6-ammino-2,2-dimetil-2H-pirido[3,2-b][1,4]ossazin-3(4H)-one

Questo composto è tipicamente ottenuto come polvere cristallina dal giallo pallido al marrone chiaro. La sua formula molecolare è C9H11N3O2, corrispondente ad un peso molecolare di 193,20. Il punto di fusione generalmente supera i 195 gradi, spesso con decomposizione osservata in caso di riscaldamento prolungato. La densità calcolata è di circa 1,35 g/cm³ in condizioni ambientali. È solubile in solventi organici polari come dimetilsolfossido e dimetilformammide, moderatamente solubile in metanolo ed etanolo e scarsamente solubile in acqua e solventi non polari come diclorometano ed esano. La molecola presenta un sistema ad anello pirido-ossazinico fuso con un gruppo amminico in posizione 6 e un sostituente gem-dimetil in posizione 2. Il lattame carbonile e il gruppo amminico possono partecipare ai legami idrogeno, mentre gli atomi di azoto dell'anello forniscono ulteriori siti accettanti i legami idrogeno. Si consiglia di conservare in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ridotta per prevenire la decomposizione. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e acidi forti.

6 Amino 2,2 dimetil 2H pirido[3,2 b][1,4]ossazin 3(4H) one è un composto eterociclico fuso appartenente alla famiglia delle pirido-ossazine. La sua struttura combina un anello piridinico con un anello ossazinico, creando un'impalcatura rigida e planare con più eteroatomi. Il gruppo amminico in posizione 6 fornisce una maniglia nucleofila per un'ulteriore derivatizzazione attraverso acilazione, alchilazione o diazotazione, mentre la porzione lattamica offre sia capacità di donatore che di accettore di legami idrogeno. Il gruppo gemma dimetilico in posizione 2 introduce ostacolo sterico e carattere idrofobo, influenzando la conformazione molecolare complessiva e la lipofilicità. Questa impalcatura compatta e multifunzionale è di interesse in chimica farmaceutica per il suo potenziale di interagire con bersagli biologici attraverso legami idrogeno e interazioni di impilamento π, mentre il gruppo amminico consente il collegamento di elementi farmacoforici per ottimizzare l'attività e la selettività.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questo derivato della pirido-ossazina viene utilizzato come elemento costitutivo per la sintesi di composti con potenziale attività contro il cancro e le malattie infettive. Il gruppo amminico consente un conveniente accoppiamento ammidico con i farmacofori contenenti acido carbossilico, mentre la porzione lattamica può impegnarsi in legami idrogeno con siti attivi dell'enzima. Il gruppo gem dimetilico può influenzare la stabilità metabolica e la lipofilicità, contribuendo a proprietà farmacocinetiche favorevoli nei candidati farmaci.

Elemento costitutivo per sistemi eterociclici
Il composto funge da precursore per la costruzione di sistemi eterociclici fusi più complessi attraverso reazioni di ciclizzazione che coinvolgono il gruppo amminico o l'azoto lattamico. Queste trasformazioni consentono l'accesso ai policicli fusi con pirido-ossazina-con potenziali attività farmacologiche, tra cui l'inibizione della chinasi e gli effetti antimicrobici. L'impalcatura rigida fornisce vincoli conformazionali utili per il riconoscimento del bersaglio.

Legante per complessi metallici
Gli atomi di azoto dell'anello e il carbonile lattamico possono coordinarsi con i metalli di transizione, formando complessi con geometrie ben definite. Il gruppo amminico fornisce un sito donatore aggiuntivo, consentendo la progettazione di sistemi di ligandi polidentati. I complessi metallici derivati ​​da questo scaffold sono studiati per la loro attività catalitica e come modelli per siti attivi di metalloenzimi in cui donatori di azoto e ossigeno cooperano nella coordinazione del metallo.

Applicazioni della scienza dei materiali
La struttura rigida e planare e la capacità di formare legami idrogeno di questo eterociclo lo rendono prezioso per la progettazione di semiconduttori organici e materiali supramolecolari. L'incorporazione in polimeri coniugati o polimeri di coordinazione produce materiali con proprietà optoelettroniche sintonizzabili per applicazioni in diodi organici a emissione di luce, transistor ad effetto di campo e sensori chimici. Il gruppo amminico fornisce una maniglia per l'ancoraggio superficiale o un'ulteriore funzionalizzazione per ottimizzare le prestazioni del materiale.

Etichetta sexy: 6-ammino-2,2-dimetil-2h-pirido[3,2-b][1,4]ossazin-3(4h)-one, Cina 6-ammino-2,2-dimetil-2h-pirido[3,2-b][1,4]ossazin-3(4h)-one produttori, fornitori, Acido (4-(9-fenil-9H-carbazol-3-il)fenil)boronico, 239-01-0, 4 Cloro 2 metilbenzofuro 3 2 d pirimidina, 99010-64-7, CC C CN1C NC2 C1C3 CC CC C3N C2Cl, blocchi di costruzione parzialmente saturi