1-(4-clorofenil)prop-2-yn-1-olo

Questo composto si ottiene generalmente come un liquido dal giallo pallido all'ambrato chiaro o un solido a basso punto di fusione. La sua formula molecolare è C9H7ClO, corrispondente ad un peso molecolare di 166,60. Il punto di ebollizione è di circa 110–115 gradi a pressione ridotta (1 mmHg), con una densità calcolata vicina a 1,22 g/cm³ a ​​20 gradi. È solubile nei comuni solventi organici come diclorometano, acetato di etile e metanolo, mentre mostra una solubilità limitata in acqua e idrocarburi alifatici. La molecola presenta un alcol secondario adiacente ad un alchino terminale, entrambi attaccati ad un anello 4-clorofenilico. L'idrogeno alchino terminale è debolmente acido e può partecipare agli accoppiamenti Sonogashira e alla chimica dei clic, mentre il gruppo ossidrile è suscettibile all'ossidazione, all'esterificazione e all'eterificazione. Si consiglia lo stoccaggio in contenitori ermeticamente chiusi in atmosfera inerte a temperatura ridotta per prevenire la degradazione ossidativa e la polimerizzazione dell'alchino. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

1-(4-Clorofenil)prop-2-yn-1-olo è un alcol propargilico chirale recante un sostituente 4-clorofenile. La molecola combina un alchino terminale, un alcol secondario e un anello aromatico carente di elettroni all'interno di una struttura compatta. La porzione alcolica propargilica è una soluzione sintetica versatile: l'ossidrile può essere trasformato in esteri, eteri o gruppi uscenti, mentre l'alchino può partecipare ad accoppiamenti incrociati catalizzati da metalli, cicloaddizioni e addizioni nucleofile. Il gruppo 4-clorofenile introduce sia lipofilicità che influenza elettronica, consentendo interazioni di impilamento π e fungendo da sito per un'ulteriore funzionalizzazione attraverso la sostituzione aromatica nucleofila o la chimica dell'accoppiamento incrociato. Il centro chirale in posizione propargilica dà origine a due enantiomeri, la cui configurazione assoluta può influenzare l'attività biologica quando il composto viene incorporato in bersagli più complessi.

Intermedio farmaceutico
Questo alcol propargilico viene impiegato nella sintesi di composti con potenziale attività contro il cancro, le infezioni fungine e i disturbi neurologici. L'alchino consente l'attacco di gruppi arilici o eteroarilici tramite accoppiamento Sonogashira, mentre l'alcol può essere esterificato con acidi carbossilici farmacoforici o convertito in ammine attraverso reazioni Mitsunobu. Il gruppo 4-clorofenile può migliorare la stabilità metabolica e l’affinità di legame nei candidati farmaci, in particolare quelli che prendono di mira gli enzimi del citocromo P450 o i GPCR.

Elemento fondamentale per la sintesi eterociclica
Il composto funge da precursore per la costruzione di vari eterocicli, inclusi pirazoli, isossazoli e triazoli, attraverso reazioni di cicloaddizione dell'alchino con dipoli. Ad esempio, la cicloaddizione di rame-azide-alchino catalizzata produce 1,2,3-triazoli, che sono preziosi bioisosteri in chimica medicinale. L'alcol propargilico può anche subire ciclizzazione con ammine o idrazine per formare rispettivamente ossazolidine o pirazoline.

Intermedio nella sintesi di analoghi di prodotti naturali
Gli alcoli propargilici sono elementi fondamentali nella sintesi dei poliacetileni e di altri derivati ​​di prodotti naturali. Questo analogo clorurato può essere elaborato per imitare la struttura dei composti biologicamente attivi presenti nelle piante e negli organismi marini, consentendo agli studi sulle relazioni struttura-attività di identificare analoghi semplificati con proprietà migliorate-simili ai farmaci.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un versatile intermedio sintetico, l'1-(4-clorofenil)prop-2-yn-1-olo partecipa a diverse trasformazioni tra cui ossidazioni all'inone corrispondente, riduzioni all'alcol saturo e addizioni nucleofile all'alchino. L'ossidrile può essere protetto come etere o estere sililico, consentendo la manipolazione selettiva dell'alchino. L'atomo di cloro fornisce una maniglia per accoppiamenti incrociati catalizzati da palladio, consentendo la costruzione di sistemi coniugati estesi per la chimica dei materiali e l'elettronica organica.

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