1-(3-clorofenil)propan-2-one

Questo composto si ottiene generalmente come un liquido limpido, da incolore a giallo pallido a temperatura ambiente, che possiede un caratteristico odore simile al chetone-. La sua formula molecolare è C9H9ClO, corrispondente ad un peso molecolare di 168,62. Il punto di ebollizione è di circa 230–235 gradi a pressione atmosferica, con una densità calcolata vicina a 1,15 g/cm³. È solubile nei comuni solventi organici tra cui etanolo, acetone e diclorometano, mentre mostra una solubilità limitata in acqua e una solubilità trascurabile negli idrocarburi alifatici. La molecola presenta un anello fenilico sostituito con un atomo di cloro in posizione meta e un gruppo propan-2-one attaccato direttamente all'anello. Il chetone carbonile è suscettibile alle reazioni di addizione nucleofila e di condensazione, mentre l'atomo di cloro fornisce una maniglia per un'ulteriore funzionalizzazione. Si consiglia la conservazione in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità in condizioni fresche. Dovrebbe essere evitato il contatto con agenti ossidanti forti, basi forti e agenti forti riducenti.

1-(3-Clorofenil)propano-2-one è un chetone aromatico in cui un gruppo 3-clorofenile è attaccato al carbonio metilico dell'acetone. La molecola combina una funzionalità carbonilica elettrofila con un anello aromatico carente di elettroni-portante un sostituente meta-cloro. Il gruppo chetonico può subire reazioni tipiche come la riduzione ad alcoli secondari, la condensazione con ammine per formare immine e l'alchilazione nella posizione - tramite formazione di enolato. L'atomo di cloro sull'anello fenilico fornisce un sito per reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio o sostituzione nucleofila aromatica, consentendo la diversificazione in fase avanzata. Questa combinazione di un carbonile modificabile e un anello aromatico alogenato rende il composto un prezioso elemento costitutivo nella sintesi organica e nella chimica medicinale per la costruzione di molecole più complesse, in particolare nella preparazione di intermedi farmaceutici e composti bioattivi.

Intermedio farmaceutico
Questo clorofenil chetone viene impiegato nella sintesi di vari agenti terapeutici, compresi composti con potenziale attività contro i disturbi neurologici e l'infiammazione. Il gruppo chetonico può essere trasformato in ammine tramite amminazione riduttiva, consentendo l'incorporazione di farmacofori di base, o condensato con idrazine per formare idrazoni per un'ulteriore ciclizzazione. Il gruppo 3-clorofenile contribuisce alle interazioni di legame idrofobico e può migliorare la stabilità metabolica. I derivati ​​preparati da questa impalcatura sono stati esplorati come intermedi nella sintesi di antidepressivi e anticonvulsivanti.

Elemento costitutivo per sistemi eterociclici
Il composto funge da precursore per la costruzione di eterocicli contenenti azoto-come pirazoli, isossazoli e pirimidine attraverso reazioni di condensazione con vari dinucleofili. Il chetone può subire ciclocondensazione con idrazine per produrre pirazoli, con idrossilammina per formare isossazoli o con ammidine per accedere alle pirimidine. Questi sistemi ad anello sono prevalenti negli agenti farmaceutici e sono studiati per le loro diverse attività biologiche, comprese le proprietà antimicrobiche e antitumorali.

Intermedio nella ricerca agrochimica
Nella chimica della protezione delle colture, questo derivato chetonico viene utilizzato come punto di partenza per lo sviluppo di nuovi erbicidi e fungicidi. Il gruppo 3-clorofenile migliora la lipofilia per una migliore penetrazione nella cuticola, mentre il chetone fornisce un'impugnatura per attaccare le frazioni tossoforiche per ottimizzare l'attività biologica contro i parassiti bersaglio. Tali derivati ​​sono studiati per la loro capacità di inibire enzimi chiave nei patogeni delle piante e nelle erbe infestanti.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, l'1-(3-clorofenil)propano-2-partecipa a diverse trasformazioni tra cui condensazioni aldoliche, addizioni di Michael e reazioni di alchilazione nella posizione - tramite formazione di enolato. Il chetone può essere ridotto al corrispondente alcol secondario per un'ulteriore funzionalizzazione o ossidato ad acido carbossilico in condizioni appropriate. L'atomo di cloro consente accoppiamenti incrociati catalizzati dal palladio come le reazioni di Suzuki e Buchwald-Hartwig, consentendo la costruzione di sistemi aromatici complessi per applicazioni farmaceutiche e di chimica dei materiali. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi di prodotti naturali e materiali funzionali in cui la combinazione di un carbonile reattivo e un nucleo aromatico alogenato offre opportunità per l'elaborazione molecolare controllata.

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