(1-Fenil-1H-pirazol-4-il)metanamina

Questo composto viene generalmente isolato come una polvere cristallina da bianca a biancastra-con un leggero odore di ammina-. La sua formula molecolare è C10H11N3, corrispondente ad un peso molecolare di 173,21. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 85–89 gradi, riflettendo un reticolo cristallino ben-definito. Il punto di ebollizione è di circa 330 gradi a pressione atmosferica, con una densità calcolata vicina a 1,15 g/cm³. È solubile nei comuni solventi organici tra cui metanolo, diclorometano, acetato di etile e dimetilsolfossido, mentre mostra una moderata solubilità in acqua e una solubilità limitata in solventi non polari come l'esano. La molecola contiene un anello pirazolico sostituito in posizione 1 con un gruppo fenile e in posizione 4 con un'unità metanaminica. L'ammina primaria è suscettibile alle reazioni di acilazione, alchilazione e condensazione. Si consiglia lo stoccaggio in contenitori ermeticamente chiusi in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2–8 gradi) per prevenire l'ossidazione e l'assorbimento dell'anidride carbonica atmosferica. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti, cloruri acidi e isocianati. Le classificazioni di sicurezza standard indicano il potenziale di irritazione della pelle e degli occhi, che richiedono adeguate precauzioni di laboratorio.

La (1-fenil-1H-pirazol-4-il)metanamina è un derivato pirazolico funzionalizzato caratterizzato da un anello fenilico attaccato all'azoto 1 del nucleo pirazolico e un'ammina primaria legata tramite un linker metilenico in posizione 4. L'anello pirazolico, un eterociclo aromatico a cinque membri contenente due atomi di azoto adiacenti, fornisce sia la capacità di accettare legami idrogeno che il potenziale di impilamento π. Il sostituente N fenile introduce un significativo carattere lipofilo e una coniugazione estesa, che può migliorare le interazioni con le tasche idrofobiche nei bersagli biologici. Il gruppo metilammina in posizione 4 funge da versatile maniglia nucleofila per un'ulteriore derivatizzazione attraverso la formazione di legami ammidici, amminazione riduttiva o reazioni di alchilazione. Questa architettura compatta ma multifunzionale combina la rigidità strutturale di un nucleo eteroaromatico con la reattività di un'ammina primaria, rendendola un prezioso elemento costitutivo per la costruzione di molecole farmacologicamente attive e materiali funzionali dove sono richiesti un preciso orientamento spaziale e una modulazione elettronica.

Intermedio farmaceutico
Questo derivato aminometilpirazolico viene impiegato nella sintesi di inibitori della chinasi e modulatori dei recettori mirati all'oncologia e alle malattie infiammatorie. Il nucleo pirazolico è un'impalcatura privilegiata nella scoperta di farmaci, che appare in composti che inibiscono la chinasi MAP p38, CDK e altri bersagli terapeutici. L'ammina primaria consente un comodo accoppiamento con acido carbossilico contenente farmacofori tramite la formazione di ammide, mentre il gruppo N fenilico può occupare tasche di legame lipofilico e contribuire alla selettività del bersaglio.

Elemento costitutivo per sistemi eterociclici
Il composto funge da precursore per la costruzione di strutture eterocicliche fuse come pirazolo[1,5 a]pirimidine, pirazolo[3,4 d]pirimidine e imidazo[1,2 b]pirazoli attraverso reazioni di ciclocondensazione. Questi sistemi ad anello sono prevalenti nei programmi di chimica farmaceutica mirati ad agenti antivirali, antitumorali e antinfiammatori. Il linker metilenico fornisce flessibilità conformazionale durante la ciclizzazione, facilitando l'accesso a diverse architetture molecolari.

Progettazione di leganti per complessi metallici
Gli atomi di azoto pirazolico possono coordinarsi con i metalli di transizione, formando complessi stabili con geometrie ben definite. Dopo la funzionalizzazione del gruppo amminico con porzioni donatrici aggiuntive come fosfine o carbossilati, questa impalcatura può fungere da ligando multidentato per la catalisi. Il sostituente N fenile influenza le proprietà elettroniche e l'ambiente sterico del centro metallico, consentendo la regolazione fine dell'attività catalitica nelle reazioni di accoppiamento incrociato e di ossidazione.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, (1 fenil 1H pirazol 4 il)metanamina partecipa a diverse trasformazioni tra cui acilazione, solfonilazione e alchilazione riduttiva. L'ammina può essere convertita in carbammati, uree o tiouree per un'ulteriore elaborazione. L'anello pirazolico può subire sostituzione elettrofila nelle posizioni attivate dai gruppi amminici e fenilici, consentendo l'introduzione di sostituenti aggiuntivi. La sua reattività ortogonale lo rende prezioso per la costruzione di librerie di composti a base di pirazolo per la scoperta di farmaci e applicazioni di chimica dei materiali.

Etichetta sexy: (1-fenil-1h-pirazol-4-il)metanamina, produttori e fornitori di (1-fenil-1h-pirazol-4-il)metanamina della Cina, 15069-92-8, 4-isopropilpiridina, 504413-35-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, anello eteroaromatico, O C1C2 CC CC C2N CC O1