1-(4-ammino-3-clorofenil)etanone

Questo composto è tipicamente ottenuto come polvere cristallina dal giallo al marrone chiaro. La sua formula molecolare è C8H8ClNO, corrispondente ad un peso molecolare di 169,61. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 118-122 gradi. È solubile in solventi organici polari come metanolo, etanolo e acetone, moderatamente solubile in acetato di etile e diclorometano e scarsamente solubile in acqua e solventi non polari come l'esano. La molecola è costituita da un nucleo di acetofenone con un gruppo amminico in posizione 4 e un atomo di cloro in posizione 3. L'ammina primaria è suscettibile alle reazioni di acilazione, alchilazione e diazotazione, mentre il chetone carbonile può subire reazioni di addizione nucleofila e condensazione. La conservazione in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente adeguata. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti, cloruri acidi e isocianati.

L'1-(4-Amino-3-clorofenil)etanone è un derivato dell'acetofenone disostituito caratterizzato sia da un gruppo amminico che da un atomo di cloro sull'anello aromatico. La molecola combina la reattività di un'ammina aromatica primaria con il carattere elettrofilo di un metilchetone, creando un versatile elemento costitutivo bifunzionale. Il gruppo amminico può partecipare al legame idrogeno e funge da maniglia nucleofila per un'ulteriore derivatizzazione attraverso la formazione di ammidi, diazotazione o alchilazione. L'atomo di cloro introduce il carattere di attrazione di elettroni e fornisce un sito per reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da metalli di transizione o sostituzione nucleofila aromatica. Il gruppo acetile offre un supporto per reazioni di condensazione, riduzioni o ossidazione ad acido carbossilico. Questa combinazione di funzionalità su un'impalcatura aromatica compatta rende il composto prezioso in chimica medicinale e sintesi organica per la costruzione di molecole più complesse, in particolare sistemi eterociclici e intermedi farmaceutici.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questo derivato dell'amminocloroacetofenone viene utilizzato come elemento costitutivo per la sintesi di composti con potenziali attività antimicrobiche, ant-infiammatorie e antitumorali. Il gruppo amminico consente un conveniente accoppiamento ammidico con farmacofori contenenti acido carbossilico-contenente, mentre il chetone può subire condensazione con idrazine per formare idrazoni o con idrossilammina per formare ossime. L'atomo di cloro consente la diversificazione in fase avanzata-attraverso reazioni di accoppiamento incrociato-, consentendo l'esplorazione sistematica delle relazioni tra struttura-attività.

Intermedio per colorante e pigmento
Le ammine aromatiche con sostituenti alogeni sono preziosi precursori nella sintesi di coloranti e pigmenti azoici. La diazotazione del gruppo amminico seguita dall'accoppiamento con vari componenti di accoppiamento produce prodotti intensamente colorati con caratteristiche di assorbimento regolabili. L'atomo di cloro può influenzare l'affinità del colorante per diversi substrati e contribuire alla sua resistenza alla luce e stabilità.

Elemento costitutivo per sistemi eterociclici
La relazione orto tra il gruppo amminico e la porzione acetilica consente la costruzione di eterocicli fusi come chinoline, indoli e benzodiazepine attraverso reazioni di ciclocondensazione. Ad esempio, la condensazione di Friedländer con chetoni o aldeidi produce derivati ​​della chinolina, mentre l'amminazione riduttiva seguita dalla ciclizzazione può accedere agli scaffold dell'indolo. Questi sistemi eterociclici sono prevalenti negli agenti farmaceutici e sono studiati per le loro diverse attività biologiche.

Intermedio di sintesi organica
Essendo un versatile componente sintetico, l'1-(4-ammino-3-clorofenil)etanone partecipa a diverse trasformazioni tra cui l'acilazione selettiva del gruppo amminico, l'addizione nucleofila al chetone e gli accoppiamenti incrociati catalizzati dal palladio nel sito del cloro. Il gruppo amminico può essere protetto per consentire la manipolazione del chetone, oppure il chetone può essere ridotto all'alcool corrispondente per un'ulteriore funzionalizzazione. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi di prodotti naturali e materiali funzionali in cui la combinazione di un'ammina, un alogeno e un carbonile offre opportunità per l'elaborazione molecolare controllata.

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