Fenil acrilato

Questa sostanza si presenta generalmente come un liquido trasparente, da incolore a paglierino-chiaro a temperatura ambiente, dotato di un odore pungente e acre caratteristico degli esteri acrilici. La sua formula molecolare è C9H8O2, corrispondente ad un peso molecolare di 148,16. Il punto di ebollizione è di circa 190–195 gradi a pressione atmosferica, con una densità calcolata vicina a 1,08 g/cm³ a ​​20 gradi. È liberamente miscibile con i comuni solventi organici tra cui etanolo, acetone, toluene e acetato di etile, mentre mostra una solubilità molto bassa in acqua e un'affinità trascurabile per gli idrocarburi alifatici. La molecola contiene una porzione di estere acrilato, che la rende suscettibile alla polimerizzazione dopo esposizione a calore, luce o iniziatori radicalici. Viene tipicamente stabilizzato con piccole quantità di inibitori della polimerizzazione come idrochinone o idrochinone monometiletere. Si consiglia di conservare in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dal calore a temperatura ridotta (2–8 gradi) per prevenire la polimerizzazione indesiderata. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti, acidi forti e basi forti.

Il fenil acrilato è costituito da un acido acrilico esterificato con fenolo, che combina il gruppo vinilico reattivo degli acrilati con il carattere aromatico di una porzione fenossi. La molecola presenta un sistema carbonilico , -insaturo con il doppio legame coniugato all'estere carbonilico, creando un accettore elettrofilo di Michael in grado di subire reazioni di addizione con i nucleofili. L'estere fenilico conferisce maggiore idrofobicità rispetto agli alchilacrilati e introduce il potenziale per interazioni di impilamento π-. Il gruppo vinilico è altamente reattivo verso la polimerizzazione dei radicali liberi, mentre il legame estere può subire transesterificazione o idrolisi in condizioni appropriate. Questa combinazione di un gruppo vinilico polimerizzabile e di un estere aromatico modificabile rende il composto un monomero prezioso per la produzione di polimeri funzionali e un intermedio versatile per la sintesi organica dove si desiderano sia il carattere elettrofilo che quello polimerizzabile.

Monomero per la sintesi di polimeri
Il fenil acrilato viene impiegato come monomero nella produzione di polimeri e copolimeri acrilici con proprietà personalizzate. Il gruppo fenilico conferisce maggiore stabilità termica, maggiore temperatura di transizione vetrosa e migliore chiarezza ottica rispetto agli acrilati convenzionali. La copolimerizzazione con altri monomeri acrilici produce materiali utilizzati in rivestimenti, adesivi e pellicole ottiche dove sono richieste durata e trasparenza.

Diluente reattivo in formulazioni polimerizzabili con raggi UV-
Grazie alla sua bassa viscosità e all'elevata reattività, questo composto funge da efficace diluente reattivo in rivestimenti, inchiostri e vernici polimerizzabili ai raggi UV-. Partecipa alla rapida fotopolimerizzazione dopo esposizione alla luce ultravioletta, formando reti reticolate con eccellente durezza e resistenza chimica. La sua incorporazione riduce le emissioni di composti organici volatili rispetto ai sistemi a base di solventi-.

Intermedio per polimeri funzionali
Il gruppo fenil estere può essere idrolizzato selettivamente dopo la polimerizzazione per introdurre la funzionalità dell'acido carbossilico nella struttura polimerica, consentendo la modifica post-polimerizzazione o la creazione di materiali sensibili al pH-. Questa proprietà viene sfruttata nella progettazione di sistemi di rilascio di farmaci, polimeri-solubili in acqua e resine a scambio ionico-dove si desidera l'introduzione controllata di gruppi idrofili.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Come accettore di Michael, il fenil acrilato partecipa alle reazioni di addizione coniugata con ammine, tioli e nucleofili di carbonio per formare propionati -sostituiti. Questi addotti fungono da intermedi nella sintesi di prodotti farmaceutici, agrochimici e di chimica fine. L'estere fenilico può essere scisso selettivamente in condizioni blande, consentendo strategie di protezione ortogonale nella sintesi multifase.

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