2-((6-Cloro-2,4-diosso-3,4-diidropirimidin-1(2H)-il)metil)benzonitrile

Questo composto è tipicamente isolato come una polvere cristallina da bianca a giallo pallido senza odore distinto. La sua formula molecolare è C12H8ClN3O2, corrispondente ad un peso molecolare di 261,66. Il punto di fusione generalmente supera i 220 gradi, spesso accompagnato da decomposizione evidenziata dall'oscuramento e dallo sviluppo di gas superiore a 225 gradi. La densità calcolata è di circa 1,48 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una buona solubilità in solventi aprotici polari come dimetilformammide e dimetilsolfossido, una moderata solubilità in metanolo ed etanolo e una trascurabile solubilità in acqua e idrocarburi alifatici. La molecola contiene una porzione 6-clorouracile collegata tramite un ponte metilenico a un gruppo 2-cianofenile, combinando sia la funzionalità pirimidinedionica che quella benzonitrilica. Si consiglia la conservazione in contenitori ambrati ermeticamente chiusi in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi) per prevenire la degradazione idrolitica del gruppo nitrilico e la decomposizione dell'anello uracile. Evitare il contatto con basi forti e agenti ossidanti forti.

Il 2-((6-Cloro-2,4-diosso-3,4-diidropirimidin-1(2H)-il)metil)benzonitrile è costituito da un nucleo di 6-clorouracile collegato tramite uno spaziatore di metilene a un anello orto-cianofenilico. La porzione di uracile adotta una caratteristica forma tautomerica 2,4-diosso, fornendo due siti donatori/accettori di legami idrogeno che possono impegnarsi in interazioni complementari con bersagli biologici. L'atomo di cloro in posizione 6 funge da maniglia elettrofila per lo spostamento nucleofilo, consentendo la diversificazione in fase avanzata. Il gruppo benzonitrile offre sia una superficie aromatica rigida che una funzione nitrilica che può essere ridotta ad un'ammina o idrolizzata ad un acido carbossilico per un'ulteriore elaborazione. Il legante metilenico introduce flessibilità conformazionale mantenendo la separazione spaziale tra le due unità aromatiche. Questa architettura ibrida, che combina una base azotata modificata con un arene sostituito da nitrile, posiziona la molecola come intermedio chiave nella costruzione di sistemi eterociclici farmacologicamente attivi.

Intermedio farmaceutico per agenti antidiabetici
Questo composto è impiegato come intermedio fondamentale nella sintesi industriale di alogliptin, un inibitore della dipeptidil peptidasi-4 utilizzato per la gestione del diabete di tipo 2. La sintesi prevede lo spostamento del cloro con un'amminopiperidina enantiomericamente pura, seguito da deprotezione e formazione di sale. La porzione benzonitrile rimane intatta per tutta la sequenza, diventando successivamente parte del farmacoforo del farmaco.

Standard di riferimento analitico
In quanto impurezza-correlata al processo e precursore sintetico, questa sostanza viene utilizzata come standard di riferimento nella cromatografia liquida ad alte-prestazioni per il controllo di qualità del farmaco alogliptin. La sua disponibilità con purezza documentata consente la conformità normativa nelle applicazioni di farmaci generici e facilita la convalida del metodo nello sviluppo farmaceutico.

Elemento fondamentale per le librerie di inibitori della chinasi
Il motivo del clorouracile viene sfruttato in chimica medicinale per assemblare librerie di composti che prendono di mira le proteine ​​chinasi e altri enzimi che legano l'ATP-. La sostituzione nucleofila nella posizione 6- con varie ammine fornisce un rapido accesso a diversi derivati ​​dell'uracile N-sostituiti, che vengono selezionati per l'attività contro bersagli oncologici e infiammatori.

Studi strutturali e meccanicistici
Questo composto funge da modello per studiare le interazioni intermolecolari nei solidi cristallini attraverso la diffrazione dei raggi X- e l'analisi della superficie di Hirshfeld. Studi comparativi con analoghi rivelano come le variazioni dei sostituenti influenzano le reti di legame dell'idrogeno- e l'impaccamento dei cristalli, informando la progettazione di solidi farmaceutici con proprietà fisico-chimiche ottimizzate.

Etichetta sexy: 2-((6-cloro-2,4-diosso-3,4-diidropirimidin-1(2h)-il)metil)benzonitrile, Cina 2-((6-cloro-2,4-diosso-3,4-diidropirimidin-1(2h)-il)metil)benzonitrile produttori, fornitori, 1240963-55-6, 39786-40-8, 4 Cloro 2 metilbenzofuro 3 2 d pirimidina, 40444-36-8, 9-etil-9H-carbazol-2-ammina, N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4