(1-amminociclopropil)metanolo cloridrato

Questo composto viene generalmente ottenuto come polvere cristallina da bianca a biancastra-. La sua formula molecolare è C4H10ClNO, corrispondente ad un peso molecolare di 123,58. Il punto di fusione generalmente supera i 200 gradi, spesso con decomposizione che avviene prima di raggiungere una fusione definita. La densità calcolata è di circa 1,28 g/cm³ in condizioni ambientali. È facilmente solubile in acqua e solventi organici polari come metanolo ed etanolo a causa della forma di sale cloridrato, mentre mostra una solubilità limitata in solventi aprotici come acetonitrile e una solubilità trascurabile in solventi non polari come diclorometano ed esano. La molecola contiene un anello di ciclopropano filtrato contenente sia un'ammina primaria che un alcol primario, presentato come sale cloridrato. I gruppi amminici e idrossilici sono suscettibili alle reazioni di acilazione, alchilazione e ossidazione, mentre l'anello ciclopropanico può subire l'apertura dell'anello in condizioni appropriate. La conservazione in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente adeguata, sebbene per la conservazione prolungata si consigliano condizioni essiccate. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

Il (1 amminociclopropil)metanolo cloridrato è un amminoalcol conformazionalmente vincolato caratterizzato da un anello di ciclopropano come impalcatura centrale. La molecola combina un'ammina primaria e un alcol primario attaccati allo stesso carbonio quaternario del ciclopropano, creando una struttura rigida e tridimensionale con significativa deformazione dell'anello. Questo ceppo conferisce una reattività unica e influenza l'orientamento spaziale dei gruppi funzionali, che sono mantenuti in una geometria fissa l'uno rispetto all'altro. La forma del sale cloridrato migliora la solubilità acquosa e la stabilità cristallina. La porzione ciclopropano può agire come bioisostere per olefine o altri elementi strutturali nella progettazione di farmaci, mentre la funzionalità aminoalcolica consente interazioni con bersagli biologici attraverso legami idrogeno e interazioni ioniche. Questa impalcatura compatta e tesa funge da prezioso elemento costitutivo in chimica medicinale per introdurre vincoli conformazionali e migliorare la stabilità metabolica, in particolare nella progettazione di inibitori enzimatici e ligandi recettoriali dove il preciso orientamento tridimensionale dei gruppi funzionali è fondamentale.

Intermedio farmaceutico
Questo amminoalcol vincolato viene impiegato nella sintesi di inibitori enzimatici e modulatori dei recettori mirati ai disturbi neurologici e metabolici. L'anello ciclopropanico conferisce rigidità in grado di preorganizzare le molecole per un legame ottimale ai siti attivi, mentre i gruppi amminici e ossidrilici consentono il legame idrogeno con le proteine ​​bersaglio. I derivati ​​di questa impalcatura sono stati esplorati come potenziali antidepressivi, anticonvulsivanti e agenti antinfiammatori.

Elemento fondamentale per i peptidomimetici
Il composto funge da surrogato conformazionalmente limitato per gli amminoacidi naturali nel mimetismo peptidico. L'incorporazione nelle catene peptidiche limita la flessibilità della struttura portante, migliorando potenzialmente la selettività dei recettori e la resistenza alla degradazione proteolitica. L'anello di ciclopropano può occupare tasche idrofobiche mentre l'ammina e l'alcol mantengono le interazioni essenziali dei legami idrogeno, fornendo uno strumento versatile per gli studi sulle relazioni struttura-attività.

Legante per complessi metallici
La combinazione di donatori di ammina e alcol consente al composto di agire come un ligando bidentato per i metalli di transizione. I complessi metallici derivati ​​da questo scaffold vengono studiati per la loro attività catalitica nelle reazioni di ossidazione e riduzione. La struttura rigida del ciclopropano garantisce geometrie di coordinazione ben definite, facilitando la progettazione di catalizzatori con risultati stereochimici prevedibili.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, il cloridrato di (1 amminociclopropil) metanolo partecipa a diverse trasformazioni tra cui l'acilazione di N, l'acilazione di O e le reazioni di Mitsunobu. L'anello teso può subire l'apertura dell'anello in condizioni riduttive o ossidative per accedere agli amminoalcoli aciclici con stereochimica definita. La sua utilità si estende alla sintesi del ciclopropano contenente analoghi di prodotti naturali e materiali funzionali in cui la combinazione di ceppo e funzionalità fornisce reattività e proprietà strutturali uniche.

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