3-Metil-1H-pirazolo-4-carbaldeide

Questo composto viene generalmente ottenuto come polvere cristallina da bianca a biancastra-con un debole odore simile a un estere aromatico-. La sua formula molecolare è C12H12O5, corrispondente ad un peso molecolare di 236,22. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 88-92 gradi, indicando un reticolo cristallino ben-definito. La densità calcolata è di circa 1,25 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una buona solubilità nei comuni solventi organici tra cui acetone, acetato di etile, diclorometano e toluene, mentre mostra una moderata solubilità in metanolo ed etanolo e una limitata solubilità in acqua e idrocarburi alifatici. La molecola contiene tre gruppi esterei: due acetati fenolici e un acetilchetone aromatico. I legami esterei sono suscettibili all'idrolisi in condizioni fortemente acide o basiche. La conservazione in un contenitore ermeticamente chiuso, protetto dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente sufficiente, sebbene per la conservazione prolungata si consigliano condizioni essiccate. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

La 3-metil-1H-pirazolo-4-carbaldeide è un derivato pirazolico disostituito che combina un gruppo metilico e una porzione aldeidica sull'anello eteroaromatico a cinque membri. Il nucleo pirazolico, contenente due atomi di azoto adiacenti, offre funzionalità sia di donatore di legami idrogeno (NH) che di accettore (azoto di tipo piridinico), rendendolo un'impalcatura versatile per il riconoscimento molecolare. Il sostituente metilico in posizione 3 contribuisce al carattere idrofobico e all'influenza sterica, mentre l'aldeide in posizione 4 funge da maniglia elettrofila per un'ulteriore funzionalizzazione. Questa struttura compatta consente alla molecola di partecipare a un'ampia gamma di trasformazioni, comprese reazioni di condensazione, riduzione e cicloaddizione. La sua doppia funzionalità e la natura eterociclica lo rendono un prezioso intermedio nella costruzione di composti più complessi a base di pirazolo con potenziale attività biologica.

Intermedio farmaceutico
Questa pirazolo aldeide è ampiamente utilizzata nella sintesi di inibitori della chinasi, agenti antinfiammatori e altri agenti terapeutici. Il gruppo aldeidico consente l'amminazione riduttiva per introdurre catene laterali basiche o la condensazione con idrazine per formare farmacofori idrazone. Il nucleo pirazolico è un’impalcatura privilegiata nella scoperta di farmaci, che appare in composti mirati al cancro, all’infiammazione e ai disordini metabolici, dove spesso imita le interazioni chiave dei legami idrogeno nei siti attivi degli enzimi.

Elemento costitutivo per sistemi eterociclici
Il composto funge da precursore per la costruzione di eterocicli fusi come pirazolo[3,4 d]pirimidine, pirazolo[1,5 a]pirimidine e pirazolo[3,4 b]piridine attraverso reazioni di ciclocondensazione con ammidine, idrazine o altri dinucleofili. Questi sistemi ad anello sono ampiamente studiati per le loro proprietà farmacologiche, con il nucleo rigido di pirazolo che fornisce un vincolo conformazionale vantaggioso per la selettività del bersaglio.

Legante nella chimica di coordinazione
Gli atomi di azoto pirazolico possono coordinarsi con i metalli di transizione, formando complessi con geometrie ben definite. Il gruppo aldeidico può essere convertito in altre funzionalità donatrici come le basi di Schiff, creando ligandi polidentati. I complessi metallici derivati ​​da questo scaffold sono studiati per la loro attività catalitica nelle reazioni di ossidazione e accoppiamento incrociato, nonché per il loro potenziale come materiali luminescenti e modelli per siti attivi di metalloenzimi.

Intermedio di sintesi organica
Essendo un elemento costitutivo versatile, la 3-metil-1H-pirazolo-4-carbaldeide partecipa a diverse trasformazioni tra cui condensazioni di Knoevenagel, olefinazioni di Wittig e accoppiamenti incrociati catalizzati da palladio (dopo la conversione nell'alogenuro o boronato corrispondente). L'aldeide può essere ossidata ad acido carbossilico per l'accoppiamento ammidico o ridotta ad alcol per la formazione di etere. La sua utilità si estende alla sintesi di materiali funzionali e sonde molecolari in cui l'anello pirazolico conferisce proprietà elettroniche e di legame idrogeno desiderabili.

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