'indazolo viene spesso sfruttato per la sua capacità di imitare le basi puriniche e impegnarsi in specifiche interazioni proteina-ligando.

Sintesi dell'inibitore della chinasi
Questo derivato dell'indazolo viene impiegato come elemento chiave nella preparazione degli inibitori del checkpoint chinasi (CHK1, CHK2) e di altri agenti antitumorali. Il gruppo amminico può essere acilato per formare ammidi che occupano le tasche di legame dell'ATP-, mentre il cloro consente agli accoppiamenti Suzuki o Buchwald-Hartwig di introdurre gruppi arilici o eteroarilici che migliorano la selettività e la potenza. I derivati ​​hanno dimostrato attività antiproliferativa contro le linee cellulari della leucemia.

Anti-Ricerca infiammatoria e antimicrobica
I composti derivati ​​da questa impalcatura vengono studiati per la loro capacità di inibire la cicloossigenasi-2 e altri enzimi coinvolti nelle vie infiammatorie. Il nucleo di indazolo può anche essere elaborato per colpire agenti patogeni batterici e fungini, con modifiche nelle posizioni del cloro o delle ammine che producono candidati attivi contro ceppi resistenti.

Piattaforma di sintesi eterociclica
La relazione orto tra il gruppo amminico e l'azoto dell'anello consente alle reazioni di ciclocondensazione con composti carbonilici di formare eterocicli fusi come pirazolo[1,5-a]pirimidine e indazolo[3,2-b]chinazoline. Questi sistemi ad anello sono prevalenti nei programmi di scoperta di farmaci mirati all’oncologia e alle malattie infettive, dove l’impalcatura rigida fornisce vincolo conformazionale e capacità di legame idrogeno.

Legante per complessi metallici
Gli atomi di azoto dell'indazolo possono coordinarsi con i metalli di transizione, formando complessi con geometrie ben-definite. Dopo un'appropriata derivatizzazione nelle posizioni del cloro o dell'ammino, questi ligandi vengono esplorati nella catalisi asimmetrica e come elementi costitutivi per strutture metallo-organiche. Le proprietà elettroniche del nucleo di indazolo possono essere regolate attraverso effetti sostituenti, consentendo la progettazione di catalizzatori con attività su misura nelle reazioni di ossidazione e accoppiamento incrociato.

Etichetta sexy: 3-ammino-6-cloro-1h-indazolo, Cina produttori, fornitori di 3-ammino-6-cloro-1h-indazolo, 2 Nitropiridina 5 Acido carbossilico, 33225-73-9, 4-isopropilpiridina, 525-76-8, C1 CC NC C1C ONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C