5-acetil-2-metilpiridina

Questo composto si incontra comunemente come un liquido da incolore a giallo pallido a temperatura ambiente, che possiede un caratteristico odore simile alla piridina- con sfumature dolci e nocciolate. La sua formula molecolare è C8H9NO, corrispondente ad un peso molecolare di 135,16. Il punto di ebollizione è di circa 220–225 gradi a pressione atmosferica, con una densità calcolata vicina a 1,06 g/cm³ a ​​20 gradi. È liberamente miscibile con i comuni solventi organici tra cui etanolo, acetone, acetato di etile e diclorometano, pur mostrando una moderata solubilità in acqua e una solubilità limitata negli idrocarburi alifatici. La molecola presenta un anello piridinico sostituito con un gruppo acetile in posizione 5 e un gruppo metilico in posizione 2. L'acetil carbonile è suscettibile alle reazioni di addizione e condensazione nucleofila, mentre l'azoto piridinico fornisce basicità e capacità di coordinazione. La conservazione in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente adeguata, sebbene sia consigliata la conservazione al fresco per periodi prolungati. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

La 5-acetil-2-metilpiridina è un derivato piridinico disostituito che combina un gruppo metilico in posizione 2 e un gruppo acetile in posizione 5 dell'anello eteroaromatico. Il nucleo piridinico conferisce carenza di elettroni attraverso l'anello di azoto, che influenza la reattività del gruppo acetile, rendendolo più elettrofilo rispetto agli analoghi del benzene. Il gruppo metilico contribuisce alla densità elettronica attraverso l'iperconiugazione e l'impedimento sterico, mentre l'acetile fornisce un supporto versatile per ulteriori trasformazioni come la condensazione con ammine, idrazine e composti attivi del metilene. La separazione spaziale dei due sostituenti consente la funzionalizzazione selettiva nel sito acetile senza interferenza da parte del gruppo metilico. Questa combinazione di un eterociclo basico e un carbonile reattivo rende il composto un prezioso intermedio nella sintesi di prodotti farmaceutici, prodotti agrochimici e composti aromatici, dove l'anello piridinico può impegnarsi in legami idrogeno e interazioni π-stacking mentre l'acetile consente la derivatizzazione.

Intermedio farmaceutico
Questo derivato dell'acetilpiridina viene impiegato nella sintesi di farmaci mirati ai disturbi neurologici e all'infiammazione. Il gruppo acetile può essere convertito in vari farmacofori attraverso condensazione, riduzione o ossidazione, mentre l'anello piridinico contribuisce al legame del bersaglio attraverso il legame idrogeno e le interazioni π-. È stato utilizzato nella preparazione di modulatori dei recettori nicotinici e di agenti anti-tubercolari, dove il gruppo metilico potenzia la lipofilicità per una migliore penetrazione nella membrana.

Ingrediente di sapore e fragranza
Il composto possiede un caratteristico aroma tostato, di nocciola e di popcorn-, che lo rende prezioso come agente aromatizzante in prodotti alimentari come prodotti da forno, snack e bevande. Contribuisce alle note salate negli alimenti trasformati e viene utilizzato in tracce per migliorare i profili sensoriali. La sua stabilità in condizioni di trattamento termico lo rende adatto all'uso in applicazioni al forno e fritte.

Elemento fondamentale agrochimico
Nella ricerca sulla protezione delle colture, questo derivato della piridina funge da precursore per la sintesi di insetticidi e fungicidi. L'anello piridinico è un motivo comune negli insetticidi neonicotinoidi, dove interagisce con i recettori nicotinici dell'acetilcolina negli insetti. Il gruppo acetile consente l'attacco di vari toxofori attraverso condensazione o riduzione, consentendo l'ottimizzazione dell'attività biologica e della persistenza ambientale.

Intermedio di sintesi organica
Essendo un elemento costitutivo versatile, la 5-acetil-2-metilpiridina partecipa a diverse trasformazioni tra cui condensazioni aldoliche, reazioni di Mannich e amminazioni riduttive. L'acetile può essere ridotto al corrispondente alcol o gruppo etilico, ossidato ad acido carbossilico o convertito in enammine per un'ulteriore funzionalizzazione. L'azoto piridinico può dirigere reazioni di ortometallazione o fungere da ligando nei processi catalizzati da metalli. La sua utilità si estende alla sintesi di sistemi eterociclici come pirido[2,3-d]pirimidine e imidazo[1,2-a]piridine attraverso reazioni di ciclocondensazione.

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