1-Boc-3-(4-bromofenil)piperidina

Questa sostanza è generalmente ottenuta come polvere cristallina da bianca a biancastra-. La sua formula molecolare è C16H22BrNO2, corrispondente ad un peso molecolare di 340,26. Il punto di fusione viene generalmente osservato tra 98 gradi e 102 gradi, con alcuni lotti che mostrano una decomposizione al di sopra di questo intervallo. La densità calcolata è di circa 1,33 g/cm³ a ​​temperatura ambiente. Si dissolve facilmente in solventi organici standard come diclorometano, tetraidrofurano, acetato di etile e metanolo, mentre è essenzialmente insolubile in acqua e in solventi alifatici non-polari come l'esano. Il gruppo tert-butossicarbonile viene scisso in condizioni acide e l'atomo di bromo sull'anello fenilico è suscettibile all'accoppiamento incrociato-catalizzato dal palladio. Si consiglia di conservare in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte a 2-8 gradi per preservarne l'integrità. Evitare il contatto con acidi forti, basi forti e ossidanti.

1-Boc-3-(4-bromofenil)piperidina è costituita da un anello piperidinico sostituito in posizione 3 con un gruppo 4-bromofenile e protetto all'azoto da una porzione tert-butossicarbonile. Il nucleo della piperidina fornisce una struttura saturata e conformazionalmente flessibile che è comune nelle molecole bioattive, mentre il gruppo Boc funge da maschera temporanea per l'azoto basico, consentendo reazioni selettive in altri siti. Il sostituente para-bromofenile agisce come una maniglia versatile per gli accoppiamenti mediati dai metalli di transizione, consentendo l'introduzione di diversi frammenti arilici o eteroarilici. Questa combinazione di un'ammina protetta, un anello aromatico alogenato e un centro stereogenico (una volta risolto) rende il composto un frammento prezioso per la costruzione di strutture più elaborate nella scoperta di farmaci e nella sintesi organica.

Intermedio per gli agenti del sistema nervoso centrale
I derivati ​​della piperidina si riscontrano frequentemente nei farmaci mirati ai disturbi neurologici. Questo composto può essere avanzato a candidati con potenziale attività antipsicotica o analgesica funzionalizzando il bromo tramite accoppiamenti Suzuki o Buchwald-Hartwig e successivamente rimuovendo il gruppo Boc per rivelare l'ammina, che può interagire con i siti recettoriali.

Elemento costitutivo chirale nella sintesi asimmetrica
Sebbene fornita come racemo, la stereochimica nella posizione 3 può essere risolta o sfruttata in trasformazioni asimmetriche. Dopo la deprotezione, la piperidina enantiopura funge da impalcatura per la preparazione di ammine chirali, diammine o amminoalcoli utilizzati nella catalisi e nella chimica medicinale.

Precursore del ligando per la catalisi dei metalli
L'atomo di bromo consente la conversione in fosfina, fosfito o ligandi di carbene eterociclico N-. Tali ligandi, quando coordinati ai metalli di transizione, sono stati impiegati nell'idrogenazione enantioselettiva, nella sostituzione allilica e nelle reazioni di accoppiamento incrociato, in cui lo scheletro della piperidina conferisce rigidità e controllo stereochimico.

Monomero per polimeri funzionali
Attraverso la polimerizzazione catalizzata dal palladio-, questo composto può essere incorporato in catene polimeriche contenenti unità pendenti di piperidina. Dopo la deprotezione di Boc, le poliammine risultanti mostrano un comportamento sensibile al pH-e vengono esplorate per il rilascio di farmaci, la trasfezione genetica e come componenti delle membrane di scambio ionico-.

Etichetta sexy: 1-boc-3-(4-bromofenil)piperidina, Cina produttori 1-boc-3-(4-bromofenil)piperidina, fornitori, 6R 7R Benzidril 7 amino 3 clorometile 8 oxo 5 tia 1 azabiciclo 4 2 0 ott 2 ene 2 carbossilato Cloridrato, S 3 Amino 2 2 dimetil 4 oxoazetidin 1 yl idrogeno solforato, 102507-49-3, 125735-40-2, OSO ON1C CCCHN C1 OO, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl