(1-fenil-1H-1,2,3-triazol-4-il)metanolo

Questo composto si ottiene tipicamente come solido cristallino da bianco a biancastro-. La sua formula molecolare è C9H9N3O, corrispondente ad un peso molecolare di 175,19. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 155–159 gradi, riflettendo un reticolo cristallino ben-definito. È solubile in solventi organici polari come metanolo, etanolo e dimetilsolfossido, moderatamente solubile in acetato di etile e diclorometano e scarsamente solubile in acqua e solventi non polari come l'esano. La molecola è costituita da un anello 1,2,3-triazolico recante un gruppo fenile in posizione 1 e un sostituente idrossimetile in posizione 4. L'alcol primario è suscettibile alle reazioni di ossidazione, esterificazione ed eterificazione, mentre gli atomi di azoto triazolico possono partecipare ai legami idrogeno e alla coordinazione dei metalli. La conservazione in contenitori ermeticamente chiusi, protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente adeguata, anche se per periodi prolungati si consigliano condizioni fresche e asciutte. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

(1 Phenyl 1H 1,2,3 triazol 4 yl)metanolo è un derivato triazolico funzionalizzato in cui un anello 1,2,3-triazolico fenil-sostituito è collegato a un alcol primario tramite un ponte metilenico. Il nucleo 1,2,3-triazolico, un eterociclo aromatico a cinque-membri contenente tre atomi di azoto, è un prodotto ben-consolidato della cicloaddizione azide-alchino catalizzata da rame, spesso definita chimica del clic. Questo eterociclo fornisce molteplici siti che accettano legami idrogeno e mostra un'elevata stabilità metabolica, rendendolo un prezioso bioisostere per l'ammide e altri collegamenti nella progettazione dei farmaci. Il sostituente N fenile introduce carattere lipofilo e potenziale di impilamento π, mentre il gruppo idrossimetilico offre un approccio versatile per un'ulteriore funzionalizzazione attraverso l'esterificazione, la formazione di etere o l'ossidazione nella corrispondente aldeide o acido carbossilico. La struttura compatta e rigida combinata con la reattività ortogonale rende questo composto un elemento costitutivo versatile per la costruzione di molecole più complesse in chimica farmaceutica, biologia chimica e scienza dei materiali.

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Questo alcol triazolico funge da versatile intermedio nella sintesi di molecole più complesse contenenti triazolo-. Il gruppo idrossimetilico può essere attivato per un'ulteriore coniugazione, mentre il nucleo triazolico può essere elaborato tramite funzionalizzazione N o coordinazione metallica. Viene spesso utilizzato come impalcatura per l'assemblaggio di composti multifunzionali in cui l'anello triazolico funge da collegamento stabile tra elementi farmacoforici, sfruttando le condizioni blande e le rese elevate associate alla chimica del clic.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questo composto viene utilizzato come elemento costitutivo per lo sviluppo di inibitori enzimatici e modulatori dei recettori. L'anello triazolico può imitare i legami ammidici offrendo allo stesso tempo una maggiore stabilità metabolica, e il gruppo idrossimetilico fornisce un comodo punto di attacco per introdurre catene solubilizzanti o farmacofori aggiuntivi tramite legami estere o etere. I derivati ​​preparati da questa impalcatura sono stati esplorati per la loro potenziale attività contro il cancro, l'infiammazione e le malattie infettive.

Legante per complessi metallici
Gli atomi di azoto triazolico possono coordinarsi con i metalli di transizione, formando complessi con geometrie ben-definite. Il gruppo idrossimetil fornisce un sito donatore aggiuntivo o può essere convertito in altre funzionalità di coordinamento come carbossilati o fosfine. I complessi metallici derivati ​​da questo scaffold sono studiati per la loro attività catalitica, proprietà luminescenti e come modelli per siti attivi di metalloenzimi in cui i donatori di azoto svolgono un ruolo cruciale.

Applicazioni della scienza dei materiali
Il nucleo rigido del triazolo e l'alcol modificabile rendono questo composto prezioso per la progettazione di polimeri funzionali e materiali supramolecolari. L'incorporazione nelle strutture polimeriche tramite collegamenti esterei o chimica del clic produce materiali con proprietà termiche e meccaniche regolabili. La sua capacità di partecipare ai legami idrogeno e alla coordinazione dei metalli consente inoltre la costruzione di monostrati autoassemblati, polimeri di coordinazione e reti con potenziali applicazioni nel rilevamento, nella catalisi e nell'optoelettronica.

Etichetta sexy: (1-fenil-1h-1,2,3-triazol-4-il)metanolo, produttori e fornitori di (1-fenil-1h-1,2,3-triazol-4-il)metanolo della Cina, 33225-73-9, Acido 5 idrossipicolinico, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, anello eteroaromatico, O C1C2 CC CC C2N CC O1