2-Bromo-1H-indolo-3-carbaldeide

Questo composto è tipicamente isolato come un solido cristallino che varia dal giallo pallido al marrone chiaro. La sua formula molecolare è C9H6BrNO, corrispondente ad un peso molecolare di 224,05. Il punto di fusione generalmente supera i 225 gradi, spesso con decomposizione osservata in caso di riscaldamento prolungato. La densità calcolata è di circa 1,78 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una moderata solubilità in solventi organici polari come dimetilsolfossido e dimetilformammide, una solubilità limitata in acetato di etile e metanolo e una solubilità trascurabile in acqua e solventi non polari come diclorometano ed esano. La molecola è costituita da un sistema ad anello indolico con un atomo di bromo in posizione 2 e un gruppo aldeidico in posizione 3. L'indolo NH è acido e può partecipare ai legami idrogeno, mentre l'aldeide è suscettibile alle reazioni di condensazione e ossidazione. L'atomo di bromo viene attivato verso l'accoppiamento incrociato dalla natura ricca di elettroni dell'anello indolico. Si consiglia la conservazione in contenitori ambrati ermeticamente chiusi in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi) per prevenire la degradazione e l'ossidazione indotte dalla luce. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti, basi forti e agenti riducenti.

2 Bromo 1H indolo 3 carbaldeide è un derivato indolico bifunzionale caratterizzato sia da un alogeno che da un gruppo formile sullo scaffold eteroaromatico fuso. Il nucleo indolico, costituito da un anello benzenico fuso con un anello pirrolico, fornisce una piattaforma rigida, ricca di elettroni in grado di impegnarsi in interazioni di impilamento π e legami idrogeno attraverso il gruppo NH. L'atomo di bromo in posizione 2 viene attivato verso la sostituzione nucleofila e le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio a causa della sua vicinanza all'azoto pirrolico. L'aldeide in posizione 3 offre una maniglia elettrofila per l'amminazione riduttiva, la condensazione con ammine o idrazine e l'ossidazione nell'acido carbossilico corrispondente. La vicinanza dei due sostituenti consente la costruzione di sistemi eterociclici fusi attraverso reazioni di ciclizzazione intramolecolare. Questa combinazione di un alogeno versatile e un carbonile reattivo su un nucleo eteroaromatico privilegiato rende il composto un prezioso elemento costitutivo nella chimica medicinale e nella scienza dei materiali per la costruzione di diverse librerie a base di indolo.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questa bromoindolo aldeide viene utilizzata come elemento chiave per la sintesi degli inibitori della chinasi e di altri agenti terapeutici. Il bromo consente agli accoppiamenti Suzuki-Miyaura con gli acidi boronici di introdurre diversi gruppi arilici o eteroarilici nella posizione 2, mentre l'aldeide consente l'amminazione riduttiva per incorporare catene laterali amminiche basiche o la condensazione per formare farmacofori idrazone. I derivati ​​dell'indolo preparati da questa impalcatura si sono mostrati promettenti nel colpire il cancro, l'infiammazione e i disturbi neurologici, dove il nucleo dell'indolo contribuisce al legame attraverso il legame idrogeno e le interazioni di impilamento π.

Ricerca antitumorale
I derivati ​​di questo composto hanno dimostrato attività citotossica contro varie linee cellulari tumorali attraverso meccanismi che coinvolgono l'induzione dell'apoptosi e l'arresto del ciclo cellulare. La capacità di modulare sia la posizione del bromo che quella dell'aldeide consente l'esplorazione sistematica delle relazioni attività-struttura per ottimizzare la potenza e la selettività contro le cellule tumorali riducendo al minimo gli effetti fuori bersaglio.

Sviluppo di agenti antimicrobici
Lo scaffold è stato studiato per le sue proprietà antimicrobiche, con derivati ​​che mostrano attività contro lo Staphylococcus aureus resistente alla meticillina e altri patogeni clinicamente rilevanti. Il nucleo dell’indolo ricco di elettroni può interagire con gli enzimi batterici e il DNA, mentre i sostituenti introdotti tramite la maniglia del bromo possono migliorare la penetrazione nella membrana e l’affinità del bersaglio, offrendo opportunità per lo sviluppo di nuovi antibiotici per combattere la resistenza ai farmaci.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, la 2 bromo 1H indolo 3 carbaldeide partecipa a diverse trasformazioni tra cui accoppiamenti incrociati catalizzati dal palladio, sostituzione nucleofila aromatica e reazioni di condensazione. L'aldeide può essere convertita in alcoli, acidi carbossilici o immine per un'ulteriore elaborazione. La vicinanza dei due gruppi funzionali consente alla ciclizzazione intramolecolare di accedere a sistemi eterociclici fusi come pirido[3,4 b]indoli e indolo[2,3 c]chinoline. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi di prodotti naturali e materiali funzionali in cui l'anello indolico conferisce proprietà elettroniche e strutturali desiderabili.

Etichetta sexy: 2-bromo-1h-indolo-3-carbaldeide, Cina produttori di 2-bromo-1h-indolo-3-carbaldeide, fornitori, 33225-73-9, 525-76-8, C1 CC NC C1C ONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridina 2 il 2 2 2 trifluoroacetammide, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF