(3-metilossetan-3-il)metanamina

Questo composto si ottiene tipicamente come un liquido da incolore a giallo pallido a temperatura ambiente, che possiede un distinto odore simile ad un'ammina. La sua formula molecolare è C5H11NO, corrispondente ad un peso molecolare di 101,15. Il punto di ebollizione è di circa 155–160 gradi a pressione atmosferica, con una densità calcolata vicina a 0,98 g/cm³ a ​​20 gradi. È miscibile con acqua e comuni solventi organici tra cui metanolo, etanolo e diclorometano, riflettendo il suo carattere polare. La molecola è costituita da un anello di ossetano con un gruppo metilico in posizione 3 e un'ammina primaria attaccata tramite un legante metilenico. L'anello teso a quattro-membri conferisce reattività e rigidità conformazionale uniche. Il gruppo amminico è suscettibile alle reazioni di acilazione, alchilazione e condensazione. Il composto è igroscopico e può assorbire l'anidride carbonica dall'aria per formare sali di carbammato. Per mantenere la purezza si consiglia la conservazione in contenitori ermeticamente chiusi in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi). Evitare il contatto con acidi forti, agenti ossidanti forti e cloruri acidi.

La (3 metiloxetano 3 il)metanamina è un'ammina funzionalizzata che porta un anello di ossetano teso, che incorpora sia un collegamento etereo che un centro di carbonio quaternario nella posizione 3. L'anello di ossetano, un etere ciclico a quattro-membri, possiede una significativa tensione dell'anello che può essere sfruttata nelle reazioni di apertura dell'anello-e contribuisce alla rigidità conformazionale della molecola. Il sostituente metilico in posizione 3 introduce un ostacolo sterico e migliora la lipofilicità rispetto ai derivati ​​dell'oxetano non sostituiti. L'ammina primaria attaccata tramite un legante metilenico fornisce reattività nucleofila per un'ulteriore funzionalizzazione attraverso la formazione di legami ammidici, amminazione riduttiva o alchilazione. Questa combinazione di un eterociclo teso e di un'ammina reattiva rende il composto un prezioso elemento costitutivo nella chimica medicinale per l'introduzione di motivi conformazionalmente vincolati che possono migliorare la stabilità metabolica, ridurre l'entropia conformazionale e migliorare la selettività del bersaglio nei candidati farmaci. L'anello ossetano può anche fungere da bioisostero per gruppi carbonilici o altre funzionalità polari, modulando proprietà fisico-chimiche come solubilità e lipofilicità.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questa ammina contenente ossetano-viene utilizzata come elemento costitutivo per la sintesi di composti con potenziale attività contro disturbi neurologici, cancro e malattie infettive. L'anello di ossetano teso può migliorare la stabilità metabolica bloccando le vie di degradazione ossidativa e può fungere da bioisostero per i gruppi gemmodimetilici o le funzionalità carboniliche. L'ammina primaria consente un comodo accoppiamento dell'ammide con i farmacofori contenenti acido carbossilico-, consentendo una rapida esplorazione delle relazioni struttura-attività. I derivati ​​che incorporano questa impalcatura si sono mostrati promettenti nella modulazione dell'attività della chinasi e della funzione del recettore accoppiato alle proteine ​​G.

Elemento fondamentale per molecole conformazionalmente vincolate
L'anello rigido di ossetano impone una restrizione conformazionale sui sostituenti aggiunti, che possono preorganizzare le molecole per un legame ottimale con bersagli biologici e ridurre le penalità entropiche in seguito all'impegno del bersaglio. Questa proprietà rende la (3 metiloxetan 3 il)metanamina preziosa nella progettazione di peptidi conformazionalmente vincolati, peptidomimetici e piccole molecole in cui il preciso orientamento tridimensionale- dei gruppi funzionali è fondamentale per la selettività e la potenza.

Frammento per lo sviluppo PROTAC
La struttura compatta e rigida di questa ammina ossetanica la rende adatta come componente di collegamento nella proteolisi mirata alle chimere. Dopo la funzionalizzazione nel sito amminico con ligandi della ligasi E3 o testate bersaglio, l'anello di ossetano può fornire una separazione spaziale definita tra i due elementi leganti mantenendo la solubilità acquosa. L'anello teso può anche contribuire a proprietà fisico-chimiche favorevoli e permeabilità cellulare.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, la (3 metiloxetano 3 il)metanamina partecipa a diverse trasformazioni tra cui l'acilazione dell'N, l'alchilazione dell'N e l'amminazione riduttiva. L'anello di ossetano teso può subire reazioni di apertura dell'anello- con vari nucleofili in condizioni appropriate, fornendo accesso ad amminoalcoli aciclici con stereochimica definita. La sua utilità si estende alla sintesi di materiali funzionali e sonde molecolari in cui la combinazione di un eterociclo teso e di un gruppo funzionale amminico conferisce proprietà desiderabili come maggiore stabilità metabolica e controllo conformazionale.

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