(S)-3-(4-bromofenil)piperidina

Questo composto si ottiene tipicamente come un solido cristallino da bianco a crema pallido con un leggero odore simile ad un'ammina. La sua formula molecolare è C11H14BrN, corrispondente ad un peso molecolare di 240,14. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 72–76 gradi, indicando un reticolo cristallino ben-definito. La densità calcolata è di circa 1,39 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una buona solubilità nei comuni solventi organici tra cui diclorometano, metanolo, acetato di etile e tetraidrofurano, mentre mostra una solubilità limitata in acqua e un'affinità trascurabile per gli idrocarburi alifatici come l'esano. La molecola contiene un centro chirale nella posizione 3- dell'anello piperidinico, con l'enantiomero (S) oggetto di questa voce. L'ammina secondaria è leggermente basica e può formare sali con acidi. Si consiglia la conservazione in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi) per prevenire l'ossidazione e l'assorbimento dell'anidride carbonica atmosferica. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e cloruri acidi.

(S)-3-(4-Bromofenil)piperidina è costituita da un anello piperidinico sostituito nella posizione 3-con un gruppo 4-bromofenile, con stereochimica definita nel carbonio chirale. Il nucleo di piperidina fornisce un eterociclo saturo, conformazionalmente flessibile con un azoto basico che può partecipare ai legami idrogeno e alla formazione di sali. Il sostituente para-bromofenile introduce sia il carattere aromatico che un atomo di bromo reattivo adatto per reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da metalli di transizione. La configurazione (S) conferisce uno specifico orientamento tridimensionale che può essere sfruttato nella sintesi asimmetrica e nella progettazione di farmaci. Questa combinazione di un'ammina chirale e una maniglia aromatica alogenata rende il composto un prezioso elemento costitutivo per la costruzione di molecole enantiomericamente pure in chimica farmaceutica e sintesi organica.

Intermedio farmaceutico
Questa piperidina chirale funge da elemento chiave nella sintesi di farmaci mirati ai disturbi neurologici e psichiatrici. L'enantiomero (S)- può impartire l'attività biologica desiderata, poiché l'anello piperidinico è un'impalcatura privilegiata in numerosi agenti del sistema nervoso centrale, inclusi antipsicotici e analgesici. L'atomo di bromo consente la funzionalizzazione in fase avanzata- tramite accoppiamenti Suzuki, Buchwald–Hartwig o Ullmann per introdurre diversi gruppi arilici o eteroarilici per ottimizzare il legame e la selettività dei recettori.

Ausiliario chirale e precursore del ligando
La stereochimica ben-definita rende questo composto prezioso come ausiliario chirale nella sintesi asimmetrica o come precursore di ligandi chirali per la catalisi metallica. Dopo la conversione in fosfine, ammine o carbeni eterociclici N-, può coordinarsi con metalli di transizione, consentendo trasformazioni enantioselettive come idrogenazione, alchilazione allilica e reazioni di accoppiamento incrociato- con elevato stereocontrollo.

Elemento fondamentale per molecole biologicamente attive
I derivati ​​di questa impalcatura vengono esplorati per il loro potenziale come inibitori enzimatici e modulatori dei recettori. La combinazione di un'ammina basica e di un bromuro aromatico consente il rapido assemblaggio di librerie di composti per studi sulle relazioni struttura-attività. È stato impiegato nella sintesi di antagonisti dei recettori delle chemochine e inibitori della chinasi, dove l'anello piperidinico contribuisce a conformazioni di legame ottimali.

Intermedio di sintesi organica
Essendo un versatile componente sintetico, la (S)-3-(4-bromofenil)piperidina partecipa a diverse trasformazioni tra cui N-alchilazione, acilazione e amminazione riduttiva. L'atomo di bromo può essere convertito in specie organometalliche per accoppiamento incrociato o in altri gruppi funzionali tramite scambio alogeno-metallo. La sua purezza enantiomerica lo rende adatto alla preparazione di ligandi chirali, organocatalizzatori e analoghi di prodotti naturali in cui la stereochimica è fondamentale.

Etichetta sexy: (s)-3-(4-bromofenil)piperidina, produttori, fornitori della Cina (s)-3-(4-bromofenil)piperidina, 6R 7R Benzidril 7 amino 3 clorometile 8 oxo 5 tia 1 azabiciclo 4 2 0 ott 2 ene 2 carbossilato Cloridrato, 125735-40-2, 1-benzidril-3-iodoazetidina, 79349-53-4, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl