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Nome del prodotto |
Acido 5,5',5''-(Benzene-1,3,5-triiltris(etino-2,1-diil))acido triisoftalico |
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Numero CAS |
1173285-13-6 |
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Formula molecolare |
C36H18O12 |
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Peso Molecolare |
642.52 |
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SORRISI Codice |
O=C(O)C1=CC(C#CC2=CC(C#CC3=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C3)=CC(C# CC4=C |
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MDL n. |
MFCD31697645 |
Proprietà chimiche
Questo composto si ottiene generalmente sotto forma di polvere-da biancastro a giallo pallido. La sua formula molecolare è C36H18O12, corrispondente ad un peso molecolare di 642,52. Il punto di fusione generalmente supera i 300 gradi, spesso con decomposizione graduale al di sopra di questa temperatura senza una fusione definita. La densità calcolata è di circa 1,57 g/cm³ in condizioni ambientali. È scarsamente solubile nei comuni solventi organici come metanolo, acetone e acetato di etile, ma si dissolve in misura limitata in solventi aprotici polari come dimetilsolfossido e dimetilformammide. Il composto è praticamente insolubile in acqua e in solventi non-polari. È dotato di tre unità di acido isoftalico collegate tramite linker etinile a un anello benzenico centrale, formando una struttura rigida a tre-bracciati. I molteplici gruppi di acido carbossilico possono subire deprotonazione, formando sali solubili in acqua con basi. Si consiglia lo stoccaggio in contenitori ermeticamente chiusi in atmosfera inerte a temperatura ambiente, al riparo dalla luce e dall'umidità. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti.
Descrizione
L'acido 5,5',5''-(Benzene-1,3,5-triiltris(etino-2,1-diil))triisoftalico è una molecola C3-simmetrica, a forma di stella, costituita da un anello benzenico centrale collegato tramite tre elementi di collegamento dell'acetilene a tre porzioni di acido isoftalico (acido 1,3-benzendicarbossilico). Questa architettura crea un sistema rigido, planare e altamente coniugato che si estende su un'ampia area molecolare. I ponti etinilici assicurano la geometria lineare e mantengono la coniugazione tra il nucleo centrale e le unità carbossilate periferiche, risultando in un sistema di elettroni π esteso. I tre gruppi dell'acido isoftalico forniscono ciascuno due funzionalità dell'acido carbossilico, per un totale di sei gruppi carbossilici capaci di coordinazione del metallo, legame idrogeno o ulteriore derivatizzazione. Questa combinazione di una struttura portante coniugata con più siti chelanti rende la molecola un elemento costitutivo eccezionale per la costruzione di strutture metallo-organiche, strutture organiche covalenti e assemblaggi supramolecolari in cui la geometria precisa e l'elevata connettività sono essenziali.
Usi
Metallo-Costruzione di strutture organiche
La natura dell'acido esacarbossilico e la geometria rigida di questo composto lo rendono un legante organico ideale per sintetizzare strutture metalliche-organiche altamente porose. La sua tripla simmetria e i bracci estesi consentono la formazione di strutture con grandi volumi di pori ed elevate aree superficiali, che vengono studiate per lo stoccaggio di gas (idrogeno, metano, anidride carbonica), separazione e catalisi. I ponti etinilici conferiscono ulteriore rigidità e possono introdurre siti funzionali per la modifica post-sintetica.
Sintesi della struttura organica covalente
Attraverso la condensazione con ammine polifunzionali, i gruppi dell'acido carbossilico possono formare legami immidici o ammidici, portando a strutture organiche covalenti con architetture dei pori ben-definite. La dorsale coniugata migliora la comunicazione elettronica, rendendo questi materiali candidati per applicazioni optoelettroniche, inclusi semiconduttori organici e dispositivi-emittenti di luce. La porosità permanente consente inoltre l'incapsulamento degli ospiti e il rilascio controllato.
Chimica e rilevamento supramolecolari
L'ampia superficie coniugata e i molteplici siti di legame consentono a questa molecola di funzionare come un sensore fluorescente o cromogenico per ioni metallici, esplosivi nitroaromatici e altri analiti. La coordinazione degli ioni metallici può modulare le proprietà elettroniche, portando a cambiamenti negli spettri di assorbimento o di emissione. La sua geometria definita facilita anche la costruzione di gabbie di coordinazione discrete e macrocicli per il riconoscimento molecolare.
Elemento costitutivo per materiali avanzati
Al di là delle strutture, questo composto funge da precursore per la sintesi di polimeri microporosi coniugati e polimeri organici porosi con proprietà sintonizzabili. Questi materiali vengono esplorati per lo stoccaggio di energia, la catalisi eterogenea e come supporti per l'immobilizzazione delle nanoparticelle. La struttura rigida a forma di stella- garantisce elevata stabilità termica e porosità permanente, mentre i gruppi carbossilici consentono un'ulteriore funzionalizzazione per personalizzare le caratteristiche del materiale per applicazioni specifiche.
Etichetta sexy: 5,5',5''-(benzene-1,3,5-triiltris(etino-2,1-diil))acido triisoftalico, Cina 5,5',5''-(benzene-1,3,5-triiltris(etino-2,1-diil))produttori di acido triisoftalico, fornitori, 474974-24-8, 62940-38-9, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1








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