(S)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2H-indazolo-7-carbossammide 4-metilbenzensolfonato

Questo materiale è generalmente isolato come una polvere solida da crema chiara a marrone chiaro. La sua formula molecolare è C26H28N4O4S, corrispondente ad un peso molecolare di 492,59. Il punto di fusione supera tipicamente i 200 gradi, spesso con una decomposizione graduale in caso di riscaldamento prolungato. La densità stimata è di circa 1,3 g/cm³ in condizioni ambientali. È solubile in solventi organici polari come dimetilsolfossido e N,N-dimetilformammide, mostra una moderata solubilità in metanolo ed è scarsamente solubile in acqua e insolubile in idrocarburi non-polari come l'esano. Il sale tosilato conferisce maggiore cristallinità e stabilità rispetto alla base libera. Si consiglia la conservazione in atmosfera inerte a 2-8 gradi in contenitori ermeticamente chiusi per preservarne l'integrità. Evitare il contatto con agenti e basi ossidanti forti.

Questa molecola presenta un nucleo indazolico sostituito in posizione 2- con un gruppo 4-(piperidina-3-il)fenile e porta una carbossammide in posizione 7-, isolata come sale 4-metilbenzenesolfonato. L'anello piperidinico configurato (S) introduce la stereochimica definita, che è fondamentale per il riconoscimento molecolare enantioselettivo. L'eterociclo dell'indazolo offre sia siti accettori di legame idrogeno (azoto di tipo pirazolico) che siti donatori (indazolo NH), mentre la carbossammide fornisce ulteriori contatti polari. Il controione aromatico tosilato influenza la solubilità e l'imballaggio allo stato solido. Questa architettura compatta ma multifunzionale unisce un'ammina basica chirale, un'impalcatura eteroaromatica rigida e un'ammide polare, rendendola un prezioso intermedio per la costruzione di molecole biologicamente attive con tridimensionalità su misura.

Intermedio farmaceutico
Questo composto funge da elemento chiave nella sintesi di farmaci candidati che prendono di mira le chinasi e i recettori accoppiati alle proteine ​​G-. Il frammento chirale della piperidina può modulare le proprietà farmacocinetiche, mentre il nucleo dell'indazolo spesso si impegna in legami idrogeno critici all'interno dei siti attivi dell'enzima. La sua forma di sale tosilato facilita la manipolazione e la purificazione durante le sequenze sintetiche multifase.

Sviluppo dell'inibitore della chinasi
I derivati ​​dell'indazolo sono ampiamente studiati come inibitori competitivi dell'ATP-. Il gruppo 7-carbossammide può imitare il modello di legame idrogeno-dell'adenina e il sostituente (S)-piperidinilfenile fornisce selettività per specifiche isoforme della chinasi. Le librerie derivate da questa impalcatura vengono sottoposte a screening per attività antitumorali e antinfiammatorie.

Ricerca sul sistema nervoso centrale
L'anello piperidinico e il sistema aromatico assomigliano a motivi presenti in numerosi agenti attivi del SNC-. Questo composto viene utilizzato per preparare molecole con potenziale attività sui recettori della serotonina, della dopamina e dell'istamina, aiutando nella scoperta di nuovi antipsicotici, antidepressivi e potenziatori cognitivi.

Sintesi e catalisi asimmetrica
Lo stereocentro ben-definito (S)- rende questa molecola un utile punto di partenza per preparare ligandi chirali e organocatalizzatori. Dopo la funzionalizzazione dell'azoto carbossammide o piperidinico, questo può essere incorporato in catalizzatori per trasformazioni enantioselettive come idrogenazione e reazioni di accoppiamento incrociato.

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