Bromidrato di 2-(4-metossifenil)imidazo[1,2-a]piridina

Questo composto si ottiene tipicamente come un solido cristallino di colore dal bianco sporco al giallo pallido. La sua formula molecolare è C14H13BrN2O, corrispondente ad un peso molecolare di 305,17. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 240-245 gradi, spesso con decomposizione osservata in seguito a riscaldamento prolungato. La densità calcolata è di circa 1,52 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una moderata solubilità in solventi organici polari come dimetilsolfossido e dimetilformammide, una solubilità limitata in metanolo e acqua e una solubilità trascurabile in solventi non polari come diclorometano ed esano. La forma del sale bromidrato migliora la solubilità acquosa rispetto alla base libera. La molecola è costituita da un nucleo di imidazo[1,2-a]piridina con un sostituente 4-metossifenile in posizione 2, presentato come sale bromidrato. Gli atomi di azoto imidazo[1,2-a]piridina possono partecipare ai legami idrogeno, mentre il gruppo metossi fornisce carattere donatore di elettroni. La conservazione in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente adeguata, sebbene si consigliano condizioni essiccate per periodi prolungati. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti.

Il bromidrato 2 (4 metossifenil)imidazo[1,2 a]piridina è un composto eterociclico fuso che combina un nucleo di imidazo[1,2 a]piridina con un sostituente 4 metossifenile, isolato come sale bromidrato. L'impalcatura imidazo[1,2 a]piridina, formata dalla fusione di un anello imidazolico con un anello piridinico, fornisce una piattaforma rigida e ricca di azoto in grado di impegnarsi in interazioni di impilamento π e legami idrogeno attraverso gli azoti dell'anello. Il gruppo 4 metossifenile in posizione 2 introduce sia il carattere di donazione di elettroni che la coniugazione estesa, influenzando la distribuzione elettronica e le proprietà fotofisiche della molecola. La forma del sale bromidrato migliora la solubilità in acqua e fornisce un solido cristallino stabile per una comoda manipolazione. Questa combinazione di un nucleo eteroaromatico privilegiato con un sostituente arilico modificabile rende il composto un prezioso elemento costitutivo nella chimica medicinale e nella scienza dei materiali, dove l'impalcatura imidazo[1,2 a]piridina può fungere da bioisostero per altri eterocicli di azoto e impegnarsi in eventi di riconoscimento specifici con bersagli biologici.

Intermedio farmaceutico
Questo derivato dell'imidazopiridina viene impiegato nella sintesi di composti con potenziale attività contro disturbi neurologici e infiammazioni. Il nucleo dell'imidazo[1,2 a]piridina è un'impalcatura privilegiata in chimica medicinale, presente in vari modulatori del recettore GABA e inibitori della chinasi, dove può impegnarsi in legami idrogeno e interazioni di impilamento π con siti attivi enzimatici. Il gruppo 4 metossifenile contribuisce alle interazioni idrofobiche e può influenzare la stabilità metabolica. La forma del sale bromidrato facilita la manipolazione e la formulazione nei programmi di sviluppo di farmaci.

Elemento costitutivo per sonde fluorescenti
La coniugazione π estesa e il gruppo metossi donatore di elettroni conferiscono utili proprietà fotofisiche a questo composto, rendendolo prezioso per la progettazione di sensori fluorescenti e agenti di imaging. Il nucleo dell'imidazo[1,2 a]piridina mostra una fluorescenza intrinseca che può essere modulata dagli effetti dei sostituenti e da fattori ambientali come il pH e la concentrazione di ioni metallici. I derivati ​​preparati da questa impalcatura vengono studiati per applicazioni nell'imaging cellulare, nel rilevamento di ioni metallici e nel monitoraggio dei processi biologici in tempo reale.

Legante per complessi metallici
Gli atomi di azoto imidazo[1,2 a]piridina possono coordinarsi con metalli di transizione, formando complessi con geometrie ben definite. Il gruppo 4 metossifenile può influenzare le proprietà elettroniche del centro metallico attraverso risonanza ed effetti induttivi. I complessi metallici derivati ​​da questo scaffold sono studiati per la loro attività catalitica nelle reazioni di accoppiamento incrociato e di ossidazione, nonché per il loro potenziale come materiali luminescenti e modelli per siti attivi di metalloenzimi.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, il bromidrato di 2 (4 metossifenil)imidazo[1,2 a]piridina partecipa a diverse trasformazioni tra cui la sostituzione elettrofila in posizioni attivate dagli atomi di azoto dell'anello, reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio (dopo la conversione nella base libera e un'appropriata funzionalizzazione) e reazioni di alchilazione dell'N. Il sale bromidrato può essere neutralizzato per generare la base libera per un'ulteriore elaborazione. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi di prodotti naturali e materiali funzionali in cui l'anello imidazopiridinico conferisce proprietà elettroniche e di legame idrogeno desiderabili.

Etichetta sexy: 2-(4-metossifenil)imidazo[1,2-a]piridina bromidrato, Cina 2-(4-metossifenil)imidazo[1,2-a]piridina bromidrato produttori, fornitori, 33225-73-9, C1 CC NC C1C ONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridina 2 il 2 2 2 trifluoroacetammide, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1