4-cloropiridina 1-ossido

Questo composto è tipicamente isolato come un solido cristallino di aspetto dal bianco al giallo pallido. La sua formula molecolare è C5H4ClNO, corrispondente ad un peso molecolare di 129,54. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 148-152 gradi, riflettendo un reticolo cristallino ben-definito. La densità calcolata è di circa 1,43 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una buona solubilità in solventi organici polari tra cui metanolo, etanolo, acetone e dimetilsolfossido, mentre mostra una moderata solubilità in acqua a causa della funzionalità N-ossido polare e una solubilità limitata in solventi non-polari come l'esano. La molecola contiene un anello piridinico con un atomo di cloro in posizione 4- e un gruppo N-ossido in posizione 1. La porzione N-ossido altera significativamente le proprietà elettroniche dell'anello piridinico, aumentandone la densità elettronica e attivandolo verso la sostituzione elettrofila. La conservazione in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente adeguata, sebbene per la conservazione prolungata si consigliano condizioni essiccate. Evitare il contatto con agenti riducenti forti e acidi forti.

La 4-cloropiridina 1-ossido è un derivato piridinico funzionalizzato che presenta sia un sostituente del cloro nella posizione 4-che una funzionalità N-ossido. Il gruppo N-ossido introduce un legame N–O polarizzato con una carica formale positiva sull'azoto e una carica negativa sull'ossigeno, creando un dipolo che influenza in modo significativo la distribuzione elettronica e la reattività della molecola. Questa modifica rende l'anello piridinico più ricco di elettroni-rispetto alla piridina madre, attivandolo verso la sostituzione elettrofila aromatica in posizioni specifiche. L'atomo di cloro nella posizione 4- fornisce uno strumento versatile per reazioni di spostamento nucleofilo o accoppiamento incrociato-, con la sua reattività modulata dall'effetto di donazione di elettroni dell'N-ossido. Il composto presenta una maggiore solubilità in acqua rispetto alle piridine alogenate a causa della funzionalità N-ossido polare. Questa combinazione di un alogeno reattivo e un gruppo N-ossido polarizzato su un'impalcatura eteroaromatica compatta rende il composto un prezioso intermedio nella sintesi organica, consentendo trasformazioni selettive che non sono accessibili con semplici derivati ​​piridinici.

Intermedio farmaceutico
Questo derivato dell'N-ossido viene impiegato nella sintesi di agenti ant-infiammatori e antimicrobici. Il gruppo N-ossido può fungere da porzione profarmaco, subendo una riduzione enzimatica in vivo per rilasciare il farmacoforo attivo contenente piridina-. L'atomo di cloro consente un'ulteriore funzionalizzazione attraverso la sostituzione nucleofila o reazioni di accoppiamento incrociato-per introdurre diversi sostituenti per ottimizzare l'attività biologica.

Elemento fondamentale per la sintesi eterociclica
L'anello piridinico attivato subisce una sostituzione elettrofila nelle posizioni orto e para rispetto all'N-ossido, consentendo l'introduzione di nitro, alogeno e altri sostituenti con controllo regiochimico. La successiva riduzione dell'N-ossido può rivelare la piridina madre, fornendo accesso a piridine polisostituite che sono difficili da preparare con altri metodi. Queste trasformazioni sono preziose per costruire librerie di composti a base di piridina-per la scoperta di farmaci.

Legante per complessi metallici
L'-ossido di ossigeno può coordinarsi con i metalli di transizione, formando complessi con geometrie ben-definite. L'atomo di cloro fornisce un sito aggiuntivo per l'introduzione di gruppi donatori, consentendo la progettazione di ligandi multidentati per la catalisi. I complessi metallici derivati ​​da questo scaffold sono studiati per la loro attività catalitica nelle reazioni di ossidazione, dove l'N-ossido può partecipare ai processi di trasferimento di atomi di ossigeno.

Reagente di sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, la 4-cloropiridina 1-ossido partecipa a diverse trasformazioni tra cui la sostituzione nucleofila aromatica nella posizione del cloro, la sostituzione elettrofila sull'anello attivato e la riduzione per rigenerare la piridina madre. L'N-ossido può anche servire come ossidante in alcune trasformazioni, facilitando la preparazione di piridine funzionalizzate per applicazioni in chimica farmaceutica e scienza dei materiali.

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