4-Iodo-1H-indolo

Questo composto si ottiene tipicamente come un solido cristallino di aspetto dal bianco sporco al marrone chiaro. La sua formula molecolare è C8H6IN, corrispondente ad un peso molecolare di 243,04. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 98-102 gradi, riflettendo un reticolo cristallino ben-definito. La densità calcolata è di circa 1,96 g/cm³ in condizioni ambientali. Presenta una buona solubilità nei comuni solventi organici tra cui diclorometano, acetato di etile, tetraidrofurano e dimetilsolfossido, mentre mostra una moderata solubilità in metanolo ed etanolo e una solubilità limitata in acqua e solventi non-polari come l'esano. La molecola è costituita da un sistema ad anello indolico con un atomo di iodio in posizione 4-. Il legame carbonio-iodio è relativamente debole e suscettibile alla scissione fotochimica e funge da eccellente strumento per le reazioni di accoppiamento incrociato-metallo di transizione-catalizzato-. L'indolo NH è acido e può partecipare ai legami idrogeno. Si consiglia vivamente di conservare il prodotto in contenitori ambrati ermeticamente chiusi in atmosfera inerte a temperatura ridotta (2-8 gradi ) per prevenire la decomposizione indotta dalla luce e la degradazione ossidativa. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti e basi forti.

Il 4-iodio-1H-indolo è un derivato dell'indolo alogenato caratterizzato da un sostituente di iodio nella posizione 4- del sistema ad anello biciclico fuso. Il nucleo indolico, costituito da un anello benzenico fuso con un anello pirrolico, è uno degli eterocicli più diffusi in natura, presente nell'amminoacido triptofano, nel neurotrasmettitore serotonina e in numerosi alcaloidi e prodotti farmaceutici. L'atomo di iodio nella posizione 4- introduce una significativa polarizzabilità e funge da eccellente gruppo uscente per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio come gli accoppiamenti Suzuki, Sonogashira e Buchwald-Hartwig. La vicinanza dello iodio all'anello pirrolico crea un ambiente elettronico unico che può influenzare sia la reattività che il riconoscimento biologico. L'indolo NH fornisce capacità di donatore di legami idrogeno essenziale per le interazioni con bersagli biologici. Questa combinazione di un nucleo eteroaromatico privilegiato con un versatile manico alogeno rende il composto un prezioso elemento costitutivo per la costruzione di molecole complesse nella chimica medicinale e nella scienza dei materiali, dove l'impalcatura dell'indolo contribuisce all'affinità target e lo iodio consente la diversificazione in fase avanzata.

Intermedio farmaceutico
Questo indolo iodato è ampiamente impiegato nella sintesi di inibitori della chinasi, modulatori del recettore della serotonina e altri agenti terapeutici. Attraverso l'accoppiamento incrociato-catalizzato- del palladio, l'atomo di iodio può essere sostituito con diversi gruppi arilici, eteroarilici, alchinilici o amminici per generare librerie di composti mirati al cancro, ai disturbi neurologici e all'infiammazione. Lo stesso nucleo dell’indolo è un’impalcatura privilegiata che appare in farmaci come il sumatriptan e l’ondansetron, dove si impegna in interazioni chiave di legame con bersagli biologici.

Elemento fondamentale per la sintesi eterociclica
Il composto funge da precursore per la costruzione di sistemi eterociclici fusi attraverso la ciclizzazione intramolecolare o sequenze di accoppiamento incrociato-tandem. Dopo la funzionalizzazione nella posizione dello iodio, i sostituenti risultanti possono partecipare alle reazioni di formazione dell'anello-per accedere a carbazoli, -carboline e altri derivati ​​dell'indolo policiclico con proprietà farmacologiche potenziate. Questi sistemi ad anello sono studiati per il loro potenziale come agenti antitumorali e antimicrobici.

Legante per complessi metallici
Dopo la conversione in ligandi di fosfina o N-carbene eterociclico tramite accoppiamento incrociato-, l'azoto dell'indolo può coordinarsi con i metalli di transizione, formando complessi con geometrie ben-definite. Questi complessi metallici sono studiati per la loro attività catalitica nelle reazioni di idrogenazione, accoppiamento incrociato e ossidazione. Il nucleo di indolo ricco di elettroni-può influenzare le proprietà elettroniche del centro metallico, consentendo la messa a punto-delle prestazioni del catalizzatore.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un versatile intermedio sintetico, il 4-iodo-1H-indolo partecipa a diverse trasformazioni tra cui gli accoppiamenti Sonogashira per introdurre gruppi alchinilici, gli accoppiamenti Suzuki per attaccare porzioni ariliche/eteroariliche e reazioni di tipo Ullmann per la formazione di legami C–N. Lo iodio può anche essere scambiato con altri alogeni o convertito in reagenti organometallici per addizioni nucleofile. L'indolo NH può essere protetto, alchilato o acilato per elaborare ulteriormente lo scaffold. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi di prodotti naturali, materiali funzionali e sonde molecolari in cui l'anello indolico conferisce proprietà desiderabili come fluorescenza e attività biologica.

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