Acido 5-cloro-1H-pirrolo-3-carbossilico

Questo composto si ottiene tipicamente come un solido cristallino che varia dal bianco sporco al beige pallido. La sua formula molecolare è C5H4ClNO2, corrispondente ad un peso molecolare di 145,54. Il punto di fusione generalmente supera i 200 gradi, spesso con decomposizione osservata in caso di riscaldamento prolungato. La densità calcolata è di circa 1,62 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una moderata solubilità in solventi organici polari come dimetilsolfossido e dimetilformammide, una solubilità limitata in metanolo ed etanolo e una solubilità trascurabile in acqua e solventi non-polari come diclorometano ed esano. La molecola è costituita da un anello pirrolico con un atomo di cloro in posizione 5 e un gruppo di acido carbossilico in posizione 3. L'acido carbossilico è suscettibile alla deprotonazione, all'esterificazione e alla formazione di ammidi, mentre il pirrolo NH è debolmente acido e può partecipare ai legami idrogeno. La conservazione in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente adeguata, sebbene si consigliano condizioni essiccate per periodi prolungati. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

L'acido 5-cloro-1H-pirrolo-3-carbossilico è un derivato pirrolico bifunzionale che combina un sostituente alogeno con un acido carbossilico sull'anello eteroaromatico a cinque-membri. Il nucleo pirrolico fornisce un sistema aromatico ricco di elettroni-in grado di impegnarsi in interazioni di impilamento π-e legami idrogeno attraverso il gruppo NH. L'atomo di cloro nella posizione 5-introduce il carattere di attrazione di elettroni-e funge da maniglia versatile per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da metalli di transizione-come gli accoppiamenti Suzuki, Sonogashira e Buchwald-Hartwig, consentendo l'introduzione di diversi gruppi arilici, eteroarilici o amminici. L'acido carbossilico in posizione 3 offre una possibilità diretta per un'ulteriore funzionalizzazione attraverso la formazione di legami ammidici, l'esterificazione o la generazione di sali, senza la necessità di fasi di deprotezione. Questa combinazione di un alogeno modificabile e un acido carbossilico preesistente su un nucleo eteroaromatico privilegiato rende il composto un prezioso elemento costitutivo in chimica medicinale e sintesi organica per la costruzione di molecole più complesse a base di pirrolo con potenziale attività biologica.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questo acido cloropirrolo carbossilico viene utilizzato come elemento costitutivo per sintetizzare composti con potenziale attività contro il cancro, l'infiammazione e le infezioni microbiche. L'acido carbossilico consente l'accoppiamento diretto dell'ammide con farmacofori contenenti ammine-, consentendo la rapida generazione di librerie per studi sulle relazioni struttura-attività. L'atomo di cloro facilita la diversificazione in fase avanzata-attraverso reazioni-di accoppiamento incrociato, consentendo l'esplorazione sistematica degli effetti dei sostituenti sull'attività biologica. Le molecole contenenti pirrolo- sono prevalenti nei prodotti naturali bioattivi e nei prodotti farmaceutici, tra cui statine e derivati ​​della porfirina.

Elemento fondamentale per gli inibitori della chinasi
Questo composto funge da precursore per la costruzione di inibitori della chinasi mirati a vari percorsi oncogenici. Il nucleo pirrolico può imitare le interazioni chiave dei legami idrogeno-nelle tasche di legame dell'ATP-, mentre l'acido carbossilico fornisce un ancoraggio per la formazione di ponti salini con residui di amminoacidi basici. L'atomo di cloro consente l'introduzione di gruppi arilici o eteroarilici che occupano tasche idrofobiche, migliorando l'affinità e la selettività di legame. I derivati ​​preparati da questa impalcatura sono stati studiati per il loro potenziale nel trattamento del cancro e delle malattie infiammatorie.

Intermedio per sistemi eterociclici
La combinazione di un acido carbossilico e di un alogeno sull'anello pirrolico consente la costruzione di eterocicli fusi come pirrolo[2,3-d]pirimidine, pirrolo[3,2-b]piridine e indoli attraverso sequenze di ciclizzazione o accoppiamento incrociato. L'atomo di cloro consente un'ulteriore anulazione tramite reazioni catalizzate da metalli, consentendo l'accesso a librerie strutturalmente diverse. Questi sistemi ad anello sono studiati per le loro proprietà farmacologiche, con il nucleo rigido di pirrolo che fornisce un vincolo conformazionale vantaggioso per la selettività del bersaglio e la stabilità metabolica.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un versatile intermedio sintetico, l'acido 5-cloro-1H-pirrolo-3-carbossilico partecipa a diverse trasformazioni tra cui gli accoppiamenti incrociati catalizzati dal palladio, la formazione di legami ammidici e l'esterificazione. L'acido carbossilico può essere convertito in cloruri acidi, esteri attivati ​​o altri derivati ​​per un'ulteriore elaborazione. Il pirrolo NH può essere protetto, alchilato o acilato per modulare la solubilità e la reattività. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi di prodotti naturali e materiali funzionali in cui l'anello pirrolico compromette le proprietà elettroniche e di legame a idrogeno desiderabili.

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