Metil 2-(6-bromopiridin-3-il)acetato

Questo composto viene generalmente ottenuto come polvere cristallina-da biancastro a giallo pallido. La sua formula molecolare è C8H8BrNO2, corrispondente ad un peso molecolare di 230,06. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 68-72 gradi. La densità calcolata è di circa 1,58 g/cm³ in condizioni ambientali. È solubile nei comuni solventi organici tra cui diclorometano, acetato di etile, tetraidrofurano e metanolo, mentre mostra una solubilità limitata in acqua e una solubilità trascurabile negli idrocarburi alifatici come l'esano. La molecola è costituita da un anello piridinico con un atomo di bromo in posizione 6 e un gruppo acetato di metile attaccato in posizione 3 tramite un ponte di metilene. La funzionalità estere è suscettibile all'idrolisi in condizioni acide o basiche, mentre l'atomo di bromo fornisce un approccio versatile per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da metalli di transizione. Si consiglia la conservazione in contenitori ermeticamente chiusi, protetti dalla luce e dall'umidità, in condizioni fresche e asciutte. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti, acidi forti e basi forti.

Il metil 2-(6-bromopiridin-3-il)acetato è un derivato piridinico funzionalizzato che combina un eterociclo aromatico alogenato con una porzione di estere metilico dell'acido acetico. Il nucleo di piridina, con il suo atomo di azoto che attrae elettroni, fornisce una piattaforma aromatica moderatamente carente di elettroni in grado di impegnarsi nelle interazioni di impilamento π e di legame idrogeno. L'atomo di bromo in posizione 6 funge da versatile maniglia elettrofila per reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da palladio come gli accoppiamenti Suzuki, Sonogashira e Buchwald Hartwig, consentendo l'introduzione di diversi gruppi arilici, eteroarilici o amminici. Il gruppo acetato di metile in posizione 3 fornisce un equivalente di acido carbossilico protetto, offrendo un sito per un'ulteriore funzionalizzazione attraverso idrolisi, transesterificazione o riduzione nell'alcol corrispondente. Il ponte metilenico tra l'anello piridinico e l'estere conferisce flessibilità conformazionale mantenendo l'accessibilità del gruppo funzionale. Questa combinazione di un alogeno modificabile e un acido carbossilico latente su un nucleo eteroaromatico privilegiato rende il composto un prezioso elemento costitutivo in chimica medicinale e sintesi organica per la costruzione di molecole più complesse con potenziale attività biologica.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questo estere piridinico bromurato viene utilizzato come elemento costitutivo per sintetizzare composti con potenziale attività contro il cancro, l'infiammazione e le malattie infettive. L'atomo di bromo consente la diversificazione in fase avanzata attraverso reazioni di accoppiamento incrociato, consentendo l'esplorazione sistematica delle relazioni di attività della struttura. L'estere può essere idrolizzato nell'acido carbossilico per l'accoppiamento dell'ammide con farmacofori contenenti ammine, consentendo la rapida generazione di librerie per lo screening biologico. I derivati ​​preparati da questa impalcatura sono stati esplorati come inibitori della chinasi, modulatori dei recettori e agenti antimicrobici.

Elemento costitutivo per sistemi eterociclici
Il composto funge da precursore per la costruzione di sistemi eterociclici fusi come pirido[3,4 d]pirimidine, pirazolo[3,4 b]piridine e imidazo[1,2 a]piridine attraverso reazioni di ciclocondensazione. Il bromo può essere coinvolto nell'accoppiamento incrociato per introdurre sostituenti che partecipano alle reazioni di formazione dell'anello, mentre l'estere fornisce una maniglia per un'ulteriore funzionalizzazione. Questi sistemi ad anello sono studiati per le loro proprietà farmacologiche, con il nucleo rigido di piridina che fornisce un vincolo conformazionale utile per il riconoscimento e la selettività del bersaglio.

Intermedio per ligandi a base di piridina
La combinazione di un azoto piridinico e di un gruppo estere modificabile rende questo composto prezioso per la preparazione di ligandi polidentati per la chimica di coordinazione. Dopo l'idrolisi nell'acido carbossilico e l'introduzione di ulteriori gruppi donatori tramite la maniglia del bromo, i ligandi risultanti possono coordinarsi con i metalli di transizione, formando complessi con geometrie ben definite. Questi complessi metallici sono studiati per la loro attività catalitica nelle reazioni di accoppiamento incrociato e di ossidazione.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, il metil 2-(6-bromopiridin-3-il)acetato partecipa a diverse trasformazioni tra cui accoppiamenti incrociati catalizzati da palladio, sostituzione nucleofila aromatica (in condizioni forzanti) e sequenze di idrolisi. Il bromo può essere sostituito con vari nucleofili o convertito in specie organometalliche per un'ulteriore funzionalizzazione. L'estere può essere ridotto all'alcool corrispondente per la formazione dell'etere o convertito in altri gruppi funzionali. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi di prodotti naturali e materiali funzionali in cui l'anello piridinico conferisce proprietà elettroniche e di legame idrogeno desiderabili.

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