4-clorochinazolina

Questo composto è tipicamente ottenuto come polvere cristallina da bianca a giallo pallido. La sua formula molecolare è C8H5ClN2, corrispondente ad un peso molecolare di 164,59. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 95–99 gradi, riflettendo un reticolo cristallino ben-definito. Il punto di ebollizione è di circa 270 gradi a pressione atmosferica, con una densità calcolata vicina a 1,37 g/cm³. Presenta una buona solubilità nei comuni solventi organici tra cui diclorometano, cloroformio, etanolo e acetone, mentre mostra una solubilità limitata in acqua e una solubilità trascurabile in solventi non-polari come l'esano. La molecola è costituita da un nucleo di chinazolina con un atomo di cloro in posizione 4-. Il legame carbonio-cloro viene attivato verso lo spostamento nucleofilo dall'effetto di ritiro degli elettroni degli azoti dell'anello adiacente. La conservazione in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente adeguata, sebbene per la conservazione prolungata si consigliano condizioni essiccate. Dovrebbe essere evitato il contatto con nucleofili forti, basi forti e agenti ossidanti forti.

4-La clorochinazolina è un eterociclo di azoto alogenato derivato dal sistema ad anello chinazolinico, costituito da un anello benzenico fuso con un anello pirimidinico. L'atomo di cloro in posizione 4 è adiacente ad entrambi gli atomi di azoto pirimidinico, rendendolo altamente suscettibile alla sostituzione aromatica nucleofila. Questa attivazione elettronica rende il composto un elettrofilo versatile per l'introduzione di diversi sostituenti amminici, alcossilici o di carbonio. L'impalcatura aromatica planare fornisce una struttura rigida capace di interazioni π-stacking e legami idrogeno attraverso gli atomi di azoto dell'anello. La sua struttura compatta e la sua capacità reattiva all'alogeno lo posizionano come un elemento fondamentale per la costruzione di derivati ​​chinazolinici più complessi, una classe di composti ampiamente riconosciuti per il loro significato farmacologico, in particolare in oncologia.

Intermedio farmaceutico
Questa clorochinazolina è ampiamente utilizzata come intermedio chiave nella sintesi degli inibitori della tirosina chinasi del recettore del fattore di crescita epidermico, come gefitinib ed erlotinib, utilizzati nel trattamento del cancro polmonare non-a piccole cellule. L'atomo di cloro viene sostituito da vari derivati ​​dell'anilina per generare 4-anilinochinazoline, che si legano selettivamente al sito di legame dell'ATP dell'EGFR e bloccano le vie di segnalazione a valle che guidano la proliferazione del tumore.

Elemento fondamentale per le librerie di inibitori della chinasi
Nei programmi di chimica farmaceutica, la 4-clorochinazolina funge da impalcatura versatile per generare diverse librerie di composti che prendono di mira una gamma di chinasi oltre l'EGFR, tra cui il recettore del fattore di crescita endoteliale vascolare e il recettore del fattore di crescita derivato dalle piastrine-. La facilità della sostituzione nucleofila nella posizione 4 consente la rapida incorporazione di varie aniline, ammine e altri nucleofili sostituiti, facilitando l'esplorazione sistematica delle relazioni struttura-attività.

Ricerca agrochimica
Il composto viene utilizzato anche nello sviluppo di agenti fitosanitari. I derivati ​​della chinazolina hanno dimostrato attività fungicida ed erbicida interferendo con enzimi chiave nei patogeni delle piante. L'impugnatura a 4 cloro consente il fissaggio di gruppi lipofili o polari per ottimizzare la penetrazione nei tessuti vegetali e migliorare la stabilità ambientale, offrendo potenziale per nuovi prodotti chimici agricoli con modalità d'azione selettive.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un versatile intermedio eteroaromatico, la 4-clorochinazolina partecipa a diverse trasformazioni tra cui la sostituzione nucleofila aromatica, le reazioni di accoppiamento incrociato-catalizzate dal palladio- (dopo la conversione in specie organometalliche) e la funzionalizzazione C–H mediata dai metalli di transizione-. La sua utilità si estende alla sintesi di sistemi policiclici fusi, ligandi per complessi metallici e materiali funzionali in cui il nucleo chinazolinico conferisce proprietà elettroniche e strutturali desiderabili.
 

Etichetta sexy: 4-clorochinazolina, produttori cinesi di 4-clorochinazolina, fornitori, 15069-92-8, 2 Nitropiridina 5 Acido carbossilico, CC(C1=CC=NC=C1)C, anello eteroaromatico, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1