Metil 2-metossiisonicotinato

Questo composto si ottiene tipicamente come un solido cristallino da bianco a biancastro-. La sua formula molecolare è C8H9NO3, corrispondente ad un peso molecolare di 167,16. Il punto di fusione generalmente rientra nell'intervallo 70–74 gradi, riflettendo un reticolo cristallino ben-definito. Il punto di ebollizione è di circa 265 gradi a pressione atmosferica, con una densità calcolata vicina a 1,19 g/cm³. Presenta una buona solubilità nei comuni solventi organici tra cui metanolo, etanolo, acetone, acetato di etile e diclorometano, mentre mostra una solubilità limitata in acqua e una solubilità trascurabile in solventi non polari come l'esano. La molecola contiene un anello piridinico con un gruppo metossi in posizione 2 e un estere metilico in posizione 4. La funzionalità estere è suscettibile all'idrolisi in condizioni fortemente acide o basiche, producendo il corrispondente acido carbossilico. La conservazione in contenitori ermeticamente chiusi protetti dalla luce e dall'umidità a temperatura ambiente è generalmente adeguata, sebbene per la conservazione prolungata si consigliano condizioni essiccate. Evitare il contatto con agenti ossidanti forti, acidi forti e basi forti.

Il metil 2-metossiisonicotinato è un derivato piridinico disostituito caratterizzato da un gruppo metossi nella posizione 2- e un estere metilico nella posizione 4- dell'anello eteroaromatico. Il nucleo di piridina, con il suo atomo di azoto che attrae elettroni-, fornisce una piattaforma aromatica moderatamente carente di elettroni in grado di impegnarsi in interazioni di impilamento π e di legami idrogeno. Il sostituente metossi dona densità elettronica attraverso la risonanza, controbilanciando parzialmente la carenza di elettroni dell'anello e influenzando la reattività delle posizioni adiacenti. L'estere metilico funge da equivalente acido carbossilico protetto, offrendo una soluzione versatile per l'ulteriore funzionalizzazione mediante idrolisi, transesterificazione o riduzione all'alcol corrispondente. Il modello di sostituzione del 2-metossi-4-estere crea un ambiente elettronico specifico che può essere sfruttato in chimica farmaceutica per ottimizzare le interazioni con bersagli biologici. Questa impalcatura compatta e multifunzionale è un prezioso intermedio per la costruzione di molecole più complesse a base di piridina nella ricerca farmaceutica e nella scienza dei materiali.

Intermedio farmaceutico
Nella scoperta di farmaci, questo estere di metossipiridina funge da elemento costitutivo per la sintesi di inibitori della chinasi, agenti antimicrobici e altri composti terapeutici. Il gruppo estere può essere idrolizzato nell'acido carbossilico per l'accoppiamento ammidico con farmacofori contenenti ammine-, mentre il sostituente metossi può influenzare la stabilità metabolica e l'affinità di legame attraverso effetti elettronici. I derivati ​​di questa impalcatura sono stati esplorati per il loro potenziale di modulare l'attività enzimatica e la funzione del recettore in vari stati patologici.

Elemento fondamentale per la sintesi eterociclica
Il composto funge da precursore per la costruzione di sistemi eterociclici fusi come pirido[2,3-d]pirimidine e pirazolo[3,4-b]piridine attraverso reazioni di ciclocondensazione. Il gruppo metossi può essere convertito in altre funzionalità o trattenuto per influenzare le proprietà elettroniche degli eterocicli risultanti. Questi sistemi ad anello sono studiati per le loro attività farmacologiche, comprese le proprietà antitumorali, antinfiammatorie e antivirali.

Legante per complessi metallici
L'azoto piridinico può coordinarsi con i metalli di transizione, formando complessi con geometrie ben-definite. I gruppi metossi ed estere possono influenzare le proprietà elettroniche del centro metallico attraverso effetti induttivi e di risonanza, consentendo la regolazione fine-dell'attività catalitica. I complessi metallici derivati ​​da questa impalcatura sono studiati per il loro potenziale nelle reazioni di ossidazione, riduzione e accoppiamento incrociato.

Elemento costitutivo della sintesi organica
Essendo un intermedio sintetico versatile, il metil 2-metossi-isonicotinato partecipa a diverse trasformazioni tra cui la sostituzione nucleofila aromatica (dopo l'attivazione), le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio--e le strategie di metallazione diretta. Il gruppo metossi può fungere da gruppo direttivo per l'orto-funzionalizzazione, consentendo l'introduzione di sostituenti aggiuntivi con controllo regiochimico. L'estere può essere ridotto all'alcool corrispondente o convertito in altri gruppi funzionali per un'ulteriore elaborazione. La sua utilità si estende alla sintesi di analoghi di prodotti naturali e materiali funzionali in cui l'anello piridinico conferisce proprietà desiderabili come la coordinazione dei metalli e la capacità di legare l'idrogeno.

Etichetta sexy: metil 2-metossisonicotinato, produttori e fornitori di metil 2-metossiisonicotinato della Cina, 15069-92-8, 2 Nitropiridina 5 Acido carbossilico, 504413-35-8, anello eteroaromatico, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridina 2 il 2 2 2 trifluoroacetammide, O C1C2 CC CC C2N CC O1