Acido 3-ammino-6-cloropirazina-2-carbossilico

Questo composto è tipicamente ottenuto come polvere cristallina dal giallo pallido al marrone chiaro. La sua formula molecolare è C5H4ClN3O2, corrispondente ad un peso molecolare di 173,56. Il punto di fusione generalmente supera i 250 gradi, spesso con decomposizione che avviene prima di raggiungere una fusione definita. La densità calcolata è di circa 1,75 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una moderata solubilità in solventi aprotici polari come dimetilsolfossido e dimetilformammide, una solubilità limitata in metanolo e acqua e una solubilità trascurabile in solventi organici non-polari come diclorometano ed esano. La molecola contiene sia acido carbossilico che gruppi amminici, consentendo la formazione di zwitterioni e influenzando la solubilità in diversi intervalli di pH. L'atomo di cloro sull'anello pirazinico viene attivato verso la sostituzione aromatica nucleofila. Si consiglia di conservare in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ridotta (2–8 gradi) per prevenire la decomposizione. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

L'acido 3-ammino-6-cloropirazina-2-carbossilico è un derivato pirazinico polisostituito caratterizzato da un gruppo amminico in posizione 3, un atomo di cloro in posizione 6 e un acido carbossilico in posizione 2. Il nucleo pirazinico, un eterociclo aromatico a sei membri contenente due atomi di azoto in posizioni opposte, fornisce una piattaforma carente di elettroni in grado di impegnarsi nell'impilamento π e nel legame idrogeno. La disposizione adiacente dei gruppi di acidi amminici e carbossilici consente interazioni intramolecolari e chelazione dei metalli, mentre l'atomo di cloro funge da maniglia reattiva per lo spostamento nucleofilo o la chimica dell'accoppiamento incrociato. Questa combinazione di tre gruppi funzionali ortogonali su un'impalcatura eteroaromatica compatta rende la molecola un prezioso intermedio per la costruzione di farmacofori complessi e materiali funzionali, dove l'anello pirazinico può contribuire al riconoscimento del bersaglio e i sostituenti consentono una variazione strutturale sistematica.

Intermedio farmaceutico
In chimica farmaceutica, questo derivato pirazinico viene impiegato come elemento costitutivo per la sintesi di inibitori della chinasi e agenti antimicrobici. L'acido carbossilico consente l'accoppiamento dell'ammide con farmacofori contenenti ammine-, mentre il gruppo amminico può essere acilato o alchilato per modulare l'attività biologica. L'atomo di cloro consente un'ulteriore derivatizzazione attraverso la sostituzione nucleofila o l'accoppiamento incrociato-catalizzato dal palladio-, consentendo una rapida esplorazione delle relazioni di struttura-attività attorno al nucleo pirazinico.

Sviluppo di agenti antimicrobici
I composti contenenti pirazina- sono noti per la loro attività contro le specie micobatteriche, incluso Mycobacterium tuberculosis. Questa impalcatura può essere elaborata per imitare prodotti naturali o per prendere di mira enzimi specifici nelle vie metaboliche batteriche. I derivati ​​sono stati studiati per il loro potenziale di inibire la pirazinamidasi o altri enzimi batterici essenziali, con il cloro e i gruppi amminici che contribuiscono a profili di legame e farmacocinetici ottimizzati.

Elemento fondamentale per la sintesi eterociclica
La relazione orto tra i gruppi ammino e acido carbossilico consente alle reazioni di ciclocondensazione di formare sistemi eterociclici fusi come chinossaline e pteridine. Questi sistemi ad anello sono prevalenti nei prodotti naturali bioattivi e negli agenti farmaceutici. L'atomo di cloro fornisce un ulteriore strumento per introdurre la diversità attraverso l'accoppiamento incrociato-dopo la formazione dell'eterociclo, consentendo l'accesso alle librerie di composti policiclici complessi.

Legante per complessi metallici
La combinazione di atomi di azoto pirazinico e donatori di ammino/carbossilato crea un sistema di ligandi multidentati adatto a coordinare i metalli di transizione. I complessi metallici derivati ​​da questo scaffold sono studiati per la loro attività catalitica nelle reazioni di ossidazione e riduzione, nonché per le loro proprietà magnetiche e luminescenti. La rigida struttura pirazinica garantisce geometrie di coordinamento ben-definite, facilitando la progettazione di catalizzatori con prestazioni prevedibili.

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